2-(3-甲氧基苯基)丙酸乙酯 | 105166-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(3-甲氧基苯基)丙酸乙酯
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)propanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(3-methoxyphenyl)propanoate；2-(3-Methoxy-phenyl)-propionic acid ethyl ester
• CAS: 105166-35-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• mdl: MFCD00667734
• 分子量: 208.257
• InChiKey: FTKGRMPUTQZCGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯基)丙酸乙酯 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到2-(3-甲氧基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Synthesis of O-Desmethylangolensin Analogues from Methoxy-Substituted Benzoic Acids

  摘要：

  该研究描述了从甲氧基取代的苯甲酸合成 O-去甲基郎格列新（O-DMA）类似物的过程。甲氧基取代的苯甲酸用 2 等量的乙锂处理后得到甲氧基苯丙酮，随后在原甲酸三乙酯中使用 $Pb(OAc)_4/HClO_4$ 通过甲氧基苯基基团的 1,2 重排转化为 2-(甲氧基苯基)丙酸乙酯。用 KOH 进行水解后，2-(甲氧基苯基)丙酸与碳酸二-2-吡啶反应，得到 2-(甲氧基苯基)丙酸 2-吡啶酯，再与甲氧基取代的苯基溴化镁酰化，得到甲氧基-$\{alpha}$-甲基去氧苯甲酸酯。使用三溴化硼对这些化合物的甲氧基进行选择性或完全脱甲基化，可以高产率得到多种 O-DMA 类似物。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2014.58.6.569
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酸 在 高氯酸 、 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(3-甲氧基苯基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Synthesis of O-Desmethylangolensin Analogues from Methoxy-Substituted Benzoic Acids

  摘要：

  该研究描述了从甲氧基取代的苯甲酸合成 O-去甲基郎格列新（O-DMA）类似物的过程。甲氧基取代的苯甲酸用 2 等量的乙锂处理后得到甲氧基苯丙酮，随后在原甲酸三乙酯中使用 $Pb(OAc)_4/HClO_4$ 通过甲氧基苯基基团的 1,2 重排转化为 2-(甲氧基苯基)丙酸乙酯。用 KOH 进行水解后，2-(甲氧基苯基)丙酸与碳酸二-2-吡啶反应，得到 2-(甲氧基苯基)丙酸 2-吡啶酯，再与甲氧基取代的苯基溴化镁酰化，得到甲氧基-$\{alpha}$-甲基去氧苯甲酸酯。使用三溴化硼对这些化合物的甲氧基进行选择性或完全脱甲基化，可以高产率得到多种 O-DMA 类似物。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2014.58.6.569

文献信息

• BENZOAZEPIN-OXY-ACETIC ACID DERIVATIVES AS PPAR-DELTA AGONISTS USED FOR THE INCREASE OF HDL-C, LOWER LDL-C AND LOWER CHOLESTEROL
  申请人：Kuo Gee-Hong

  公开号：US20070244094A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The invention is directed to compounds of Formula (I) useful as PPAR agonists. Pharmaceutical compositions and methods of treating one or more conditions including, but not limited to, diabetes, nephropathy, neuropathy, retinopathy, polycystic ovary syndrome, hypertension, ischemia, stroke, irritable bowel disorder, inflammation, cataract, cardiovascular diseases, Metabolic X Syndrome, hyper-LDL-cholesterolemia, dyslipidemia (including hypertriglyceridemia, hypercholesterolemia, mixed hyperlipidemia, and hypo-HDL-cholesterolemia), atherosclerosis, obesity, and other disorders related to lipid metabolism and energy homeostasis complications thereof, using compounds of the invention are also described.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为（I），可用作PPAR激动剂。还描述了使用该发明的化合物治疗糖尿病、肾病、神经病、视网膜病变、多囊卵巢综合征、高血压、缺血、中风、肠易激综合征、炎症、白内障、心血管疾病、代谢X综合征、高LDL胆固醇血症、血脂异常（包括高甘油三酯血症、高胆固醇血症、混合性高脂血症和低HDL胆固醇血症）、动脉粥样硬化、肥胖以及其他与脂质代谢和能量稳态并发症相关的疾病的药物组合物和治疗方法。
• [EN] BICYCLIC DERIVATIVES AS PPAR MODULATORS<br/>[FR] DERIVES BICYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE PPAR
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005066136A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  The present invention is directed to compounds represented by the following structural formula, Formula (I), and stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof, wherein: (a) R2 is selected from the group consisting of C0-C8 alkyl and C1-4- heteroalkyl; (b) X is selected from the group consisting of a single bond, O, S, S(O)2 and N; (c) U is an aliphatic linker wherein one carbon atom of the aliphatic linker is optionally replaced with O, NH or S, and wherein such aliphatic linker is optionally substituted with from one to four substituents each independently selected from R30; (d) Y is selected from the group consisting of C, O, S, NH and a single bond; and (e) E is C(R3)(R4)A or A.

  本发明涉及由以下结构公式（I）表示的化合物，以及它们的立体异构体、药用可接受的盐、溶剂化物和水合物，其中：(a) R2 是由C0-C8烷基和C1-4-杂烷基组成的组中选出的；(b) X 是由单个键、O、S、S(O)2和N组成的组中选出的；(c) U 是一个脂肪族连接链，其中脂肪族连接链的一个碳原子可选地被O、NH或S替换，并且这样的脂肪族连接链可被选自R30的一个到四个取代基独立地取代；(d) Y 是由C、O、S、NH和单个键组成的组中选出的；以及(e) E 是C(R3)(R4)A或A。
• Pd-catalyzed decarboxylative cross-couplings of potassium malonate monoesters with aryl halides
  作者：Yi-Si Feng、Wei Wu、Zhong-Qiu Xu、Yan Li、Ming Li、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.032

  日期：2012.3

  An efficient catalytic protocol for Pd-catalyzed decarboxylative cross-coupling of potassium malonate monoesters and derivatives with aryl bromides and chlorides are described. Because of its broad applicability, this new catalytic system provides an alternative method for the preparation of diverse aryl acetic acids and derivatives.

  描述了Pd催化的丙二酸钾单酯及其衍生物与芳基溴化物和氯化物的脱羧交叉偶联的有效催化方案。由于其广泛的适用性，这种新的催化体系为制备各种芳基乙酸及其衍生物提供了另一种方法。
• [EN] FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS PPAR MODULATORS<br/>[FR] DERIVES HETEROCYCLIQUES FUSIONNES UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS PPAR
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004063155A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The present invention is directed to compounds represented by the following structural formula, Formula I: wherein (a) X is selected from the group consisting of a single bond, O, S. S(O)2 and N; (b) U is an aliphatic linker; (c) Y is selected from the group consisting of C, O, S, NH and a single bond; (d) E is C(R3) (R4)A or A and wherein (i) A is selected from the group consisting of carboxyl, tetrazole, C1-C6 alkylnitrile, carboxamidek, sulfonamide and acylsulfonamide; (e) B is selected from the group consisting of S, O, C, and N; (f) Z is selected from the group consisting of N and C; with the proviso that when B is C then Z is N.

  本发明涉及由以下结构式I表示的化合物：其中（a）X选自单键、O、S、S（O）2和N组成的群；（b）U是脂肪链连接物；（c）Y选自C、O、S、NH和单键组成的群；（d）E是C（R3）（R4）A或A，其中（i）A选自羧基、四唑基、C1-C6烷基腈、羧酰胺、磺酰胺和酰基磺酰胺组成的群；（e）B选自S、O、C和N组成的群；（f）Z选自N和C组成的群；但当B为C时，则Z为N。
• Enantioselective Hydrogen Atom Transfer: Discovery of Catalytic Promiscuity in Flavin-Dependent ‘Ene’-Reductases
  作者：Braddock A. Sandoval、Andrew J. Meichan、Todd K. Hyster

  DOI：10.1021/jacs.7b05468

  日期：2017.8.23

  with flavoproteins used in organic synthesis. Here we describe the discovery of an enantioselective radical dehalogenation pathway for α-bromoesters using flavin-dependent ‘ene’-reductases. Mechanistic experiments support the role of flavin hydroquinone as a single electron reductant, flavin semiquinone as the hydrogen atom source, and the enzyme as the source of chirality.

  黄素在生物环境中起单一电子还原剂的作用，但对于有机合成中使用的黄素蛋白很少观察到这种反应性。在这里，我们描述了使用黄素依赖性“烯”还原酶的α-溴代酸酯的对映选择性自由基脱卤途径的发现。机理实验支持黄素氢醌为单电子还原剂，黄素半醌为氢原子源，酶为手性源的作用。