4-tert-Butyl-3-nitrophenol | 70634-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-tert-Butyl-3-nitrophenol
• CAS: 70634-30-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: DINMMUZPTWKFNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-Butyl-3-nitrophenol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-tert-butyl-5-methoxy-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  通过 C-H 键活化形成 C-C 键：烷烃链段的催化芳基化和烯基化

  摘要：

  已经开发了一种用于烷烃链段的催化芳基化和烯基化的新系统。邻叔丁基苯胺底物和 2-新戊酰基吡啶可以在叔丁基处被芳基化和烯基化，而在反应性更强的 CH 和其他键上没有发生官能化。这些底物的芳基化和烯基化分别在 Ph2Si(OH)Me 和 Ph-CH=CH-Si(OH)Me2 以及催化量的 Pd(OAc)2 和化学计量氧化剂 (Cu(OAc) 2, 2 当量）在 DMF 中。相比之下，邻异丙基苯胺底物进行了环钯化，但没有得到芳基化产物。通过叔丁基苯胺 11 的串联芳基化-烯基化合成了络合物 14。

  DOI：

  10.1021/ja027891q
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基苯 在 palladium on activated charcoal copper(I) oxide 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 copper(II) nitrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-tert-Butyl-3-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  通过 C-H 键活化形成 C-C 键：烷烃链段的催化芳基化和烯基化

  摘要：

  已经开发了一种用于烷烃链段的催化芳基化和烯基化的新系统。邻叔丁基苯胺底物和 2-新戊酰基吡啶可以在叔丁基处被芳基化和烯基化，而在反应性更强的 CH 和其他键上没有发生官能化。这些底物的芳基化和烯基化分别在 Ph2Si(OH)Me 和 Ph-CH=CH-Si(OH)Me2 以及催化量的 Pd(OAc)2 和化学计量氧化剂 (Cu(OAc) 2, 2 当量）在 DMF 中。相比之下，邻异丙基苯胺底物进行了环钯化，但没有得到芳基化产物。通过叔丁基苯胺 11 的串联芳基化-烯基化合成了络合物 14。

  DOI：

  10.1021/ja027891q

文献信息

• Doepp,D.; Brugger,E., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 554 - 563
  作者：Doepp,D.、Brugger,E.

  DOI：——

  日期：——
• C−C Bond Formation via C−H Bond Activation:  Synthesis of the Core of Teleocidin B4
  作者：Brian D. Dangel、Kamil Godula、So Won Youn、Bengü Sezen、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja027311p

  日期：2002.10.1

  The core of teleocidin B4, a complex fragment of a natural product containing two quaternary stereocenters and a penta-substituted benzene ring, was synthesized in four C-C bond-forming steps starting from tert-butyl derivative 1. The first step involved alkenylation of the tert-butyl group with a vinyl boronic acid, followed by the successful annulation of the cyclohexane ring to the benzene nucleus via an intramolecular Friedel-Crafts reaction. The third step required a diastereoselective oxidative carbonylation of the geminal dimethyl group, followed at last by indole assembly via the alkenylation of the phenol nucleus, to afford the teleocidin B4 core. Noteworthy is the fact that steps 1 and 3 critically depended on the directing role of the aniline nitrogen (directed C-H bond functionalization).
• EP3752510A1
  申请人：——

  公开号：EP3752510A1

  公开（公告）日：2020-12-23
• [EN] 4-OXO-1H-QUINOLINE-3-CARBOXAMIDES AS MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS<br/>[FR] 4-OXO-1H-QUINOLINE-3-CARBOXAMIDES UTILES COMME MODULATEURS DES TRANSPORTEURS DE CASSETTE SE LIANT À L'ATP
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2011072241A9

  公开（公告）日：2012-06-14

  [EN] The present invention relates to 4-oxo-1H-quinoline-3-carboxamides as modulators of ATP-Binding Cassette ("ABC") transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator, compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using such modulators.
  [FR] La présente invention concerne des 4-oxo-1H-quinoline-3-carboxamides utiles comme modulateurs des transporteurs de cassette se liant à l'ATP ( » ABC ») ou de leurs fragments, notamment le régulateur de la conductance transmembranaire de la mucoviscidose. L'invention concerne également des compositions contenant les composés de l'invention et des méthodes associées. En outre, la présente invention concerne des méthodes de traitement de maladies induites par les transporteurs ABC au moyen de ces modulateurs.
• [EN] MACROCYCLES AS MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF, THEIR USE IN THE TREATMENT OF CYCSTIC FIBROSIS, AND PROCESS FOR MAKING THEM<br/>[FR] MACROCYCLES UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE FIBROSE KYSTIQUE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES DE CEUX-CI, LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE LA FIBROSE KYSTIQUE ET PROCÉDÉ DE FABRICATION ASSOCIÉ
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2019161078A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Compounds of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, deuterated derivatives of any of the foregoing, and metabolites of any of the foregoing are disclosed. Pharmaceutical compositions comprising the same, methods of treating cystic fibrosis using the same, and methods for making the same are also disclosed.