1-heptyl-2-pyridone | 38591-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-heptyl-2-pyridone
• 英文别名: 1-heptylpyridin-2-one；1-heptylpyridin-2(1H)-one
• CAS: 38591-67-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: ZMMRFSXOWOEYQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 、 1-碘庚烷 在 三甲基氯硅烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、600008.99 MPa 条件下， 反应 96.0h， 以45%的产率得到1-heptyl-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  Microwave Assisted Rapid Preparation of N-Alkyl-2-pyridones under Neutral Conditions by Hilbert-Johnson Reaction

  摘要：

  The reactions of 2-methoxypyridine with haloalkanes without solvent and catalyst under microwave irradiation (100-200 degrees C, 5 min) yielded the corresponding N-alkyl-2(1H)-pyridones in good to moderate yields. However, the reactions were sensitive to length of haloalkanes. In contrast, the reactions of 2-alkoxypyridines with corresponding iodoalkanes under microwave irradiation (150 degrees C) proceeded rapidly without catalyst and solvent, and were complete within 5 min to afford N-alkyl-2(1H)-pyridones in good to excellent yields.

  DOI：

  10.3987/com-10-12006

文献信息

• 一种制备N-烷基吡啶酮的绿色合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN104529884B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明公开了一种制备N‑烷基吡啶酮的绿色合成方法，非过渡金属催化剂催化下羟基吡啶类化合物与醇进行选择性脱水N‑烷基化反应，非过渡金属催化剂为卤代烃，醇与羟基吡啶类化合物在卤代烃催化下直接进行N‑选择性脱水反应得到N‑烷基吡啶酮化合物，卤代烃的用量为5～50mol％，反应温度为100～180℃，反应时间为6～60小时，副产物为水。该方法使用廉价易得、来源广泛、稳定低毒的醇类为烷基化试剂，使用常见的卤代烃为非过渡金属催化剂，无需溶剂，经高选择性的脱水N‑烷基化反应直接合成得到N‑烷基吡啶酮类化合物。对反应条件的要求较低，具有较广的适用范围，也应具有一定的研究和工业应用前景。
• Antimykotisch wirksamer Nagellack
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0226984A1

  公开（公告）日：1987-07-01

  Naggellack mit einem Gehalt an einem wasserunlöslichen Filmbildner und einem antimykotisch wirksamen Stoff der allgemeinen Formel ist, in der R¹ einen "gesättigten" Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 9 Kohlenstoffatomen, einer der Reste R² und R⁴ ein Wasserstoffatom und der andere Wasserstoff, Methyl oder Äthyl und R³ einen Alkylrest mit ein oder zwei C-Atomen be­deutet, wobei diese Wirkstoffe sowohl in freier Form als auch in Form ihrer Salze zugegen sein können.

  一种指甲油，含有水不溶性成膜剂和通式如下的抗霉菌活性物质 其中 R¹ 是具有 6 至 9 个碳原子的 "饱和 "烃基，R² 和 R⁴ 中的一个是氢原子，另一个是氢、甲基或乙基，R³ 是具有一个或两个碳原子的烷基，这些活性物质可以以游离态或盐的形式存在。
• Alkylation of the 2-hydroxypyridine anion in ionic liquid media
  作者：G. Vavilina、A. Zicmanis、P. Mekss、M. Klavins

  DOI：10.1007/s10593-008-0074-9

  日期：2008.5

  The alkylation reaction of the ambident 2-hydroxypyridine anion was examined in ionic liquid media. Ionic liquids increase the alkylation reaction rate in comparison with molecular liquids, as well as the level of impact on the reaction rates of the counter ion and/or additives, and the distribution of isomers of the reaction products in trans- formations of the ambident 2-hydroxypyridine anion.
• Specific N-Alkylation of Hydroxypyridines Achieved by a Catalyst- and Base-Free Reaction with Organohalides
  作者：Bin Feng、Yang Li、Huan Li、Xu Zhang、Huamei Xie、Hongen Cao、Lei Yu、Qing Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00787

  日期：2018.6.15

  A specific N-alkylation of 2-hydroxypyridines is achieved by reacting with organohalides under catalyst- and base-free conditions. The observed HX-facilitated conversion of pyridyl ether intermediates to 2-pyridone products may account for the success and specific N-alkylation of the reaction under the unexpectedly simple conditions. This new reaction may provide a useful alternative for the synthesis of 2-pyridones and analogous structures because of its >99% N-selectivity, relatively broad scopes of both substrates, and no mandatory use of catalysts and bases.
• Microwave Assisted Rapid Preparation of N-Alkyl-2-pyridones under Neutral Conditions by Hilbert-Johnson Reaction
  作者：Hirokazu Iida、Hiroshi Hamana、Machiko Suda、Etsuko Nakajima、Hiroko Hakamatsuka、Yuka Nagashima、Kouta Joho、Kiyoshi Matsumoto、Yasuoki Murakami

  DOI：10.3987/com-10-12006

  日期：——

  The reactions of 2-methoxypyridine with haloalkanes without solvent and catalyst under microwave irradiation (100-200 degrees C, 5 min) yielded the corresponding N-alkyl-2(1H)-pyridones in good to moderate yields. However, the reactions were sensitive to length of haloalkanes. In contrast, the reactions of 2-alkoxypyridines with corresponding iodoalkanes under microwave irradiation (150 degrees C) proceeded rapidly without catalyst and solvent, and were complete within 5 min to afford N-alkyl-2(1H)-pyridones in good to excellent yields.