N,N'-dipentyl-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) | 696601-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-dipentyl-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)
• 英文别名: 3,4,9,10-bis(n-pentylimide)-1,6,7,12-tetrachloroperylene；11,14,22,26-Tetrachloro-7,18-dipentyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaene-6,8,17,19-tetrone；11,14,22,26-tetrachloro-7,18-dipentyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 696601-54-4
• 化学式: C₃₄H₂₆Cl₄N₂O₄
• 分子量: 668.403
• InChiKey: VLMAEXWTUSFYHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  825.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.504±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dipentyl-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,6,7,12-四叔丁基苯氧基苝-3,4,9,10-四甲酸二酐
  参考文献：
  名称：

  新型苝-3,4:9,10-双(二甲酰亚胺)和苝-3,4:9,10-双(苯并咪唑)衍生物的合成、电化学和光吸收性能

  摘要：

  一系列在海湾被二或四取代的苝-3,4:9,10-双（二甲酰亚胺）（PBI）和苝-3,4:9,10-双（苯并咪唑）（PTCBI）衍生物通过给电子或吸电子基团的区域已被合成为可溶性 n 型半导体。光吸收光谱和电化学分析表明，湾区的取代性质在调节这些 PBI 和 PTCBI 衍生物的电子特性中起着至关重要的作用。根据理论研究确定的能级检查这些光学和电化学数据，可以建立结构和电子特性之间的关系。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100513
• 作为产物：
  描述：

  3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 磺酰氯 、 碘苯 、 碘 作用下， 以 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N,N'-dipentyl-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)
  参考文献：
  名称：

  新型苝-3,4:9,10-双(二甲酰亚胺)和苝-3,4:9,10-双(苯并咪唑)衍生物的合成、电化学和光吸收性能

  摘要：

  一系列在海湾被二或四取代的苝-3,4:9,10-双（二甲酰亚胺）（PBI）和苝-3,4:9,10-双（苯并咪唑）（PTCBI）衍生物通过给电子或吸电子基团的区域已被合成为可溶性 n 型半导体。光吸收光谱和电化学分析表明，湾区的取代性质在调节这些 PBI 和 PTCBI 衍生物的电子特性中起着至关重要的作用。根据理论研究确定的能级检查这些光学和电化学数据，可以建立结构和电子特性之间的关系。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100513

文献信息

• COMPOUND, SOLAR CELL MODULE, AND PHOTOVOLTAIC POWER GENERATION DEVICE
  申请人：SHARP KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20160002238A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  This compound is represented by the following general formula (IA) or (IB) (in the formula, R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, or an aryloxy group, and a plurality of the R 1 and the R 2 may be the same as each other or different from each other; R 3 corresponds to a hydrogen atom or an alkyl group, and a plurality of R 3 may be the same as each other or different from each other). A solar cell module includes the compound. A photovoltaic power generation device includes the solar cell module.

  这种化合物由以下一般式（IA）或（IB）表示（在式中，R1和R2分别是氢原子、烷基、烷氧基、芳基或芳氧基，R1和R2中的多个可能相同也可能不同；R3对应氢原子或烷基，R3中的多个可能相同也可能不同）。太阳能电池模块包括该化合物。光伏发电设备包括太阳能电池模块。
• Highly fluorescent free-standing films assembled from perylenediimide microcrystals for boosting aniline sensing
  作者：Baozhong Lü、Pengyu Li、Pengfei Li、Yantu Zhang、Klaus Müllen、Meizhen Yin

  DOI：10.1039/c9tc05587h

  日期：——

  protocol for designing functional materials, although building in task-specific applications remains challenging. Here, a simple solvent-diffusion fabrication of highly fluorescent free-standing films (FFSFs) obtained from perylenediimide (PDI) microcrystals is described. The high fluorescence intensity of the resulting FFSFs follows from the mode of solid-state packing of the PDI molecules. The porous

  分子组装已经成为设计功能材料的关键方案，尽管在特定任务的应用中构建仍然具有挑战性。在此，描述了由per二酰亚胺（PDI）微晶获得的高荧光自支撑膜（FFSF）的简单溶剂扩散制备。所得FFSF的高荧光强度源自PDI分子的固态堆积模式。多孔的结晶FFSF可增加表面积，并能使来宾分子不受阻碍地扩散，从而以低检测限，高选择性和可逆性增强苯胺感测。密度泛函理论（DFT）计算表明，荧光猝灭是由光致电子转移（PET）引起的。
• Compound, solar cell module, and solar power generation device
  申请人：Sharp Kabushiki Kaisha

  公开号：US09343686B2

  公开（公告）日：2016-05-17

  A compound is represented by the following general formula (IA0) or (IB0). A solar cell module for which the compound is used is used for a solar power generation device.

  化合物由以下通式（IA0）或（IB0）表示。使用该化合物的太阳能电池模块用于太阳能发电设备。
• Tetrathiafulvalene in a Perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)-Based Dyad:  A New Reversible Fluorescence-Redox Dependent Molecular System
  作者：Stéphanie Leroy-Lhez、Jérôme Baffreau、Lara Perrin、Eric Levillain、Magali Allain、Maria-Jesus Blesa、Piétrick Hudhomme

  DOI：10.1021/jo050766n

  日期：2005.8.1

  A donor−acceptor dyad system involving tetrathiafulvalene (TTF) as donor attached by a flexible spacer to perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) (PDI) as acceptor was synthesized and characterized. The strategy used the preliminary synthesis of an unsymmetrical PDI unit bearing an alcohol functionality as anchor group. Single-crystal analysis revealed a highly organized arrangement in which all PDI molecules

  合成并表征了一个供体-受体二元体系，该体系包含四硫富瓦烯（TTF）作为供体，通过柔性间隔基连接到to-3,4：9,10-双（二甲叉酰亚胺）（PDI）作为受体。该策略使用具有醇官能团作为锚定基团的不对称PDI单元的初步合成。单晶分析揭示了一种高度组织化的排列，其中所有PDI分子都以非中心对称模式堆积。结果表明，TTF-PDI dyad的荧光发射强度可以根据TTF单元的氧化态进行可逆调节。此行为归因于与PDI受体连接的TTF的特殊属性，该属性固有地发出荧光。因此，该二元组可以被认为是一种新的可逆的荧光-氧化还原依赖性分子系统。
• Fullerene C60–Perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) Light-Harvesting Dyads: Spacer-Length and Bay-Substituent Effects on Intramolecular Singlet and Triplet Energy Transfer
  作者：Jérôme Baffreau、Stéphanie Leroy-Lhez、Nguyên Vân Anh、René M. Williams、Piétrick Hudhomme

  DOI：10.1002/chem.200800156

  日期：2008.5.29

  time-resolved spectroscopy that a quantitative, photoinduced energy transfer takes place from the PDI moiety, acting as a light-harvesting antenna, to the C(60) unit, playing the role of energy acceptor. The bay-substitution (tetrachloro [1 and 2] or tetra-tert-butylphenoxy [3 and 4]) of the PDI antenna and the linkage length (C(2) [1 and 3] or C(5) [2 and 4]) to the C(60) acceptor are important parameters

  合成并表征了新型共价富勒烯C（60）-per-3,4：9,10-双（二甲叉酰亚胺）（C（60）-PDI）二元化合物。研究了它们的电化学和光物理性质。电化学研究表明，可以通过改变PDI海湾区域上的取代基，通过分子工程技术相对于C（60）调节PDI的还原电位。使用稳态和时间分辨光谱学证明，定量的光诱导能量从充当光收集天线的PDI部分发生转移到C（60）单元，起能量接受器的作用。PDI天线的托架替代（四氯[1和2]或四叔丁基苯氧基[3和4]）和连接长度（C（2）[1和3]或C（5）[2和4] ]）传递给C（60）受体是能量转移动力学中的重要参数。飞秒瞬态吸收光谱表明单重态-单重态能量传输时间（从PDI到C（60）单位）分别为0.4和5 ps（1），4.5和27 ps（2），0.8和12 ps（3），以及7和50 ps（4），这些值归因于每个C（60）-PDI系统的两个不同的构象异构体。随后的三重