benzyl (2S)-2-(1,3-thiazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1262854-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-(1,3-thiazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1262854-85-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 288.37
• InChiKey: IZINVSOAARVLON-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-(1,3-thiazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到2-((S)-2-pyrrolidinyl)-1,3-thiazole hydrobromic salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dysideaproline E using organocatalysis

  摘要：

  (S)-4,4-二氯-3-甲基丁酸的合成采用了商业可得的起始材料，通过有机催化转移氢化反应，以51%的总体产率制备而成，关键步骤为4,4-二氯-3-甲基丁-2-烯醛。该(S)-二氯酸被用作第一个全面合成Dysideaproline E的中间体，以及确认天然产物结构的一个立体异构体。

  DOI：

  10.1039/c0ob00617c
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-脯氨酸酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl (2S)-2-(1,3-thiazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  西门噻唑A和B的总合成

  摘要：

  简明的总合成smenothiazoles A（1）和B（2），即从海洋海绵金黄色葡萄球菌中分离得到的两种不同的含氯乙烯的天然产物。甲硅烷基化，斯蒂勒反应和精心控制的脱甲硅烷基氯反应被用作构建独特的聚酮酸片段的关键步骤，并且优化的反应条件避免了2,5-二烯向2,4-共轭体系的迁移。该报告明确证实了两种天然产物的结构。

  DOI：

  10.1039/c7ob01818e

文献信息

• Pyrrolidine amides of pyrazolodihydropyrimidines as potent and selective KV1.5 blockers
  作者：John Lloyd、Heather J. Finlay、Wayne Vacarro、Tram Hyunh、Alexander Kover、Rao Bhandaru、Lin Yan、Karnail Atwal、Mary Lee Conder、Tonya Jenkins-West、Hong Shi、Christine Huang、Danshi Li、Huabin Sun、Paul Levesque

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.085

  日期：2010.2

  Design and synthesis of pyrazolodihydropyrimidines as K(V)1.5 blockers led to the discovery of 7d as a potent and selective antagonist. This compound showed atrial selective prolongation of effective refractory period in rabbits and was selected for clinical development. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of dysideaproline E using organocatalysis
  作者：Ernest Owusu-Ansah、Amanda C. Durow、John R. Harding、Angela C. Jordan、Susan J. O'Connell、Christine L. Willis

  DOI：10.1039/c0ob00617c

  日期：——

  (S)-4,4-Dichloro-3-methylbutanoic acid was prepared in 51% overall yield from commercially available starting materials using an organocatalytic transfer hydrogenation to 4,4-dichloro-3-methylbut-2-enal in the key step. The (S)-dichloro acid was used as an intermediate in the first total synthesis of dysideaproline E and a diastereomer confirming the structure of the natural product.

  (S)-4,4-二氯-3-甲基丁酸的合成采用了商业可得的起始材料，通过有机催化转移氢化反应，以51%的总体产率制备而成，关键步骤为4,4-二氯-3-甲基丁-2-烯醛。该(S)-二氯酸被用作第一个全面合成Dysideaproline E的中间体，以及确认天然产物结构的一个立体异构体。
• Total syntheses of smenothiazoles A and B
  作者：Xiao Ma、Yajie Chen、Sigui Chen、Zhengshuang Xu、Tao Ye

  DOI：10.1039/c7ob01818e

  日期：——

  Concise total syntheses of smenothiazoles A (1) and B (2), two distinguished vinyl chloride containing natural products isolated from the marine sponge S. aurea, have been developed. Silastannation, Stille reaction and a carefully controlled desilylchlorination were employed as key steps to construct unique polyketide acid fragments, and the optimized reaction conditions avoided migration of 2,5-diene

  简明的总合成smenothiazoles A（1）和B（2），即从海洋海绵金黄色葡萄球菌中分离得到的两种不同的含氯乙烯的天然产物。甲硅烷基化，斯蒂勒反应和精心控制的脱甲硅烷基氯反应被用作构建独特的聚酮酸片段的关键步骤，并且优化的反应条件避免了2,5-二烯向2,4-共轭体系的迁移。该报告明确证实了两种天然产物的结构。