2-tert-butyl-5-methoxy-phenylamine | 478701-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-tert-butyl-5-methoxy-phenylamine
• 英文别名: 2-(tert-Butyl)-5-methoxyaniline；2-tert-butyl-5-methoxyaniline
• CAS: 478701-44-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: DEYGDSNOJCSTMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-5-methoxy-phenylamine 在 palladium diacetate 、 copper diacetate 、 甲烷磺酸 、 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 C-H 键活化形成 C-C 键：烷烃链段的催化芳基化和烯基化

  摘要：

  已经开发了一种用于烷烃链段的催化芳基化和烯基化的新系统。邻叔丁基苯胺底物和 2-新戊酰基吡啶可以在叔丁基处被芳基化和烯基化，而在反应性更强的 CH 和其他键上没有发生官能化。这些底物的芳基化和烯基化分别在 Ph2Si(OH)Me 和 Ph-CH=CH-Si(OH)Me2 以及催化量的 Pd(OAc)2 和化学计量氧化剂 (Cu(OAc) 2, 2 当量）在 DMF 中。相比之下，邻异丙基苯胺底物进行了环钯化，但没有得到芳基化产物。通过叔丁基苯胺 11 的串联芳基化-烯基化合成了络合物 14。

  DOI：

  10.1021/ja027891q
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基苯 在 palladium on activated charcoal copper(I) oxide 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 copper(II) nitrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-tert-butyl-5-methoxy-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  通过 C-H 键活化形成 C-C 键：烷烃链段的催化芳基化和烯基化

  摘要：

  已经开发了一种用于烷烃链段的催化芳基化和烯基化的新系统。邻叔丁基苯胺底物和 2-新戊酰基吡啶可以在叔丁基处被芳基化和烯基化，而在反应性更强的 CH 和其他键上没有发生官能化。这些底物的芳基化和烯基化分别在 Ph2Si(OH)Me 和 Ph-CH=CH-Si(OH)Me2 以及催化量的 Pd(OAc)2 和化学计量氧化剂 (Cu(OAc) 2, 2 当量）在 DMF 中。相比之下，邻异丙基苯胺底物进行了环钯化，但没有得到芳基化产物。通过叔丁基苯胺 11 的串联芳基化-烯基化合成了络合物 14。

  DOI：

  10.1021/ja027891q

文献信息

• Hsp70 modulators and methods for making and using the same
  申请人：Memorial Sloan Kettering Cancer Center

  公开号：US10647683B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  The present invention, among other things, provides compounds and compositions thereof for use in the modulation of Hsp70. In some embodiments, the present invention provides a method for inhibiting Hsp70 activity. In some embodiments, the present invention provides a method of treating a subject suffering from or susceptible to a disease, disorder, or condition responsive to Hsp70 inhibition comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a provided compound. In some embodiments, the present invention provides a method for treating or preventing cancer in a subject suffering therefrom, comprising administering to a patient in need thereof a therapeutically effective amount of a provided compound.

  除其他外，本发明提供了用于调节 Hsp70 的化合物及其组合物。在一些实施方案中，本发明提供了一种抑制 Hsp70 活性的方法。在一些实施方案中，本发明提供了一种治疗患有或易患对Hsp70抑制有反应的疾病、紊乱或状况的受试者的方法，包括给受试者施用治疗有效量的所提供的化合物。在一些实施方案中，本发明提供了一种治疗或预防癌症患者的方法，包括向有需要的患者施用治疗有效量的所提供的化合物。
• C−C Bond Formation via C−H Bond Activation:  Synthesis of the Core of Teleocidin B4
  作者：Brian D. Dangel、Kamil Godula、So Won Youn、Bengü Sezen、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja027311p

  日期：2002.10.1

  The core of teleocidin B4, a complex fragment of a natural product containing two quaternary stereocenters and a penta-substituted benzene ring, was synthesized in four C-C bond-forming steps starting from tert-butyl derivative 1. The first step involved alkenylation of the tert-butyl group with a vinyl boronic acid, followed by the successful annulation of the cyclohexane ring to the benzene nucleus via an intramolecular Friedel-Crafts reaction. The third step required a diastereoselective oxidative carbonylation of the geminal dimethyl group, followed at last by indole assembly via the alkenylation of the phenol nucleus, to afford the teleocidin B4 core. Noteworthy is the fact that steps 1 and 3 critically depended on the directing role of the aniline nitrogen (directed C-H bond functionalization).
• HSP70 MODULATORS AND METHODS FOR MAKING AND USING THE SAME
  申请人：Memorial Sloan Kettering Cancer Center

  公开号：US20170233352A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The present invention provides compounds I and II and compositions thereof for use in the modulation of Hsp70. In some embodiments, the present invention provides a method for inhibiting Hsp70 activity. In some embodiments, the present invention provides a method of treating a subject suffering from or susceptible to a disease, disorder, or condition responsive to Hsp70 inhibition comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a provided compound. In some embodiments, the present invention provides a method for treating or preventing cancer in a subject suffering therefrom, comprising administering to a patient in need thereof a therapeutically effective amount of a provided compound.
• US9878987B2
  申请人：——

  公开号：US9878987B2

  公开（公告）日：2018-01-30
• C−C Bond Formation via C−H Bond Activation:  Catalytic Arylation and Alkenylation of Alkane Segments
  作者：Bengü Sezen、Roberto Franz、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja027891q

  日期：2002.11.1

  A new system for catalytic arylation and alkenylation of alkane segments has been developed. The ortho-tert-butylaniline substrates and 2-pivaloylpyridine may be arylated and alkenylated at the tert-butyl group, while no functionalization occurred at more reactive C-H and other bonds. Arylation and alkenylation of these substrates are achieved in the presence of Ph2Si(OH)Me and Ph-CH=CH-Si(OH)Me2,

  已经开发了一种用于烷烃链段的催化芳基化和烯基化的新系统。邻叔丁基苯胺底物和 2-新戊酰基吡啶可以在叔丁基处被芳基化和烯基化，而在反应性更强的 CH 和其他键上没有发生官能化。这些底物的芳基化和烯基化分别在 Ph2Si(OH)Me 和 Ph-CH=CH-Si(OH)Me2 以及催化量的 Pd(OAc)2 和化学计量氧化剂 (Cu(OAc) 2, 2 当量）在 DMF 中。相比之下，邻异丙基苯胺底物进行了环钯化，但没有得到芳基化产物。通过叔丁基苯胺 11 的串联芳基化-烯基化合成了络合物 14。