2-(3-chlorobenzyl)pyridine | 58294-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorobenzyl)pyridine
• 英文别名: 2-(3-chloro-benzyl)-pyridine；2-(3'-Chlorbenzyl)-pyridin；2-[(3-Chlorophenyl)methyl]pyridine
• CAS: 58294-14-7
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN
• 分子量: 203.671
• InChiKey: SEAZFTVBWPSVRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorobenzyl)pyridine 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以63 %的产率得到(3-氯苯基)(吡啶-2-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化水无氧 Csp3-H 氧化吡啶-2-基甲烷生成吡啶-2-基甲酮

  摘要：

  芳香酮是重要的药物中间体，特别是吡啶-2-基-甲酮基序。因此，这些化合物的合成方法在过去几年中引起了广泛的关注。过渡金属催化 Csp3-H 的氧化合成芳香酮，这是令人瞩目的。在这里，我们描述了在温和条件下，通过用水直接 Csp3-H 氧化方法，从吡啶-2-基-甲烷中高效铜催化合成吡啶-2-基-甲酮。具有芳香环的吡啶-2-基-甲烷，如取代苯、噻吩、噻唑、吡啶和三嗪，可以很好地进行反应，以中等至良好的产率得到相应的产物。通过一些对照实验进行了机理探索，表明水参与了氧化过程，并且是该转化过程中的单一氧源。目前的工作为涉及水的氧化反应提供了新的见解。

  DOI：

  10.3390/molecules28227587
• 作为产物：
  描述：

  间氯氯苄 在 甲基溴化镁 、 sodium ethanolate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.67h， 生成 2-(3-chlorobenzyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  亚砜的多用途C（sp2）-C（sp3）配体偶联，用于二芳基烷烃的对映选择性合成

  摘要：

  手性（杂）芳基苄基亚砜与格利雅试剂的反应得到对映体纯的二芳基烷烃，收率高达98％，对映体过量大于99.5％。该配体偶联反应可耐受多种取代模式，并可以通过三个操作简单的步骤从市售试剂中进入化学空间的不同区域。该策略提供了对传统上由过渡金属催化的交叉偶联合成的缺电子的杂芳族化合物的正交访问，并规避了与原金属脱金属和β-氢化物消除相关的常见问题。

  DOI：

  10.1002/anie.201602264

文献信息

• Ligand-Free Iridium-Catalyzed Dehydrogenative <i>ortho</i> C−H Borylation of Benzyl-2-Pyridines at Room Temperature
  作者：Yuhuan Yang、Qian Gao、Senmiao Xu

  DOI：10.1002/adsc.201801292

  日期：2019.2.19

  A convenient and ligand‐free iridium‐catalyzed dehydrogenative ortho C−H borylation of benzyl‐2‐pyridines has been developed. The reaction proceeds smoothly at room temperature using pinacolborane as a borylating reagent in the presence of catalytic amount of [IrOMe(COD)]2. The reaction is compatible with many functional groups, providing a vast array of ortho borylated products in moderate to excellent

  已经开发了一种方便且无配体的铱催化的苄基-2-吡啶的脱氢邻位CHH硼氢化反应。在存在催化量的[IrOMe（COD）] 2的情况下，使用频哪醇硼烷作为硼化试剂，反应在室温下平稳进行。该反应与许多官能团相容，以中等至极好的收率和优异的选择性提供了大量的正硼酸化产物。
• Lewis Acid Promoted Benzylic Cross-Couplings of Pyridines with Aryl Bromides
  作者：Stéphanie Duez、Andreas K. Steib、Sophia M. Manolikakes、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201103074

  日期：2011.8.8

  Either ZnCl2, Sc(OTf)3 , or BF3⋅OEt2 can promote the palladium‐catalyzed arylation of methylpyridines and related heterocycles (see example). The complexation of the Lewis acid to the nitrogen atom in the heterocycle facilitates the reductive elimination, leading to various arylated pyridines in high yields. BF3⋅OEt2 was also found to promote highly regioselective metalations in the case of 2,4‐lutidine

  ZnCl 2，Sc（OTf）3 或BF 3 OEt 2均可促进钯催化的甲基吡啶和相关杂环的芳基化（参见示例）。路易斯酸与杂环中氮原子的络合有助于还原消除，从而以高收率产生各种芳基化吡啶。BF 3 ⋅OEt 2还发现，以促进2,4-二甲基吡啶的情况下，高度选择性metalations。
• Visible-light-induced cross-coupling of aryl iodides with hydrazones <i>via</i> an EDA-complex
  作者：Pan Pan、Shihan Liu、Yu Lan、Huiying Zeng、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/d2sc01909d

  日期：——

  photosensitizer-free cross-coupling of aryl iodides with hydrazones was developed. In this strategy, hydrazones were used as alternatives to organometallic reagents, in the absence of a transition metal or an external photosensitizer, making this cross-coupling mild and green. The protocol was compatible with a variety of functionalities, including methyl, methoxy, trifluoromethyl, halogen, and heteroaromatic

  开发了一种可见光诱导的、过渡金属和无光敏剂的芳基碘与腙的交叉偶联。在该策略中，腙被用作有机金属试剂的替代品，在没有过渡金属或外部光敏剂的情况下，使这种交叉偶联温和且绿色。该协议与多种功能兼容，包括甲基、甲氧基、三氟甲基、卤素和杂芳环。机理研究表明，腙阴离子与芳基卤化物的缔合形成电子供体-受体复合物，当其在可见光下激发时，通过单电子转移产生芳基自由基。
• KLEMM D.; KLEMM E.; WINKELMANN S.; HOERHOLD H.-H., J. PRAKT. CHEM. <JPCE-AO>, 1975, 317, NO 5, 761-770
  作者：KLEMM D.、 KLEMM E.、 WINKELMANN S.、 HOERHOLD H.-H.

  DOI：——

  日期：——
• US4645838A
  申请人：——

  公开号：US4645838A

  公开（公告）日：1987-02-24