methyl (2R,3R)-3-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]propanoate | 1027604-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3R)-3-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]propanoate
• CAS: 1027604-35-8
• 化学式: C₂₀H₂₉ClN₂O₈
• 分子量: 460.912
• InChiKey: QPFLJDDRTAOWLL-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-3-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]propanoate 在 镍 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2R,3R)-2-amino-3-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  万古霉素的顺式和反式α-氨基-β-羟基酸的合成：（2 S，3 R）和（2 R，3 R）对氯-3-羟基酪氨酸

  摘要：

  由3-氯-4-羟基苯甲酸分别合成（2S，3R）和（2R，3R）对氯-3-羟基酪氨酸甲酯2和3。这些方法依赖于使用手性钌配合物对高度官能化的羰基衍生物进行不对称氢化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01829-1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-羟基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 [(R)-BINAP]RuBr₂ 、 氢气 、 氯化铵 、 三乙胺 、 magnesium chloride 、 lithium diisopropyl amide 、 zinc methyl bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~27.0 ℃ 、600.0 kPa 条件下， 生成 methyl (2R,3R)-3-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  万古霉素的顺式和反式α-氨基-β-羟基酸的合成：（2 S，3 R）和（2 R，3 R）对氯-3-羟基酪氨酸

  摘要：

  由3-氯-4-羟基苯甲酸分别合成（2S，3R）和（2R，3R）对氯-3-羟基酪氨酸甲酯2和3。这些方法依赖于使用手性钌配合物对高度官能化的羰基衍生物进行不对称氢化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01829-1

文献信息

• Syntheses of the syn and anti α-amino-β-hydroxy acids of vancomycin: (2S, 3R) and (2R, 3R) p-chloro-3-hydroxytyrosines
  作者：Anne Girard、Christine Greck、Didier Ferroud、Jean Pierre Genêt

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01829-1

  日期：1996.10

  Syntheses of (2S, 3R) and (2R, 3R) methyl p-chloro-3-hydroxytyrosinates 2 and 3 respectively, have been achieved from 3-chloro-4-hydroxybenzoic acid. These approaches relied on the asymmetric hydrogenation of highly functionalized carbonyl derivatives using chiral ruthenium complexes.

  由3-氯-4-羟基苯甲酸分别合成（2S，3R）和（2R，3R）对氯-3-羟基酪氨酸甲酯2和3。这些方法依赖于使用手性钌配合物对高度官能化的羰基衍生物进行不对称氢化。