5-(3-nitrophenyl)-4-amino-1,2,4-triazole-3-thiol | 105686-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3-nitrophenyl)-4-amino-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-amino-3-(3-nitrophenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 105686-75-7
• 化学式: C₈H₇N₅O₂S
• mdl: MFCD09959587
• 分子量: 237.242
• InChiKey: MYZCVKKDFACSHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C
• 沸点：
  390.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并噻唑-1-乙酸 、 5-(3-nitrophenyl)-4-amino-1,2,4-triazole-3-thiol 在 三氯氧磷 作用下， 反应 7.0h， 以82%的产率得到6-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)-3-(3-nitrophenyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  某些新颖的3-烷基/芳基-6-（（（1H-苯并[d] [1,2,3]三唑-1-基）甲基）甲基] [1,2,4]三唑[3,4-b ] [1,3,4]噻二唑

  摘要：

  一系列3-烷基/芳基取代的-6-（（（1 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑-1-基）甲基）-[1,2,4]三唑[3,4- b ] [1、3,4]噻二唑4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，4l，4m是通过3-烷基/芳基取代的-4-缩合制备的氨基5巯基1,2,4-三唑2a，2b，2c，2d，2e，2f，2g，2h，2i，2j，2k，2l，2m与苯并三唑-1-基乙酸3一步一步反应。所有新合成化合物的结构均基于其IR，1 H NMR和元素分析数据确定。研究了两种选定的化合物4l和4m的镇痛和抗炎活性；他们显示出较弱的抗炎活性，没有镇痛活性。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.178
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲酸 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 5-(3-nitrophenyl)-4-amino-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Antifungal Evaluation of 5-Substituted-4-Amino-1,2,4-Triazole-3-Thioesters

  摘要：

  通过将各种取代的有机酸依次转化为相应的酯、酰肼、5-取代-1,3,4-噁二唑-2-硫醇、5-取代-1,2,4-三唑-2-硫醇和 5-取代-1,3,4-噁二唑-2-硫醇，合成了一系列 5-取代-4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酯。最后，在水合肼和无水乙醇的存在下，通过回流 5-取代的-1,3,4-噁二唑-2-硫代酯，得到了目标化合物。通过物理化学和光谱方法确定了合成化合物的结构。对合成的化合物进行了体外抗真菌活性评估。与特比萘芬标准品相比，其中一些化合物具有显著的抗真菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules16021297

文献信息

• Synthesis of chiral fused heterocyclic compounds containing 1,2,4-triazole ring
  作者：Haoxin Shi、Zhongyi Wang、Haijian Shi

  DOI：10.1002/jhet.5570380206

  日期：2001.3

  A series of new chiral (S)-3-ary1-6-pyrrolidin-2-yl-[1,2,4]triazolo[3,4-b]thiadiazole (II1-5), (S)-1-(3-aryl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)-ethylamine (II6-8) and (S)-1,2-bis(3-aryl-[1,2,4]triazolo-[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)-ethylamine (II9-11) were prepared by the condensation of 3-aryl-4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazoles with different L-amino acids in the presence of phosphorus

  一系列新的手性（S）-3-ary1-6-吡咯烷-2-基-[1,2,4]三唑[3,4- b ]噻二唑（II 1-5），（S）-1- （3-芳基-[1,2,4]三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑-6-基）-乙胺（II 6-8）和（S）-1,2-通过3的缩合反应制得双（3-芳基-[1,2,4]三唑-[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑-6-基）-乙胺（II 9-11）在氯氧化磷存在下，使用具有不同L-氨基酸的-芳基-4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑，并对其抗菌活性进行了评估。
• Hasan, Aurangzeb; Sheikh, Md Rezaul Karim; Gapil, Shelly, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 6, p. 2573 - 2578
  作者：Hasan, Aurangzeb、Sheikh, Md Rezaul Karim、Gapil, Shelly

  DOI：——

  日期：——
• Hasan, Aurangzeb; Akhtar, Mohammad Nadeem; Gapil, Shelly, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 12, p. 5471 - 5476
  作者：Hasan, Aurangzeb、Akhtar, Mohammad Nadeem、Gapil, Shelly

  DOI：——

  日期：——
• Study on the Intramolecular Mannich Reaction of 4-Amino-3-aryl-2,3-dihydrogen-5-mercapto-1,2,4-triazoles
  作者：Shi Haijian、Wang Zhongyi、Shi Haoxin

  DOI：10.1080/00397919808004956

  日期：1998.11
• RAO, M. S.;RAJESWAR, RAO, V.;PADMANABHA, RAO, T. V., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1986, 18, N 1-2, 104-108
  作者：RAO, M. S.、RAJESWAR, RAO, V.、PADMANABHA, RAO, T. V.

  DOI：——

  日期：——