5-(3-nitrophenyl)-4-amino-1,2,4-triazole-3-thiol | 105686-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3-nitrophenyl)-4-amino-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-amino-3-(3-nitrophenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 105686-75-7
• 化学式: C₈H₇N₅O₂S
• mdl: MFCD09959587
• 分子量: 237.242
• InChiKey: MYZCVKKDFACSHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C
• 沸点：
  390.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并噻唑-1-乙酸 、 5-(3-nitrophenyl)-4-amino-1,2,4-triazole-3-thiol 在 三氯氧磷 作用下， 反应 7.0h， 以82%的产率得到6-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)-3-(3-nitrophenyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  某些新颖的3-烷基/芳基-6-（（（1H-苯并[d] [1,2,3]三唑-1-基）甲基）甲基] [1,2,4]三唑[3,4-b ] [1,3,4]噻二唑

  摘要：

  一系列3-烷基/芳基取代的-6-（（（1 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑-1-基）甲基）-[1,2,4]三唑[3,4- b ] [1、3,4]噻二唑4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，4l，4m是通过3-烷基/芳基取代的-4-缩合制备的氨基5巯基1,2,4-三唑2a，2b，2c，2d，2e，2f，2g，2h，2i，2j，2k，2l，2m与苯并三唑-1-基乙酸3一步一步反应。所有新合成化合物的结构均基于其IR，1 H NMR和元素分析数据确定。研究了两种选定的化合物4l和4m的镇痛和抗炎活性；他们显示出较弱的抗炎活性，没有镇痛活性。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.178
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲酸 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 5-(3-nitrophenyl)-4-amino-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Antifungal Evaluation of 5-Substituted-4-Amino-1,2,4-Triazole-3-Thioesters

  摘要：

  通过将各种取代的有机酸依次转化为相应的酯、酰肼、5-取代-1,3,4-噁二唑-2-硫醇、5-取代-1,2,4-三唑-2-硫醇和 5-取代-1,3,4-噁二唑-2-硫醇，合成了一系列 5-取代-4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酯。最后，在水合肼和无水乙醇的存在下，通过回流 5-取代的-1,3,4-噁二唑-2-硫代酯，得到了目标化合物。通过物理化学和光谱方法确定了合成化合物的结构。对合成的化合物进行了体外抗真菌活性评估。与特比萘芬标准品相比，其中一些化合物具有显著的抗真菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules16021297

文献信息

• Synthesis, Characterization and Antifungal Evaluation of 5-Substituted-4-Amino-1,2,4-Triazole-3-Thioesters
  作者：Aurangzeb Hasan、Noel Francis Thomas、Shelly Gapil

  DOI：10.3390/molecules16021297

  日期：——

  A series of 5-substituted-4-amino-1,2,4-triazole-3-thioesters was synthesized by converting variously substituted organic acids successively into the corresponding esters, hydrazides, 5-substituted-1,3,4-oxadiazole-2-thiols, 5-substituted-1,2,4-triazole-2-thiols and 5-substituted-1,3,4-oxadiazole-2-thioesters. Finally the target compounds were obtained by refluxing 5-substituted-1,3,4-oxadiazole-2-thioesters in the presence of hydrazine hydrate and absolute alcohol. The structures of the synthesized compounds were established by physicochemical and spectroscopic methods. The synthesized compounds were evaluated for their in vitro antifungal activity. Some of the evaluated compounds possessed significant antifungal activity as compared to a terbinafine standard.

  通过将各种取代的有机酸依次转化为相应的酯、酰肼、5-取代-1,3,4-噁二唑-2-硫醇、5-取代-1,2,4-三唑-2-硫醇和 5-取代-1,3,4-噁二唑-2-硫醇，合成了一系列 5-取代-4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酯。最后，在水合肼和无水乙醇的存在下，通过回流 5-取代的-1,3,4-噁二唑-2-硫代酯，得到了目标化合物。通过物理化学和光谱方法确定了合成化合物的结构。对合成的化合物进行了体外抗真菌活性评估。与特比萘芬标准品相比，其中一些化合物具有显著的抗真菌活性。
• Synthesis of chiral fused heterocyclic compounds containing 1,2,4-triazole ring
  作者：Haoxin Shi、Zhongyi Wang、Haijian Shi

  DOI：10.1002/jhet.5570380206

  日期：2001.3

  A series of new chiral (S)-3-ary1-6-pyrrolidin-2-yl-[1,2,4]triazolo[3,4-b]thiadiazole (II1-5), (S)-1-(3-aryl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)-ethylamine (II6-8) and (S)-1,2-bis(3-aryl-[1,2,4]triazolo-[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)-ethylamine (II9-11) were prepared by the condensation of 3-aryl-4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazoles with different L-amino acids in the presence of phosphorus

  一系列新的手性（S）-3-ary1-6-吡咯烷-2-基-[1,2,4]三唑[3,4- b ]噻二唑（II 1-5），（S）-1- （3-芳基-[1,2,4]三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑-6-基）-乙胺（II 6-8）和（S）-1,2-通过3的缩合反应制得双（3-芳基-[1,2,4]三唑-[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑-6-基）-乙胺（II 9-11）在氯氧化磷存在下，使用具有不同L-氨基酸的-芳基-4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑，并对其抗菌活性进行了评估。
• Hasan, Aurangzeb; Akhtar, Mohammad Nadeem; Gapil, Shelly, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 12, p. 5471 - 5476
  作者：Hasan, Aurangzeb、Akhtar, Mohammad Nadeem、Gapil, Shelly

  DOI：——

  日期：——
• Study on the Intramolecular Mannich Reaction of 4-Amino-3-aryl-2,3-dihydrogen-5-mercapto-1,2,4-triazoles
  作者：Shi Haijian、Wang Zhongyi、Shi Haoxin

  DOI：10.1080/00397919808004956

  日期：1998.11
• RAO, M. S.;RAJESWAR, RAO, V.;PADMANABHA, RAO, T. V., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1986, 18, N 1-2, 104-108
  作者：RAO, M. S.、RAJESWAR, RAO, V.、PADMANABHA, RAO, T. V.

  DOI：——

  日期：——