2-(4-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane | 16825-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(p-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane；4,4,5,5-Tetramethyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane；2-(p-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan；2-(4-methoxy-phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolane；2-(p-Methoxy-phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan
• CAS: 16825-51-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: IIJUTXGJCNYTNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane 在 一氯化碘 、 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(p-hydroxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-ylium dichloroiodate(I)
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氧戊环与一氯化碘的反应：1,3-二氧戊环-2-基二氯碘酸盐的形成范围和机理（I）

  摘要：

  用一氯化碘处理一系列的2-取代的4,4,5,5-四甲基-1,3-二氧戊环，得到合适的2-取代的4,4,5,5-四甲基-1,3-二氧戊环-二氯碘酸2-基鎓盐（I）具有极好的收率。与稳定的2-芳基取代的盐相反，2-烷基和未取代的衍生物相对不稳定。虽然2-苯基-1,3-二氧戊环和2-苯基-1,3-二氧六环的不稳定盐收率低，但无法从4,5-二取代的二氧戊环中分离出结晶产物。该反应被吸电子的4-和5-取代基抑制。通过对光解作用和添加碘的影响的研究，提出了涉及氢化物离子转移的机理。形成二氯碘酸盐的可能原因（I概述了）而不是一卤化物盐。根据阳离子中的电荷分布和可能的芳基-阴离子相互作用，讨论了2-芳基取代盐的稳定性。

  DOI：

  10.1039/p19810000977
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  由溶液中氢化物和电子转移的热力学确定，某些2-（对位取代苯基）-4,4,5,5-四甲基-1,3-二氧戊环相对于其共轭二氧杂环丁烷离子，自由基和碳负离子的稳定性

  摘要：

  量热法用于确定的氢化物的亲和力的，Δ描述ħ（R +通过氢化物转移从标题化合物7根dioxolenium离子和还鎓，三苯甲基和9-苯基xanthylium阳离子）从BH碳阳离子3 CN - 。循环伏安法可产生自由能，以将阳离子还原为共轭自由基和碳负离子。该Δ ħ（R +）值与所述阳离子的第一还原电位相关。

  DOI：

  10.1002/poc.610071204

文献信息

• Synthesis of pinacol acetals catalyzed by (2-carboxyphenyl)diphenylphosphonium bromide
  作者：Wenhua Huang、Ning Xu

  DOI：10.1080/00397911.2017.1368082

  日期：2017.11.17

  ABSTRACT (2-Carboxyphenyl)diphenylphosphonium bromide that is readily prepared from commercial 2-(diphenylphosphino)benzoic acid and HBr is an efficient catalyst for the synthesis of pinacol acetals from a variety of aldehydes at room temperature. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要（2-羧基苯基）二苯基溴化鏻很容易由商业 2-（二苯基膦基）苯甲酸和 HBr 制备，是室温下由各种醛合成频哪醇缩醛的有效催化剂。图形概要
• Pyridinium-Based Fluorosulfonamide Reagents Enabled Photoredox-Catalyzed Radical Fluorosulfonamidation
  作者：Heyin Li、Xian Zhang、Zhen Wang、Chao Sun、Mengjun Huang、Jing Liu、Yifan Li、Zhenlei Zou、Yi Pan、Weigang Zhang、Yi Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02344

  日期：2024.8.9

  interest due to their unique properties. However, the direct radical fluorosulfonamidation process for the synthesis of sulfamoyl fluorides has been overlooked. We herein disclosed a practical procedure for constructing a redox-active fluorosulfonamide radical reagent named fluorosulfonyl-N-pyridinium tetrafluoroborate (PNSF) from SO2F2. These reagents can facilitate a range of reactions, including the N-(fluorosulfonyl)

  磺胺酰氟作为 SuFEx 的重要组成部分，由于其独特的性质而引起了广泛的研究兴趣。然而，合成氨磺酰氟的直接自由基氟磺酰胺化过程却被忽视了。我们在此公开了从SO 2 F 2构建氧化还原活性氟磺酰胺自由基试剂、名为氟磺酰基-N-吡啶鎓四氟硼酸盐(PNSF)的实用程序。这些试剂可以促进一系列反应，包括（杂）芳烃的N- （氟磺酰基）磺酰胺化、连续自由基立体选择性氟磺酰胺化和烯烃的 1,2-双官能化。
• Steinbeck, Karl, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 3, p. 1163 - 1173
  作者：Steinbeck, Karl

  DOI：——

  日期：——
• Glass, Beverley D.; Goosen, Andre; McCleland, Cedric W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 11, p. 2175 - 2182
  作者：Glass, Beverley D.、Goosen, Andre、McCleland, Cedric W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,3-dioxolanium salts from 1,3-dioxolanes
  作者：T. P. Kosulina、V. G. Kul'nevich

  DOI：10.1007/bf00509721

  日期：1990.7