N-[2-(diphenylphosphanyl)benzylidene][2-(2-pyridyl)ethyl]amine | 163727-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(diphenylphosphanyl)benzylidene][2-(2-pyridyl)ethyl]amine
• 英文别名: N-(2-(diphenylphosphino)benzylidene)(2-(2-pyridyl)ethyl)amine；N-[2-(diphenylphosphanyl)benzylidene]-2-(2-pyridyl)ethanamine；N-[2-(diphenylphosphino) benzylidene]-2-(2-pyridyl)ethylamine；N-(2-diphenylphosphinobenzylidene)-2-(2-pyridyl)ethylamine；(2-diphenylphosphanylbenzyl)(2-pyrid-2-yl-ethyl)amine；Ph2(o-C6H4)CH=N(CH2)2(o-C5H4N)；2-Pyridineethanamine, N-[[2-(diphenylphosphino)phenyl]methylene]-；1-(2-diphenylphosphanylphenyl)-N-(2-pyridin-2-ylethyl)methanimine
• CAS: 163727-46-6
• 化学式: C₂₆H₂₃N₂P
• 分子量: 394.456
• InChiKey: WBFBTSLYVWDART-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.4±40.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(diphenylphosphanyl)benzylidene][2-(2-pyridyl)ethyl]amine 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 34.0h， 以83%的产率得到N-[(2-diphenylphosphinooxidebenzylidene)]-2-(2-pyridyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  含氮芳基膦配体PˆN和PˆNˆN与铑的配位研究

  摘要：

  杂功能膦配体PPh 2 NH（2-Py），PPh 2（oC 6 H 4）CH = N-（CH 2）n Ph（n = 0-3）和PPh 2（oC 6 H 4报道了对Rh（I）和Rh（III）的）CH = N-（CH 2）n-（2-Py）（n = 1或2），并且含有中性和阳离子型双齿PˆN或三齿发现齿状PˆNˆN和NˆNˆC螯合配位模式。使用不同的分析和光谱技术，包括1 H，13 C { 1 H}和31 P { 1 H} NMR光谱IR光谱，ESI质谱和元素分析。代表性化合物的晶体结构已经通过X射线衍射法确定。已经通过NMR光谱研究了[RhCl（CO）（PˆN）=类型的铑（I）配合物在溶液中的流动行为，以及对MeI和I 2的氧化加成反应性。发现通式[RhCl 2（PˆN）2 ] Cl的铑（III）配合物形成了五种可能的立体异构体中的三种，并且不同的溶剂诱导了这些立体异构体之间的异构化，表明了P

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.01.060
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨乙基)吡啶 、 2-二苯基膦苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到N-[2-(diphenylphosphanyl)benzylidene][2-(2-pyridyl)ethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  金（I）配合物中的异位P，N配体：合成，结构和细胞毒性

  摘要：

  合成了新的异位，双齿和多齿亚氨基和氨基膦配体，并与[AuCl（THT）]（THT =四氢噻吩）络合。X射线晶体学证实三种产品中均形成了席夫碱，成功地将亚氨基还原为sp 3-在几种情况下使胺杂化，并确认形成了四个Au配合物的单金（I）亚氨基和氨基膦配合物。在癌细胞和非癌细胞系中的细胞毒性研究表明，配体与金（I）配合后，细胞毒性显着增加。这些发现得到了美国国立卫生研究院发育治疗计划60种细胞株指纹屏筛选两种有希望的化合物的结果的支持。这些配体和金（I）配合物的某些细胞毒性是由于细胞凋亡的诱导。配体和金（I）配合物表现出对特定细胞系的选择性毒性，而Jurkat T细胞对这些化合物的细胞毒性作用更为敏感，而与癌细胞系相比，非癌细胞系KMST6具有更强的抗性。NIH DTP 60细胞系指纹筛选的结果支持在Gold（I）络合后观察到的细胞毒性增强。在本研究筛选的所有细胞系中，一种金（I）配合物在50μ

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2015.01.014

文献信息

• Stable palladium(0) and palladium(<scp>II</scp>) complexes containing a new, multifunctional and semi-labile phosphorus–bisnitrogen ligand
  作者：Petra Wehman、Richard E. Rülke、Vincent E. Kaasjager、Paul C. J. Kamer、Huub Kooijman、Anthony L. Spek、Cees J. Elsevier、Kees Vrieze、Piet W. N. M. van Leeuwen

  DOI：10.1039/c39950000331

  日期：——

  -(2-pyridyl)ethylamine, PNN, stabilises methyl(chloro)-, η1-ally(chloro)-, dichloro- and bis(tetrafluoroborate)-palladium(II) PNN complexes in a terdentate coordination fashion, resulting in ionic palladium complexes, as well as an unprecedented palladium(0) PNN complex as is evidenced from 1H, 13C, 31P and 15N NMR spectra and an X-ray structural analysis of [(PNN)PdMe]+[Cl]–.

  新的，多功能的，半-不稳定磷配体bisnitrogen ñ - （2- diphenylphosphinobenzylidene）-2-（2-吡啶基）乙胺，PNN，稳定甲基（氯） - ，η 1 -ally（氯） - ，二氯-和双（四氟硼酸盐）-钯（II）PNN配合物呈叔配位方式，产生离子钯配合物，以及前所未有的钯（0）PNN配合物，从1 H，13 C，31 P和15 N NMR可以证明[（PNN）PdMe] + [Cl] –的光谱和X射线结构分析。
• A Ligand‐Driven Geometry Switch in Octahedral and Trigonal‐Bipyramidal Iron Complexes Containing (H)PNO and PNN Ligands
  作者：Paolo Pelagatti、Alessia Bacchi、Marcella Balordi、Andrea Caneschi、Marco Giannetto、Corrado Pelizzi、Luca Gonsalvi、Maurizio Peruzzini、Franco Ugozzoli

  DOI：10.1002/ejic.200600731

  日期：2007.1

  paramagnetic complex [Feκ3-(H)PNO}2]Cl[FeCl4], whereas the reaction between FeCl2 and a twofold excess of (H)PNO in the presence of AgOTf (OTf = triflate, OSO2CF3) led to the isolation of the bis-chelate paramagnetic ferrous complex [Feκ3-(H)PNO}2][OTf]2. A diamagnetic bis-chelate ferrous complex [Feκ3-(PNO)2}] was instead obtained from the reaction of FeCl2 with a twofold excess of (H)PNO in the presence

  FeII和FeIII盐与三齿配体2-(二苯基膦酰基)苯甲醛苯甲酰腙[(H)PNO]和N-[2-(二苯基膦酰基)苄叉]-2-(2-吡啶基)乙胺(PNN)的络合反应进行. 对于 (H)PNO，化学计量的无水 FeCl2 在诸如 MeOH、EtOH 或 nBuOH 等伯醇存在下反应得到混合价 FeII/FeIII 顺磁性复合物 [Feκ3-(H)PNO}2] Cl[FeCl4]，而在 AgOTf（OTf = 三氟甲磺酸盐，OSO2CF3）存在下，FeCl2 与两倍过量的 (H)PNO 之间的反应导致双螯合顺磁性亚铁络合物 [Feκ3-(H )PNO}2][OTf]2。反磁性双螯合亚铁络合物 [Feκ3-(PNO)2}] 是通过 FeCl2 与两倍过量的 (H)PNO 在 NaOMe 存在下的反应获得的。在 PNN 配体的情况下，1：1 与 FeCl2 反应得到中性顺磁性三角-双锥复合物 [Fe(κ3-PNN)Cl2]。报道了
• [MCl(ligand)] ⁺ Complexes (M = Ni, Pd, Pt) with a P,N,N Terdentate Ligand – Solid State and Solution Structures and Catalytic Activity of the Pd ^II Derivative in the Heck Reaction
  作者：Alessandro Del Zotto、Ennio Zangrando、Walter Baratta、Alessandro Felluga、Paolo Martinuzzi、Pierluigi Rigo

  DOI：10.1002/ejic.200500491

  日期：2005.12

  the PdII2 and PtII3 derivatives are stereochemically rigid on the NMR timescale. The crystal structures of 1 and 2 are reported, which show a planar geometry for both complexes. Complex 2 has been investigated as a precatalyst in the Heck coupling between styrene and bromobenzene. Interestingly, the nature of the solvent has a critical role in determining the yield of the reaction product. (© Wiley-VCH

  已合成通式 [MCl(PNN)]PF6 的 NiII、PdII 和 PtII 阳离子配合物，其中 PNN 是三齿配体 N-[2-(二苯基膦基)亚苄基][2-(2-吡啶基)乙基]胺并通过 NMR 光谱在溶液中完全表征。抗磁性 NiIII 复合物 1 显示出流动性，这可归因于两个六元螯合环的构象重排。相反，PdII2 和 PtII3 衍生物在 NMR 时间尺度上是立体化学刚性的。报告了 1 和 2 的晶体结构，它们显示了两种复合物的平面几何形状。配合物 2 已被研究作为苯乙烯和溴苯之间 Heck 偶联的预催化剂。有趣的是，溶剂的性质在决定反应产物的产率方面起着关键作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• Complexation and metallation of the multifunctional [Ph2P(o-C6H4)CHN(CH2)2(o-C5H4N)] ligand on triosmium carbonyl clusters
  作者：Wen-Yann Yeh、Ching-Chao Yang、Shie-Ming Peng、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1039/a910260o

  日期：——

  Reaction of the phosphine–imine–pyridine containing ligand Ph2P(o-C6H4)CHN(CH2)2(o-C5H4N) (abbreviated to PNN) with [Os3(CO)10(NCMe)2] at ambient temperature affords Os3(CO)10[η2-Ph2P(o-C6H4)CHN(CH2)2(o-C5H4N)]} 1. Thermolysis of 1 in refluxing toluene leads to CO dissociation to give Os3(CO)9[μ-η3-Ph2P(o-C6H4)CHN(CH2)2(o-C5H4N)]} 2, and C–H activation of the PNN ligand to give (μ-H)Os3(CO)8[μ3-η4-Ph2P(o-C6H4)CHNCH2CH(o-C5H4N)]} 3 and (μ-H)Os3(CO)8[μ-η4-Ph2P(o-C6H4)CN(CH2)2(o-C5H4N)]} 4. In contrast, co-pyrolysis of [Os3(CO)12] with PNN in a sealed tube results in 2, 3 and the diosmium phosphido complex Os2(CO)5(μ-PPh2)[μ-η3-Ph2P(o-C6H4)CN(CH2)2(o-C5H4N)]} 5. The structures of 1, 3, 4 and 5 have been determined by an X-ray diffraction study. Compounds 3 and 4 are isomers with the methylene and the imine C–H bonds of the PNN ligand being activated by the Os3 cluster, respectively.

  含有膦-亚氨基吡啶的配体 Ph2P(o-C6H4)CHN(CH2)2(o-C5H4N)（缩写为 PNN）在环境温度下与 [Os3(CO)10(NCMe)2] 反应，得到 Os3(CO)10[η2-Ph2P(o-C6H4)CHN(CH2)2(o-C5H4N)]} 1。1 在回流甲苯中热解，导致 CO 离解，得到Os3(CO)9[μ-η3-Ph2P(o-C6H4)CHN(CH2)2(o-C5H4N)]} 2、和 PNN 配体的 C-H 活化得到(μ-H)Os3(CO)8[μ3-η4-Ph2P(o-C6H4)CHNCH2CH(o-C5H4N)]} 3 和(μ-H)Os3(CO)8[μ-η4-Ph2P(o-C6H4)CN(CH2)2(o-C5H4N)]} 4。与此相反，[Os3(CO)12] 与 PNN 在密封管中共热解会产生 2、3 和二锇磷络合物 Os2(CO)5(μ-PPh2)[μ-η3-Ph2P(o-C6H4)CN(CH2)2(o-C5H4N)]} 5。通过 X 射线衍射研究确定了 1、3、4 和 5 的结构。化合物 3 和 4 是异构体，PNN 配体的亚甲基和亚胺 C-H 键分别被 Os3 团簇激活。
• Stable Palladium(0), Palladium(II), and Platinum(II) Complexes Containing a New, Multifunctional and Hemilabile Phosphino−Imino−Pyridyl Ligand:  Synthesis, Characterization, and Reactivity
  作者：Richard E. Rülke、Vincent E. Kaasjager、Petra Wehman、Cornelis J. Elsevier、Piet W. N. M. van Leeuwen、Kees Vrieze、Jan Fraanje、Kees Goubitz、Anthony L. Spek

  DOI：10.1021/om9509047

  日期：1996.6.25

  e)(2-(2-pyridyl)ethyl)amine, PNN, containing phosphine, imine, and pyridyl donor groups and alkyl-, allyl-, and acylpalladium complexes, methylplatinum complexes, and a zerovalent palladium complex containing PNN have been synthesized and characterized with 1H-, 13C-, 31P-, and 15N-NMR. PNN commonly coordinates in a terdentate fashion, resulting in ionic complexes of the type [(PNN)MII(R)]Y (M = Pd

  新型的多功能半不稳定的磷-双（氮）配体N-（2-（二苯基膦基）亚苄基）（2-（2-吡啶基）乙基）胺，PNN，包含膦，亚胺和吡啶基供体基团和烷基-，烯丙基和酰基铝配合物，甲基铂配合物和含PNN的零价钯配合物已经合成，并通过1 H-，13 C-，31 P-和15 N-NMR进行了表征。PNN通常以齿状方式进行配位，从而生成[（PNN）M II（R）] Y类型的离子络合物（M = Pd，Pt，R = CH 3，Y = Cl，CF 3 SO 3； M = Pd ，R = C（O）CH 3，Y = CF 3SO 3 ; M =钯，R =η 1 -CH 2 C（H）CH 2，Y =氯，CF 3 SO 3）。PNN的二齿配位是观察[（PNN）的Pd II（η 3 - （CH 3）2 CC（CH 3）C（CH 3）2）] Cl和令人惊奇地也为中性（PNN）的Pd II（C（O CH 3）（Cl）。分离出了前所未有的零价钯络合物（PNN）Pd