(6-chloro-2-formylphenoxy)acetaldehyde diethyl acetal | 179728-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (6-chloro-2-formylphenoxy)acetaldehyde diethyl acetal
• 英文别名: 3-Chloro-2-(2,2-diethoxyethoxy)benzaldehyde
• CAS: 179728-61-1
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₄
• 分子量: 272.729
• InChiKey: AQSKHBIYEPILPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-chloro-2-formylphenoxy)acetaldehyde diethyl acetal 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到7-chlorobenzofuran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型哒嗪-3(2H)-one 衍生物在人类三阴性乳腺癌中协调氧化应激的细胞毒性 (MDA-MB-468)

  摘要：

  三阴性乳腺癌（TNBC）是一种复杂且侵袭性强的乳腺癌亚型，其特点是发病率和死亡率都很高。在没有靶向治疗的情况下，对于这种癌症，只有化疗可用。目前的研究调查了新型哒嗪-3(2H)-one 衍生物对人 TNBC 细胞系 MD-MB-468 的抗肿瘤作用。使用基于四唑的 MTT 测定研究了体外细胞毒活性。还测定了脂质过氧化、H2O2 含量和抗氧化酶的比活性。发现两种分子 6f 和 7h 对肿瘤细胞具有选择性高活性，IC50 值分别为 3.12 和 4.9 µM。此外，暴露于 6f 的细胞显示出 H2O2 和脂质过氧化水平的显着增加，伴随着谷胱甘肽还原酶 (GR) 和硫氧还蛋白还原酶 (TrxR) 的酶活性降低。化合物6f的细胞毒性可以通过抑制GR和TrxR活性来提高目前治疗TNBC的疗效。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800128
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯酚 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (6-chloro-2-formylphenoxy)acetaldehyde diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  新型哒嗪-3(2H)-one 衍生物在人类三阴性乳腺癌中协调氧化应激的细胞毒性 (MDA-MB-468)

  摘要：

  三阴性乳腺癌（TNBC）是一种复杂且侵袭性强的乳腺癌亚型，其特点是发病率和死亡率都很高。在没有靶向治疗的情况下，对于这种癌症，只有化疗可用。目前的研究调查了新型哒嗪-3(2H)-one 衍生物对人 TNBC 细胞系 MD-MB-468 的抗肿瘤作用。使用基于四唑的 MTT 测定研究了体外细胞毒活性。还测定了脂质过氧化、H2O2 含量和抗氧化酶的比活性。发现两种分子 6f 和 7h 对肿瘤细胞具有选择性高活性，IC50 值分别为 3.12 和 4.9 µM。此外，暴露于 6f 的细胞显示出 H2O2 和脂质过氧化水平的显着增加，伴随着谷胱甘肽还原酶 (GR) 和硫氧还蛋白还原酶 (TrxR) 的酶活性降低。化合物6f的细胞毒性可以通过抑制GR和TrxR活性来提高目前治疗TNBC的疗效。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800128

文献信息

• 3-Benzo[b]furyl- and 3-benzo[b]thienylaminobutyric acids as GABAB ligands. Synthesis and structure-activity relationship studies
  作者：M Ansar、S Al Akoum Ebriki、R Mouhoub、P Berthelot、C Vaccher、MP Vaccher、N Flouquet、DH Caignard、P Renard、B Pirard、MC Rettori、G Evrard、F Durant、M Debaert

  DOI：10.1016/0223-5234(96)85165-8

  日期：1996.1

  Baclofen (beta-p-chlorophenyl GABA) is one of the selective agonists for the bicuculline-insensitive GABA(B) receptors. In the search for new compounds that bind to GABA(B) receptors it is very important to clarify the structural requirements. We report the syntheses of and binding studies on various S-heteroaromatic (benzo[b]furan and benzo[b]thiophen)aminobutyric acids. The 4-amino-3-(7-methyl-benzo[b]furan-2-yl)butanoic acid 8g is a potent and specific ligand for GABA(B) receptors, with an IC50 value of 5.4 mu M in the displacement of [H-3]GABA.