2,5-di(2,2-diethoxyethyl)-1,4-diketo-3,6-di(2-thiophenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole | 1375421-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,5-di(2,2-diethoxyethyl)-1,4-diketo-3,6-di(2-thiophenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole
• 英文别名: 2,5-Bis(2,2-diethoxyethyl)-1,4-dithiophen-2-ylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione；2,5-bis(2,2-diethoxyethyl)-1,4-dithiophen-2-ylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1375421-32-1
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₆S₂
• 分子量: 532.682
• InChiKey: VWEDQRHIDZUFSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di(2,2-diethoxyethyl)-1,4-diketo-3,6-di(2-thiophenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到4,15-Dithia-10,21-diazahexacyclo[10.10.0.02,10.03,7.013,21.014,18]docosa-1,3(7),5,8,12,14(18),16,19-octaene-11,22-dione
  参考文献：
  名称：

  基于π扩展二酮吡咯并吡咯的明亮，可彩色调节的荧光染料

  摘要：

  描述了一种在结构上多样化的π-扩展的二酮吡咯并吡咯的合成方法。分三步走的策略似乎非常普遍，从制备二酮吡咯并吡咯开始，然后用溴乙醛二乙缩醛进行N-烷基化，然后进行亲电取代。最终反应区域选择性地提供先前未知结构的S形，紫色和蓝色功能性染料。新染料具有尖锐的吸收和发射峰，具有非常高的摩尔吸收系数和合理的荧光量子产率。作为原理的证明，证明了所选染料的细胞摄取。

  DOI：

  10.1021/ol300674v
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 在 iron(III) chloride 、 2-甲基-2-丁醇 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2,5-di(2,2-diethoxyethyl)-1,4-diketo-3,6-di(2-thiophenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  基于π扩展的二酮吡咯并吡咯对亮色可调的荧光染料的校正

  摘要：

  原始发射测量时荧光光谱仪的校准错误导致所描述的二酮吡咯并吡咯的荧光量子产率值错误。我们在这里介绍在用新校准的设备进行仔细测量期间获得的正确值。我们还提出了π-校正的二酮吡咯并吡咯的吸收光谱和发射光谱。在第2673页的表2中应显示：Φfl参考值：荧光素在0.1 M NaOH中的浓度（Φfl = 0.9）。Φ FL参考：若丹明6G的EtOH（Φ FL = 0.94）。Φ FL参考：甲酚紫在MeOH（Φ FL = 0.54）。Φ FL参考：尼罗蓝在EtOH（Φ FL= 0.27）。如图2所示，在支持信息的第2页中，图S-1已得到纠正。图S-1。在CHCl 3中测量的π膨胀DPP的吸收和归一化荧光发射光谱。更正的支持信息版本。该材料可通过互联网（http://pubs.acs.org）免费获得。这篇文章被1个出版物引用。图S-1。在CHCl 3中测量的π膨胀DPP的吸收和归一化荧光发射光谱。更正的

  DOI：

  10.1021/ol5035782

文献信息

• Bright, Color-Tunable Fluorescent Dyes Based on π-Expanded Diketopyrrolopyrroles
  作者：Marek Grzybowski、Eliza Glodkowska-Mrowka、Tomasz Stoklosa、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1021/ol300674v

  日期：2012.6.1

  family of π-expanded diketopyrrolopyrroles is described. A three-step strategy appears to be very general and starts with the preparation of diketopyrrolopyrroles followed by N-alkylation with bromoacetaldehyde diethyl acetal and electrophilic aromatic substitution. The final reaction regioselectively furnishes S-shaped, violet and blue functional dyes of previously unknown structure. New dyes possess

  描述了一种在结构上多样化的π-扩展的二酮吡咯并吡咯的合成方法。分三步走的策略似乎非常普遍，从制备二酮吡咯并吡咯开始，然后用溴乙醛二乙缩醛进行N-烷基化，然后进行亲电取代。最终反应区域选择性地提供先前未知结构的S形，紫色和蓝色功能性染料。新染料具有尖锐的吸收和发射峰，具有非常高的摩尔吸收系数和合理的荧光量子产率。作为原理的证明，证明了所选染料的细胞摄取。
• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC FLUORESCENT DYES AND METHOD OF PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COLORANTS FLUORESCENTS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2013092474A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The invention relates to novel compounds of formula (III) that can be used as heterocyclic dyes of unique structure and properties. These dyes can be obtained in a three-step synthesis from simple substrates.

  该发明涉及一种可以用作独特结构和性质的杂环染料的三步合成方法，可以从简单底物中获得的化合物（III）的新化合物。
• NOVEL HETEROCYCLIC FLUORESCENT DYES AND METHOD OF PRODUCTION THEREOF
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2794763A1

  公开（公告）日：2014-10-29
• US8940895B2
  申请人：——

  公开号：US8940895B2

  公开（公告）日：2015-01-27
• Correction to Bright, Color-Tunable Fluorescent Dyes Based on π-Expanded Diketopyrrolopyrroles
  作者：Marek Grzybowski、Eliza Glodkowska-Mrowka、Tomasz Stoklosa、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1021/ol5035782

  日期：2015.1.16

  calibration of fluorescence spectrometer at the time of original emission measurements led to wrong values of fluorescence quantum yields for diketopyrrolopyrroles described. We present here the correct values obtained during scrupulous measurements performed with a freshly calibrated apparatus. We also present slightly corrected absorption and emission spectra of π-expanded diketopyrrolopyrroles. Page 2673

  原始发射测量时荧光光谱仪的校准错误导致所描述的二酮吡咯并吡咯的荧光量子产率值错误。我们在这里介绍在用新校准的设备进行仔细测量期间获得的正确值。我们还提出了π-校正的二酮吡咯并吡咯的吸收光谱和发射光谱。在第2673页的表2中应显示：Φfl参考值：荧光素在0.1 M NaOH中的浓度（Φfl = 0.9）。Φ FL参考：若丹明6G的EtOH（Φ FL = 0.94）。Φ FL参考：甲酚紫在MeOH（Φ FL = 0.54）。Φ FL参考：尼罗蓝在EtOH（Φ FL= 0.27）。如图2所示，在支持信息的第2页中，图S-1已得到纠正。图S-1。在CHCl 3中测量的π膨胀DPP的吸收和归一化荧光发射光谱。更正的支持信息版本。该材料可通过互联网（http://pubs.acs.org）免费获得。这篇文章被1个出版物引用。图S-1。在CHCl 3中测量的π膨胀DPP的吸收和归一化荧光发射光谱。更正的