2-methoxycinnamyl methyl carbonate | 488151-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methoxycinnamyl methyl carbonate
• 英文别名: 3-(2-Methoxyphenyl)prop-2-en-1-yl methyl carbonate；3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enyl methyl carbonate
• CAS: 488151-82-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: ODVZXCBHJLICHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxycinnamyl methyl carbonate 在 dichlorobis(η-4-dibenzo[a,e]cyclooctatetraene)diiridium 、 (11BS)-N,N-双[(S)-(+)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D：1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,5-二氢苯并对映选择性合成[ b ]氮杂衍生物通过铱催化的不对称烯丙位胺化用2- allylanilines和闭环复分解反应†往最‡

  摘要：

  实现了铱催化的2-烯丙胺与碳酸烯丙酯的不对称烯丙基胺化反应。使用由2 mol％的[Ir（dbcot）Cl] 2（dbcot =二苯并[ a，e ]环辛酸酯）和4 mol％的亚磷酰胺配体（L3）生成的催化剂，可获得高达99％的收率的胺化产物。和99％ee。使胺化产物经受三氟乙酰基保护和闭环复分解反应提供了对映体富集的2,5-二氢苯并[ b ]氮杂卓衍生物的有效合成。

  DOI：

  10.1039/c2ob00036a
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基肉桂酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 2-methoxycinnamyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过继电器 Ir/Cu 催化实现对映体富集的 α-手性均烯丙基脒的模块化合成

  摘要：

  Ir催化的对映选择性烯丙基胺化和Cu催化的炔烃-叠氮化物环加成的级联被设计用于高烯丙基脒的不对称合成。将原位产生的对映体富集的叔烯丙胺与酮亚胺中间体的亲核加成以 1,3-手性转移方式触发快速且立体定向的两性离子 aza-Claisen 重排。该方法允许以高产率和高水平的对映体纯度模块化获得对映体富集的 α-手性高烯丙基脒。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02655

文献信息

• Sequence‐Dependent Stereodivergent Allylic Alkylation/Fluorination of Acyclic Ketones
  作者：Xi‐Jia Liu、Shicheng Jin、Wen‐Yun Zhang、Qiang‐Qiang Liu、Chao Zheng、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.201912882

  日期：2020.1.27

  The stereodivergent iridium-catalyzed allylic alkylation and fluorination of acyclic ketones is described. α-Pyridyl-α-fluoroketones with vicinal tertiary and quaternary stereocenters were obtained in moderate to excellent yields and stereoselectivities. Distinct from known stereodivergent synthesis, for which two different chiral catalysts are required in general, herein we report a sequence-dependent

  描述了立体发散的铱催化的烯丙基烷基化和无环酮的氟化。获得具有邻近的叔和四级立体中心的α-吡啶基-α-氟代酮，具有中等至极好的收率和立体选择性。与通常需要两种不同的手性催化剂的已知立体发散性合成不同，本文中我们报道了序列依赖性立体发散性合成。仅使用一种手性Ir催化剂，通过简单地调节不对称烯丙基烷基化和氟化的顺序并改变Ir催化剂的绝对构型，就可以从相同的起始原料制备产物的所有四种可能的立体异构体。
• Bis(perfluoroalkyl) Phosphino-Oxazoline: A Modular, Stable, Strongly π-Accepting Ligand for Asymmetric Catalysis
  作者：Zongjian Hu、Yuguang Li、Kai Liu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/jo3011717

  日期：2012.9.21

  A new class of stable, strongly π-accepting and modular bis(perfluoroalkyl)-phosphine-oxazoline ligands (FOX) as CO mimics was prepared. It was demonstrated that these ligands, when coordinated to palladium catalysts, promote the asymmetric alkylation of monosubstituted allyl substrates with excellent regio- and enantioselectivity. Solid and solution structure analysis of the FOX-ligated Pd-allyl intermediate

  制备了一类新的稳定，强π-接受和模块化的双（全氟烷基）-膦-恶唑啉配体（FOX），作为CO模拟物。结果表明，这些配体与钯催化剂配位时，可促进单取代烯丙基底物的不对称烷基化，并具有出色的区域选择性和对映选择性。对FOX-连接的Pd-烯丙基中间体的固相和溶液结构分析表明，P（CF 3）2部分所呈现的相对空间和强反式影响的组合产生了极好的选择性。
• Iridium-catalyzed regio- and enantioselective allylic alkylation of fluorobis(phenylsulfonyl)methane
  作者：Wen-Bo Liu、Sheng-Cai Zheng、Hu He、Xiao-Ming Zhao、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1039/b914315g

  日期：——

  Highly regio- and enantioselective allylic alkylation of fluorobis(phenylsulfonyl)methane (FBSM) has been realized by [Ir(COD)Cl](2)/phosphoramidite, affording enantiopure fluorobis(phenylsulfonyl)methylated compounds bearing a terminal alkene, which could be converted to monofluoro-methylated ibuprofen in just two steps without loss of the optical purity (95% ee).

  [Ir（COD）Cl]（2）/亚磷酰胺实现了氟双（苯磺酰基）甲烷（FBSM）的高度区域和对映选择性烯丙基烷基化，提供了带有末端烯烃的对映体纯的氟双（苯磺酰基）甲基化化合物，可以将其转化只需两步即可制得单氟甲基化布洛芬，而不会损失光学纯度（95％ee）。
• Enantioselective α-Functionalization of 1,3-Dithianes by Iridium-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Panpan Wang、Qian Jiang、Ruibo Zhao、Xingang Xie、Shouchu Tang、Xiaolei Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01683

  日期：2020.10.2

  iridium-catalyzed asymmetric allylic substitution reaction with 2-alkoxy carbonyl-1,3-dithianes has been achieved with high regio- and enantioselectivities. The transformation provides a new method for the enantioselective α-functionalization of dithianes. The corresponding dithiane-containing products are easily converted into many other derivatives with high yields and enantioselectivities.

  用2-区域烷氧基羰基-1,3-二硫杂环丁烷进行铱催化的不对称烯丙基取代反应，具有很高的区域选择性和对映选择性。该转化为二噻烷的对映选择性α-官能化提供了一种新方法。相应的含二噻吩的产物易于转化成许多其他具有高产率和对映选择性的衍生物。
• Iridium/<i>N</i>-Heterocyclic Carbene Complex-Catalyzed Intermolecular Allylic Alkylation Reaction
  作者：Can-Can Bao、Dong-Song Zheng、Xiao Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00762

  日期：2018.12.24

  N-Heterocyclic carbenes (NHCs) were found to be suitable ligands in Ir-catalyzed intermolecular allylic alkylation reaction. In the presence of a catalyst derived from [Ir(dncot)Cl]2 (dncot = dinaphthocyclooctatetraene) and triazolium salt L7, the alkylation products from the reaction of aryl allyl carbonates with sodium dialkyl malonates could be obtained in 85–99% yields favoring the formation of

  发现N-杂环卡宾（NHC）是Ir催化的分子间烯丙基烷基化反应中的合适配体。在[Ir（dncot）Cl] 2（dncot =二萘环辛酸酯四烯）和三唑鎓盐L7衍生的催化剂存在下，芳基烯丙基碳酸酯与二烷基丙二酸钠的反应可得到烷基化产物，收率高达85-99％，形成支链产物（90/10→> 99/1 b / l）。此外，手性二氢异喹啉型NHC（DHIQ-NHC）（L8）已成功应用于Ir催化的不对称烯丙基烷基化反应中。对于广泛的底物，获得了优异的对映选择性和中等的区域选择性。