3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)cyclohexanone | 1043963-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-(1,2,4-triazol-1-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 1043963-31-0
• 化学式: C₈H₁₁N₃O
• 分子量: 165.195
• InChiKey: BWXRNTDFZMNTDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)cyclohexanone 、 盐酸羟胺 在 吡啶 、 乙酸乙酯 、 水 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give 2.3 g white solid的产率得到(NZ)-N-[3-(1,2,4-triazol-1-yl)cyclohexylidene]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  NOVEL CYP17 INHIBITORS/ANTIANDROGENS

  摘要：

  公式（I）化合物的结构式中，其中R1至R8，A，B，Z1和Z2如权利要求所定义，并且其药学上可接受的盐和酯被揭示。公式（I）化合物具有作为雄激素受体拮抗剂（抑制剂）和/或细胞色素P450单加氧酶17α-羟化酶/17,20-裂解酶（CYP17）抑制剂的效用。这些化合物在治疗癌症，特别是前列腺癌和其他需要雄激素拮抗剂的疾病和病情中作为药物是有用的。

  公开号：

  US20160130254A1
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 2-环己烯-1-酮 以 水 为溶剂， 60.0 ℃ 、600.01 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以100%的产率得到3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  氮杂环与水中烯酮的高压促进非催化氮杂-迈克尔反应的新方法

  摘要：

  描述了一种新的绿色化学方法，用于在高压条件下不使用任何催化剂的水作为溶剂中氮杂环与烯酮的氮杂-迈克尔反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072594

文献信息

• <scp>Aza‐Michael</scp> addition of 1, <scp>2‐diazoles</scp> to structurally diverse enones: Efficient methods toward <scp>β‐amino</scp> ketones
  作者：Saibabu Polina、V. P. Rama Kishore Putta、Raghuram Gujjarappa、Prasad Pralhad Pujar、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1002/jhet.4221

  日期：2021.4

  An efficient and mild protocol was realized using 1,2‐diazoles and related heterocycles with cyclic and acyclic enones in presence of T3P (2,4,6‐tripropyl‐1,3,5,2,4,6‐trioxatriphosphorinane‐2,4,6‐trioxide) toward the regioselective formation of N‐cycloalkyl heterocycles at room temperature. The developed reaction conditions showcased good selectivity over a wide range of 1,2‐diazoles and enones by

  在存在T3P（2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧三磷酸正膦2， 4,6-三氧化物）在室温下朝向N-环烷基杂环的区域选择性形成。发达的反应条件通过以极高的产率提供N-环烷基杂环，在1,2-二唑和烯酮中显示出良好的选择性。
• Solvent-free Brønsted acid-catalyzed Michael addition of nitrogen- and carbon-containing nucleophiles by ultrasound activation
  作者：Xiu-Jiang Du、Zhi-Peng Wang、Yan-Ling Hou、Cheng Zhang、Zheng-Ming Li、Wei-Guang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.059

  日期：2014.1

  carbon-containing nucleophiles to cyclic enones. Using this conjugate addition reaction, a variety of different nucleophiles can react with a range of cyclic enones in the presence of p-toluenesulfonic acid under solvent-free ultrasound irradiation conditions affording the corresponding C–N or C–C adducts in good to excellent yields. Comparatively, performing the reaction under ultrasound irradiation gives

  已经开发出一种新的方法，用于将含氮和碳的亲核试剂迈克尔加成到环烯酮上。使用这种共轭加成反应，在对甲苯磺酸的存在下，无溶剂超声辐照条件下，多种不同的亲核试剂可以与多种环烯酮反应，从而提供相应的C–N或C–C加合物，且收率良好。 。相比之下，与在高压下进行反应相比，在超声辐射下进行反应可获得更高的产率，更有效且对环境无害。
• [EN] NOVEL CYP17 INHIBITORS/ANTIANDROGENS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE CYP17/ANTIANDROGÈNES
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2014202827A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Compounds of formula (I), wherein R1 to R8 A, B, Z1 and Z2 are as defined in the claims and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof are disclosed. The compounds of formula (I) possess utility as androgen receptor antagonists (inhibitors) and/or cytochrome P450 monooxygenase 17a-hydroxylase/17,20-lyase (CYP17) inhibitors. The compounds are useful as medicaments in the treatment of cancer, particularly prostate cancer, and other androgen dependent conditions and diseases where androgen antagonism is desired.

  公式（I）的化合物，其中R1至R8，A，B，Z1和Z2如权利要求中所定义，并且其药用盐和酯被披露。公式（I）的化合物具有作为雄激素受体拮抗剂（抑制剂）和/或细胞色素P450单加氧酶17a-羟化酶/17,20-裂解酶（CYP17）抑制剂的效用。这些化合物在治疗癌症，特别是前列腺癌，以及其他需要雄激素拮抗作用的疾病和情况中作为药物是有用的。
• Poly(N-vinylimidazole) as an efficient and recyclable catalyst of the aza-Michael reaction in water
  作者：I. P. Beletskaya、E. A. Tarasenko、A. R. Khokhlov、V. S. Tyurin

  DOI：10.1134/s1070428010040019

  日期：2010.4

  Poly(N-vinylimidazole) effectively catalyzed Michael addition of 1H-1,2,4-triazole, 3,5-dimethyl-1H-1,2,4-triazole, uracil, oxazolidin-2-one, and succinimide to but-3-en-2-one, cyclohex-2-en-1-one, methyl acrylate, and methyl vinyl sulfone in water at room temperature. The catalyst can readily be regenerated and repeatedly used at least five times without loss in activity, as shown in the reaction of 1H-1,2,4-triazole with but-3-en-2-one as an example.
• US9890139B2
  申请人：——

  公开号：US9890139B2

  公开（公告）日：2018-02-13