1-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)-3- methoxybenzene | 733035-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)-3- methoxybenzene
• 英文别名: 3-methoxy-1-(3,3-dimethyl-1-butynyl)benzene；1-Methoxy-3-(3,3-dimethyl-1-butynyl)benzene；1-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-3-methoxybenzene
• CAS: 733035-89-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: AOJIAQCJGHACCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)-3- methoxybenzene 在 甲醇 、 三丁基膦 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(I) bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45 %的产率得到(Z)-1-(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Diboron-Mediated cis-Semi-Hydrogenation of Alkynes under Facile Conditions

  摘要：

  顺式烯烃在生物分子中无处不在，因此开发高效的顺式烯烃制造方法意义重大。在此，我们报道了以溴化亚铜/三丁基膦为催化剂，双（频哪醇胺）二硼/甲醇为供氢体，高效地将炔烃半氢化为顺式烯烃的方法。该方法具有反应条件简便、底物范围广、产率高和立体选择性高等特点。

  DOI：

  10.3390/molecules27217213
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 3-甲氧基苯腈 在 dichlorobis(trimethylphosphine)nickel 正丁基锂 、 zinc dibromide 、 十三烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到1-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)-3- methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Alkynylation of benzonitriles via nickel catalyzed C–C bond activation

  摘要：

  The scope of synthetically useful nickel catalyzed cross coupling reactions of benzonitriles has now been expanded to allow alkynylation. Thus, the cross coupling of benzonitriles with alkynylzinc reagents occurs readily in the presence of Ni/PMe3 based catalysts to afford the respective aryl alkynes in high yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.163

文献信息

• Sodium-Metal-Promoted Reductive 1,2-<i>syn</i>-Diboration of Alkynes with Reduction-Resistant Trimethoxyborane
  作者：Shiori Ito、Mizuki Fukazawa、Fumiya Takahashi、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1246/bcsj.20200110

  日期：2020.10.15

  Reductive 1,2-diboration of alkynes has been accomplished by means of sodium dispersion in the presence of trimethoxyborane as a reduction-resistant boron electrophile. Two boron moieties can be introduced onto alkynes with excellent syn selectivity to afford the corresponding (Z)-1,2-diborylalkenes. Bis(borate) species generated in situ can be involved in one-pot Suzuki-Miyaura arylation, formal arylboration of alkynes thus being executed.

  摘要 在三甲氧基硼烷作为抗还原性硼亲电体的存在下，通过钠分散法完成了炔烃的还原性 1,2-二化反应。在炔烃上引入两个硼分子具有极佳的同步选择性，从而得到相应的 (Z)-1,2-二硼酸烯。原位生成的双（硼酸）物种可参与一锅式 Suzukii-Miyaura 芳基化反应，从而实现炔烃的正式芳基硼化。
• Process for preparing alkynyl-substituted aromatic and heterocyclic compounds
  申请人：Miller A. Joseph

  公开号：US20050137402A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Mono- and disubstituted aryl or heterocyclic acetylenes are produced by a process comprising reacting an aryl nitrile with an alkynylzinc compound, a bis-alkynylzinc compound, or an alkynylmagnesium compound, in the presence of a nickel/phosphine catalyst.

  通过在镍/膦催化剂存在下，将芳香族或杂环乙炔基腈与炔基锌化合物、双炔基锌化合物或炔基镁化合物反应，可以制备单取代和双取代的芳香族或杂环乙炔基化合物。
• Convergent Synthesis of 1,4-Dicarbonyl <i>Z</i>-Alkenes through Three-Component Coupling of Alkynes, α-Diazo Sulfonium Triflate, and Water
  作者：Xuyong Wang、Wen-Yan Tong、Bing Huang、Si Cao、Yunlong Li、Jingchao Jiao、Hang Huang、Qiu Yi、Shuanglin Qu、Xi Wang

  DOI：10.1021/jacs.1c12874

  日期：2022.3.23

  comprehensive mechanistic studies indicate that a free carbyne radical intermediate is formed via the photocatalytic single electron transfer process, and KH2PO4 plays a crucial role in significant improvements on yield and selectivity based on density-functional theory calculations, providing a new direction for radical coupling reactions of diazo compounds.

  我们报告了使用 α-重氮三氟甲磺酸锍和水聚合合成 1,4-二羰基Z-烯烃形成炔烃的一般方案。C=O、C=C 和 C-H 键是在温和条件下形成的，具有广泛的官能团耐受性。该反应表现出优异的Z选择性和完全的区域选择性。得到的 1,4-二羰基Z-烯烃可以顺利进行后续转化为各种杂芳族支架。此外，该反应还通过直接使用 D 2提供了一种容易获得相应的氘代Z烯烃和氘代杂芳烃的方法，这些氘代具有高水平的氘掺入（90-97% D-inc.）。O，从而使该方法具有很高的价值。综合机理研究表明，通过光催化单电子转移过程形成了游离的碳炔自由基中间体，基于密度泛函理论计算， KH 2 PO 4在显着提高产率和选择性方面发挥了关键作用，为光催化单电子转移过程提供了新的方向。重氮化合物的自由基偶联反应。
• Piperazine Metabotropic Glutamate Receptor 5 (MGLUR5) Negative Allosteric Modulators For Anxiety/Depression
  申请人：Bursavich Matthew Gregory

  公开号：US20090325964A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present teachings relate to piperazine metabotropic glutamate receptor 5 (mGluR5) negative allosteric modulators having Formula I: wherein the constituent variables are as defined herein. The present teachings further relate to methods for the preparation of the compounds, and to methods for using the compounds for treatment of diseases and disorders including schizophrenia, paranoia, depression, manic-depressive illness and anxiety.

  本发明涉及具有公式I的哌嗪代谢型谷氨酸受体5（mGluR5）负向变构调节剂： 其中，组成变量如本文所定义。本发明还涉及制备该化合物的方法，并涉及使用该化合物治疗疾病和障碍的方法，包括精神分裂症、偏执症、抑郁症、躁郁病和焦虑症。
• US7105707B2
  申请人：——

  公开号：US7105707B2

  公开（公告）日：2006-09-12