2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1,3-dioxolane | 192809-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-[2-(4-Methoxyphenyl)ethenyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 192809-75-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: IBYAEVIDXHRTGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1,3-dioxolane 在 磷酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-甲氧基肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  结合亚胺和超分子催化 E-肉桂醛的 [4 + 2] 环加成反应

  摘要：

  在此，我们描述了一种在狄尔斯-阿尔德环加成反应中将超分子催化与基于亚胺的有机催化相结合的方法。超分子主体和L-脯氨酸都是反应发生所必需的，这意味着底物和助催化剂的封装对于反应的发生是必要的。我们探索了各种E-肉桂醛和二烯的底物范围。最后，我们使用核磁共振波谱方法探讨了负责观察到的催化作用的超分子组装过程。

  DOI：

  10.1039/d2ob01171a
• 作为产物：
  描述：

  (1,3-二氧戊环-2-基)甲基三苯基溴化瞵 、 4-甲氧基苯甲醛 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  结合亚胺和超分子催化 E-肉桂醛的 [4 + 2] 环加成反应

  摘要：

  在此，我们描述了一种在狄尔斯-阿尔德环加成反应中将超分子催化与基于亚胺的有机催化相结合的方法。超分子主体和L-脯氨酸都是反应发生所必需的，这意味着底物和助催化剂的封装对于反应的发生是必要的。我们探索了各种E-肉桂醛和二烯的底物范围。最后，我们使用核磁共振波谱方法探讨了负责观察到的催化作用的超分子组装过程。

  DOI：

  10.1039/d2ob01171a

文献信息

• Radical-Hydroboration-Involved One-Pot Synthesis of Boron-Handled Glycol Derivatives
  作者：Feng-Lian Zhang、Yi-Feng Wang、Bi-Yang Zhuang、Ji-Kang Jin

  DOI：10.1055/s-0040-1707142

  日期：2021.3

  A one-pot two-step protocol for the direct synthesis of boron-handled glycol derivatives is reported. The procedure starts by an NHC–boryl-radical-promoted regioselective hydroboration of glycol-protected cinnamaldehydes. After that, the reaction mixture is treated with pinacol in the presence of HCl, leading to the direct formation of pinacol boronate handled glycol monoalkyl ethers. In this acid-triggered

  报告了直接合成硼处理的乙二醇衍生物的一锅两步协议。该过程从乙二醇保护的肉桂醛的 NHC-硼基自由基促进的区域选择性硼氢化反应开始。之后，反应混合物在 HCl 存在下用频哪醇处理，导致直接形成频哪醇硼酸酯处理的二醇单烷基醚。在这种酸引发的转化中，乙二醇衍生的缩醛部分发生还原性开环，在此期间 NHC-硼烷单元作为氢化物源。
• Two carbon homologated α,β-unsaturated aldehydes from alcohols using the in situ oxidation–Wittig reaction
  作者：Mark Reid、David J. Rowe、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/b306738f

  日期：——

  oxidation-Wittig reaction, followed by subsequent hydrolysis, has been applied to the conversion of primary alcohols into alpha,beta-unsaturated aldehydes. This conversion, which proceeds via the intermediacy of the homologated unsaturated dioxolanes, gives good to excellent yields with a range of benzylic alcohols and heterocyclic methanols.

  原位氧化-Wittig反应，然后进行后续水解，已应用于伯醇向α，β-不饱和醛的转化。通过转化的不饱和二氧戊环的中间体进行的这种转化，利用一系列的苯甲醇和杂环甲醇，可以很好地获得优异的收率。
• Phase transfer Wittig reaction with 1,3-dioxolan-2-yl-methyltriphenyl phosphonium salts: An efficient method for vinylogation of aromatic aldehydes
  作者：Nicolas Daubresse、Charlette Francesch、Christian Rolando

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00631-0

  日期：1998.9

  Aldehydes were efficiently transformed into allylic dioxolanes by a Wittig-type reaction, using 1,3-dioxolan-2-yl-methyltriphenylphosphonium bromide under phase transfer conditions. The substituent kinetic effects were studied, and related to Hammett values and electrochemical potentials. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Combining iminium and supramolecular catalysis for the [4 + 2] cycloaddition of <i>E</i>-cinnamaldehydes
  作者：Kendra K. Shrestha、Michael A. Hilyard、Indunil Alahakoon、Michael C. Young

  DOI：10.1039/d2ob01171a

  日期：——

  Herein we describe a method for combining supramolecular catalysis with imininum-based organocatalysis in the Diels–Alder cycloaddition reaction. Both supramolecular host and L-proline are required for the reaction to occur, implying that encapsulation of the substrates and co-catalyst are necessary for the reaction to occur. We explore the substrate scope for a variety of E-cinnamaldehydes and dienes

  在此，我们描述了一种在狄尔斯-阿尔德环加成反应中将超分子催化与基于亚胺的有机催化相结合的方法。超分子主体和L-脯氨酸都是反应发生所必需的，这意味着底物和助催化剂的封装对于反应的发生是必要的。我们探索了各种E-肉桂醛和二烯的底物范围。最后，我们使用核磁共振波谱方法探讨了负责观察到的催化作用的超分子组装过程。