N,N-diethyl-3-(2,2-diethoxyethoxy)aniline | 108639-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N,N-diethyl-3-(2,2-diethoxyethoxy)aniline
• 英文别名: Benzenamine, 3-(2,2-diethoxyethoxy)-N,N-diethyl-；3-(2,2-diethoxyethoxy)-N,N-diethylaniline
• CAS: 108639-47-0
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₃
• 分子量: 281.395
• InChiKey: SIKCDYYXZNUJTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-3-(2,2-diethoxyethoxy)aniline 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-diethylaminobenzo[b]furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A 3-hydroxychromone with dramatically improved fluorescence properties

  摘要：

  A new 3-hydroxychromone derivative, 2-(6-diethylaminobenzo[b]furan-2-yl)-3-hydroxychromone. has been synthesized by a concise route. Possessing dual emission common for 3-hydroxyflavones, it exhibits strong red shifts of both absorption and fluorescence spectra, which makes it the longest wavelength fluorescent dye among all known chromones. It also demonstrates a significant increase in fluorescence quantum yield in aprotic solvents and shift in solvent-polarity-dependent switch between normal and tautomer emissive forms. This derivative offers new possibilities in designing novel molecular sensors. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01723-3
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 、 3-羟基-N,N-二乙基苯胺 在 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到N,N-diethyl-3-(2,2-diethoxyethoxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  取代基对3-羟基色酮中溶剂依赖性双发射的调节

  摘要：

  3-Hydroxychromones（3HCs）是 荧光染料，以回应 溶剂通过在发射光谱中两个分离良好的谱带的相对强度的变化和变化来扰动。这些条带源自分子内的激发态质子转移 （ESIPT）反应，可以通过不同的因素进行调节，包括3HC的修饰 发色团。鉴于3HC作为分子传感器的潜在基本元素的重要性，我们对3HC结构与光谱性质之间的相关性进行了首次系统研究。在电子束的相反侧引入了两个系列的已知和新合成的2-苯基-3-羟基色酮和具有不同电子给体取代基的2-（2-苯并[ b ]呋喃基）-3-羟基色酮。发色团，在中进行了比较 溶剂不同的极性。用2-苯基取代2-（2-苯并[ b ]呋喃基）并引入电子给体 在2-芳基上不仅会改变吸收和 荧光光谱为红色，但也强烈调节ESIPT行为，导致两个发射带I N * / I T *的强度比急剧增加。相反，引入7-甲氧基导致完全相反的光谱效应。所有研究过的3HC染料证明ln（I

  DOI：

  10.1039/b302965d

文献信息

• Modulation of the solvent-dependent dual emission in 3-hydroxychromones by substituents
  作者：Andrey S. Klymchenko、Vasyl G. Pivovarenko、Turan Ozturk、Alexander P. Demchenko

  DOI：10.1039/b302965d

  日期：——

  electron-donor substituents, introduced on opposite sides of the chromophore, were compared in solvents of different polarities. The substitution of 2-phenyl for 2-(2-benzo[b]furanyl) and introduction of electron donors on the 2-aryl group not only shift the absorption and fluorescence spectra to the red, but also strongly modulate the ESIPT behavior, resulting in a dramatic increase of the intensity ratio of the

  3-Hydroxychromones（3HCs）是 荧光染料，以回应 溶剂通过在发射光谱中两个分离良好的谱带的相对强度的变化和变化来扰动。这些条带源自分子内的激发态质子转移 （ESIPT）反应，可以通过不同的因素进行调节，包括3HC的修饰 发色团。鉴于3HC作为分子传感器的潜在基本元素的重要性，我们对3HC结构与光谱性质之间的相关性进行了首次系统研究。在电子束的相反侧引入了两个系列的已知和新合成的2-苯基-3-羟基色酮和具有不同电子给体取代基的2-（2-苯并[ b ]呋喃基）-3-羟基色酮。发色团，在中进行了比较 溶剂不同的极性。用2-苯基取代2-（2-苯并[ b ]呋喃基）并引入电子给体 在2-芳基上不仅会改变吸收和 荧光光谱为红色，但也强烈调节ESIPT行为，导致两个发射带I N * / I T *的强度比急剧增加。相反，引入7-甲氧基导致完全相反的光谱效应。所有研究过的3HC染料证明ln（I
• Hirota, Takashi; Fujita, Hiroko; Sasaki, Kenji, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1715 - 1716
  作者：Hirota, Takashi、Fujita, Hiroko、Sasaki, Kenji、Namba, Tetsuto

  DOI：——

  日期：——
• A 3-hydroxychromone with dramatically improved fluorescence properties
  作者：Andrey S Klymchenko、Turan Ozturk、Vasyl G Pivovarenko、Alexander P Demchenko

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01723-3

  日期：2001.11

  A new 3-hydroxychromone derivative, 2-(6-diethylaminobenzo[b]furan-2-yl)-3-hydroxychromone. has been synthesized by a concise route. Possessing dual emission common for 3-hydroxyflavones, it exhibits strong red shifts of both absorption and fluorescence spectra, which makes it the longest wavelength fluorescent dye among all known chromones. It also demonstrates a significant increase in fluorescence quantum yield in aprotic solvents and shift in solvent-polarity-dependent switch between normal and tautomer emissive forms. This derivative offers new possibilities in designing novel molecular sensors. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Toward Point-of-Care Detection of <i>Mycobacterium tuberculosis</i>: A Brighter Solvatochromic Probe Detects Mycobacteria within Minutes
  作者：Mireille Kamariza、Samantha G. L. Keyser、Ashley Utz、Benjamin D. Knapp、Christopher Ealand、Green Ahn、C. J. Cambier、Teresia Chen、Bavesh Kana、Kerwyn Casey Huang、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/jacsau.1c00173

  日期：2021.9.27