3-(4-methyl-1,2,3-thiadiazolyl)-4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole | 64369-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-methyl-1,2,3-thiadiazolyl)-4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4-Amino-5-mercapto-3-(4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl)-s-triazol；4-amino-5-(4-methyl-[1,2,3]thiadiazol-5-yl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione；4-amino-5-(4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl)-4H-[1,2,4]-triazole-3-thiol；4-amino-3-(4-methylthiadiazol-5-yl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 64369-18-2
• 化学式: C₅H₆N₆S₂
• mdl: MFCD03086587
• 分子量: 214.275
• InChiKey: AUBKSKHGYDLNLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  362.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-环丙基乙酮 、 3-(4-methyl-1,2,3-thiadiazolyl)-4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到3-(4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl)-6-cyclopropyl-7H-[1,2,4]triazole [3,4-b][1,3,4]thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  发现新的三唑并噻二嗪作为靶向丙酮酸激酶的杀真菌剂

  摘要：

  丙酮酸激酶 (PK) 被发现是新型杀菌剂开发的有效新靶点。以同源建模获得的立枯丝核菌PK（RsPK）的3D结构为受体，我们之前发现的先导YZK-C22作为受体，通过扩环策略和计算机辅助农药设计，合理设计和合成了一系列新型三唑并噻二嗪衍生物。配体。体外生物测定结果表明，化合物4g、6h、6m、6n、6o和6p对R. solani表现出良好的 EC 50活性值介于 10.99 和 72.76 μM 之间。特别是，6m显示出与YZK-C22相似的效力（EC 50值分别为10.99 和 11.97 μM ）。体内生物测定结果表明，浓度为 200 μg/mL 的 6m 针对 R. solani 显示出比 YZK-C22 更高的抑制作用（分别为70 % vs 60%）。一项田间试验证实，在 120 g ai/ha 的施用量下， 6m与 80 g ai/ha 的施用量下的 thifluzamide 显示出相当的抗立枯萎病菌功效（分别为

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c07022
• 作为产物：
  描述：

  N'-(4-methyl-[1,2,3]thiadiazole-5-carbonyl)-hydrazinecarbodithioic acid methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-methyl-1,2,3-thiadiazolyl)-4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Shafiee,A. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1977, vol. 14, p. 567 - 571

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一类1,2,4-三唑[3,4-b]-1,3,4-噻二嗪衍生物及其制备方法和用途
  申请人：南开大学

  公开号：CN113880863A

  公开（公告）日：2022-01-04

  本发明提供了一类三唑并噻二嗪衍生物及其制备方法和用途，具体涉及一类1，2，4‑三唑[3，4‑b]‑1，3，4‑噻二嗪衍生物，其化学结构通式见式VI：VI：本发明公开了上述化合物的结构通式、合成方法与用作杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂的用途，其与农业上可接受的助剂或增效剂以及与商品杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂、杀螨剂组合使用在防治农业、林业、园艺植物虫害、病害、病毒病害中的用途和制备方法。
• Synthesis, Crystal Structure, and Biological Activity of 4-Methyl-1,2,3-thiadiazole-Containing 1,2,4-Triazolo[3,4-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazoles
  作者：Zhijin Fan、Zhikun Yang、Haike Zhang、Na Mi、Huan Wang、Fei Cai、Xiang Zuo、Qingxiang Zheng、Haibin Song

  DOI：10.1021/jf9029628

  日期：2010.3.10

  fungi tested. 3-(4-Methyl-1,2,3-thiadiazolyl)-6-n-propyl[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadizole and 3-(4-methyl-1,2,3-thiadiazolyl)-6-trichloromethyl[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadizole were found to have potential wide spectrum of fungicide activity. The median effective concentrations (EC50) detected for 3-(4-methyl-1,2,3-thiadiazolyl)-6-trichloromethyl[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadizole to

  杂环化合物作为农用化学品铅分子的主要来源发挥着重要作用。很少报道含噻二唑的1,2,4-三唑并[3,4- b ] [1,3,4] -噻二唑的合成和生物活性。为了找到具有各种生物活性的新型先导化合物，一系列6-取代的-3-（4-甲基-1,2,3-噻二唑基）[1,2,4]三唑[3,4- b ] [1，根据生物活性亚结构的组合原理，通过3-（4-甲基-1,2,3-噻二唑基）-4-氨基-1,2,4-三唑的缩合，合理设计和合成了3,4]噻二唑-5-硫酮与各种羧酸和三氯氧化磷。所有新合成的化合物均通过质子核磁共振鉴定（11 H NMR），红外光谱（IR），电离质谱（EI / MS）和元素分析。3-（4-甲基-1,2,3-噻二唑基）-6-（4-甲基苯基）[1,2,4]三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑的晶体结构通过X射线衍射晶体学确定。在该晶体中，观察到两个分子间氢键（N2··H-C12和N3·
• SHAFIEE A.; LALEZARI I.; MIRRASHED M.; NERCESIAN D., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1977, 14, NO 4, 567-571
  作者：SHAFIEE A.、 LALEZARI I.、 MIRRASHED M.、 NERCESIAN D.

  DOI：——

  日期：——
• Novel [1,2,4]-Triazolo[3,4-<i>b</i>]-[1,3,4]thiadizoles as Potent Pyruvate Kinase Inhibitors for Fungal Control
  作者：Wei Gao、Yue Zhang、Lai Chen、Xiaoyu Liu、Kun Li、Lijun Han、Zhenwu Yu、Jinzhou Ren、Liangfu Tang、Zhijin Fan

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c03758

  日期：2022.8.24