2-(3-甲氧基苯基)丙酸甲酯 | 127574-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(3-甲氧基苯基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(3-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 127574-48-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: ZEYBCJHNOZFYNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯基)丙酸甲酯 在 重水 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  工程化丙二酸丙二酸脱羧酶的混杂消旋酶活性

  摘要：

  支气管败血波氏杆菌中的芳基丙二酸脱羧酶（AMDase）G74C变体对profens具有独特的消旋作用。通过蛋白质工程，基于脱羧反应的活性降低和消旋活性的两倍提高，获得了向混杂消旋化20倍的变体G74C / V43A。该突变体显示出扩大的底物范围，对酮洛芬的反应速率提高了30倍。分子动力学模拟和消旋酶的底物特征表明，底物结构的空间和极性效应在催化方面比单纯的动力学α-质子酸度起着更大的作用。β，γ-不饱和羧酸的转化不会导致重排形成其α，β异构体的观察结果表明，这是一个协调的机制，而不是逐步的机制。有趣的是，

  DOI：

  10.1002/chem.201001924
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-甲氧基苯基)乙醇 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 2-(3-甲氧基苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化仲苄醚的烷氧羰基化

  摘要：

  从仲苄基醚开始合成3-芳基丙酸酯的烷氧基羰基化反应方案，并证明了与已建立的烯烃，醇或芳基卤化物体系具有可比的反应行为。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901592

文献信息

• A recyclable CO surrogate in regioselective alkoxycarbonylation of alkenes: indirect use of carbon dioxide
  作者：P. H. Gehrtz、V. Hirschbeck、I. Fleischer

  DOI：10.1039/c5cc05012j

  日期：——

  Herein, we report a Pd-catalysed alkoxycarbonylation of alkenes based on the use of a recyclable CO₂reduction product, the crystalline and air-stableN-formylsaccharin, as a CO surrogate.

  在这里，我们报告了一种基于可回收的CO₂还原产物的Pd催化烯烃羧酯化反应，该产物是结晶的、耐空气的N-甲酰糖脲，作为CO的替代物。
• Asymmetric Aminations and Kinetic Resolution of Acyclic <scp>α‐Branched</scp> Ynones
  作者：Faqian He、Guosong Shen、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1002/cjoc.202100514

  日期：2022.1

  An efficient method for asymmetric synthesis of acyclic α-tertiary amine derivatives has been achieved through enantioselective aminations of α-branched ynones with azodicarboxylates enabled by chiral phosphoric acid catalysis. Moreover, kinetic resolution of racemic starting material was realized under these conditions, which gave access to valuable enantioenriched α-substituted ketones. A wide array

  通过手性磷酸催化下α-支链炔酮与偶氮二羧酸酯的对映选择性胺化，实现了一种不对称合成无环α-叔胺衍生物的有效方法。此外，在这些条件下实现了外消旋起始材料的动力学拆分，从而获得了有价值的对映体富集的 α-取代酮。广泛的 α-芳基和烷基取代以及取代的炔基与该方法非常兼容，产生具有良好到高对映选择性的胺化产物和回收的酮。
• <i>N</i> ‐Phenyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline: An Alternative Scaffold for the Design of 17β‐Hydroxysteroid Dehydrogenase 1 Inhibitors
  作者：Marco Mottinelli、Maša Sinreih、Tea L. Rižner、Mathew P. Leese、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1002/cmdc.202000762

  日期：2021.1.8

  inhibitors have therapeutic potential in estrogen‐dependent diseases such as breast and ovarian cancers and in endometriosis. Synthetic decoration of the nonsteroidal N‐phenyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline (THIQ) template was pursued by using Pomeranz‐Fritsch‐Bobbitt, Pictet‐Spengler and Bischler‐Napieralski approaches to explore the viability of this scaffold as a steroid mimic. Derivatives were evaluated

  17β-羟基类固醇脱氢酶催化氧化和还原形式的甾体核受体配体之间 C17 位的相互转化。在恶性细胞中表达的 1 型酶催化活性较低的雌酮还原为雌二醇，抑制剂在雌激素依赖性疾病（如乳腺癌和卵巢癌）以及子宫内膜异位症中具有治疗潜力。非甾体N的合成装饰通过使用 Pomeranz-Fritsch-Bobbitt、Pictet-Spengler 和 Bischler-Napieralski 方法来探索-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）模板，以探索该支架作为类固醇模拟物的可行性。作为重组蛋白来源的细菌细胞匀浆中的 1 型酶抑制剂，在体外对衍生物进行了生物学评估。讨论了构效关系。具有 6-羟基、1-或 4-位亲脂取代与N -4'-氯苯基取代相结合的THIQ 最有利于活性。其中，一种化合物的 IC 50约为50倍。350 nM 作为外消旋体，证明了这种新方法的适用性。
• Deaminative Arylation of Amino Acid-derived Pyridinium Salts
  作者：Megan E. Hoerrner、Kristen M. Baker、Corey H. Basch、Earl M. Bampo、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02643

  日期：2019.9.20

  A Suzuki–Miyaura cross-coupling of α-pyridinium esters and arylboroxines has been developed. Combined with formation of the pyridinium salts from amino acid derivatives, this method enables amino acid derivatives to be efficiently transformed into α-aryl esters and amides. Under the mild conditions, broad functional group tolerance on both the amino acid derivatives and the arylboroxine are observed

  α-吡啶鎓酯和芳基环硼氧烷的铃木-宫浦交叉偶联已被开发出来。结合氨基酸衍生物形成吡啶鎓盐，该方法能够将氨基酸衍生物有效转化为α-芳基酯和酰胺。在温和条件下，观察到氨基酸衍生物和芳基环硼氧烷具有广泛的官能团耐受性，包括质子官能团。机理研究支持烷基自由基中间体，类似于烷基吡啶鎓盐的其他交叉偶联。
• Method for the production of aryl alkenes
  申请人：——

  公开号：US20040073075A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention relates to a novel oxidative coupling arenes with olefins to yield aryl alkenes, which uses ruthenium (Ru) or Osmium (Os) compounds as catalysts.

  本发明涉及一种新型的氧化偶联芳烃与烯烃以产生芳基烯烃的方法，其中使用钌(Ru)或锇(Os)化合物作为催化剂。