2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-oxoethyl 3-methylbenzoate | 6942-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-oxoethyl 3-methylbenzoate
• 英文别名: 3-methyl-benzoic acid-(4-phenyl-phenacyl ester)；3-Methyl-benzoesaeure-(4-phenyl-phenacylester)；[2-Oxo-2-(4-phenylphenyl)ethyl] 3-methylbenzoate
• CAS: 6942-69-4
• 化学式: C₂₂H₁₈O₃
• 分子量: 330.383
• InChiKey: BBZQNFMYIRYYHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-oxoethyl 3-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  作为酪氨酸酶抑制剂的新型联苯酯衍生物：合成，晶体学，光谱分析和分子对接研究。

  摘要：

  基于联苯的化合物在治疗高血压和炎症方面具有重要的临床意义，而更多的药物正在开发中。在本研究中，一系列的2-（[1,1'-联苯] -4-基）-2-氧代乙基苯甲酸酯，2（水溶液）和2-（[1,1'-联苯] -4-在碳酸二甲酯中，通过碳酸钾使1-（[[1,1'-联苯] -4-基）-2-溴乙烷-1-酮与各种羧酸反应，合成了（yl）-2-氧代乙基吡啶羧酸酯2（rs）。环境温度。单晶X射线衍射研究表明，通过引入联苯部分可以产生更紧密堆积的晶体结构。报告的系列中的五种化合物显示出显着的抗酪氨酸酶活性，其中2p，2r和2s在浓度为100和250μg/ mL时显示出与标准抑制剂曲酸相当的良好抑制作用。通过计算分子对接研究进一步证实了这些活性化合物的抑制作用，结果表明主要结合位点是活性位点进入，而不是内部铜结合位点充当次要结合位点。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0170117

文献信息

• PARA-PHENYLPHENACYL BROMIDE, A REAGENT FOR IDENTIFYING ORGANIC ACIDS¹
  作者：Nathan L. Drake、Jack Bronitsky

  DOI：10.1021/ja01372a045

  日期：1930.9
• Novel biphenyl ester derivatives as tyrosinase inhibitors: Synthesis, crystallographic, spectral analysis and molecular docking studies
  作者：Huey Chong Kwong、C. S. Chidan Kumar、Siau Hui Mah、Tze Shyang Chia、Ching Kheng Quah、Zi Han Loh、Siddegowda Chandraju、Gin Keat Lim

  DOI：10.1371/journal.pone.0170117

  日期：——

  significant anti-tyrosinase activities, in which 2p, 2r and 2s displayed good inhibitions which are comparable to standard inhibitor kojic acid at concentrations of 100 and 250 μg/mL. The inhibitory effects of these active compounds were further confirmed by computational molecular docking studies and the results revealed the primary binding site is active-site entrance instead of inner copper binding site which

  基于联苯的化合物在治疗高血压和炎症方面具有重要的临床意义，而更多的药物正在开发中。在本研究中，一系列的2-（[1,1'-联苯] -4-基）-2-氧代乙基苯甲酸酯，2（水溶液）和2-（[1,1'-联苯] -4-在碳酸二甲酯中，通过碳酸钾使1-（[[1,1'-联苯] -4-基）-2-溴乙烷-1-酮与各种羧酸反应，合成了（yl）-2-氧代乙基吡啶羧酸酯2（rs）。环境温度。单晶X射线衍射研究表明，通过引入联苯部分可以产生更紧密堆积的晶体结构。报告的系列中的五种化合物显示出显着的抗酪氨酸酶活性，其中2p，2r和2s在浓度为100和250μg/ mL时显示出与标准抑制剂曲酸相当的良好抑制作用。通过计算分子对接研究进一步证实了这些活性化合物的抑制作用，结果表明主要结合位点是活性位点进入，而不是内部铜结合位点充当次要结合位点。