3-(3-chlorophenyl)-5-methyl-1,2,4-oxadiazole | 95124-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)-5-methyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-(m-chlorophenyl)-5-methyl-1,2,4-oxadiazole；5-methyl-3-(3-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 95124-66-6
• 化学式: C₉H₇ClN₂O
• mdl: MFCD22571671
• 分子量: 194.62
• InChiKey: CZQJLPDJPVHEAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  323.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3-difluoronon-4-yn-1-yl)benzene 、 3-(3-chlorophenyl)-5-methyl-1,2,4-oxadiazole 在 silver tetrafluoroborate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 zinc diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以64 %的产率得到(Z)-N-(4-butyl-7-chloro-3-(1-fluoro-3-phenylprop-1-en-1-yl)-isoquinolin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh(III) 催化的 [4 + 2] 环化直接组装乙烯基氟化异喹啉

  摘要：

  通过 Rh(III) 催化的恶二唑和二氟亚甲基炔之间的 C-H 官能化，可以有效构建氟乙烯基异喹啉，具有优异的化学选择性和区域选择性。该协议提出了一种实用方法，可将氟乙烯基基序安装在具有广泛官能团兼容性的异喹啉框架的预期位置。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00826
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯腈 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(3-chlorophenyl)-5-methyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（III）催化恶二唑与烯丙醇级联反应合成功能化的茚衍生物

  摘要：

  通过CH活化/分子内羟醛缩合反应已实现了新型功能化茚衍生物的高效铑（III）催化合成。该级联反应是一种原子经济的方案，可以进一步应用于构建更复杂的化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801606

文献信息

• Formation and thermal reaction of O-(N-acetylbenzimidoyl)benzamidoxime: comparison with the formation of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles from O-acetylarylamidoximes and O-aroylacetamidoximes
  作者：Ngan Sim Ooi、David A. Wilson

  DOI：10.1039/p29800001792

  日期：——

  Acetylation of the free base gave the title compound, which underwent a thermal cyclisation, with loss of acetamide, to give 3,5-diphenyl-1,2,4-oxadiazole. The mechanism of this reaction, in diphenyl ether, closely paralleled the thermal cyclisation of O-acetylarylamidoximes and O-aroylacetamidoximes, and is thought to involve a polar cyclisation step followed by rate-determining proton transfer. 13C N.m.r.

  通过N-氯-或N-溴-琥珀酰亚胺或卤素在苯甲酰胺肟上的作用，获得了O-（苯甲酰亚胺基）苯甲酰胺肟的盐。游离碱的乙酰化得到标题化合物，将其进行热环化，损失乙酰胺，得到3，5-二苯基-1，2，4-恶二唑。在二苯醚中，该反应的机理与O-乙酰基芳酰胺肟和O-芳酰基乙酰氨基肟的热环化非常相似，并且被认为涉及极性环化步骤，随后是速率确定质子转移。记录了32种肟，a胺肟和恶二唑衍生物的13 C Nmr光谱，并记录了肟，a胺肟的取代基化学位移，计算苯环上的O-乙酰基酰胺肟，5-甲基-1,2,4-恶二唑-3-基和3-甲基-1,2,4-恶二唑-5-基。
• A Novel, One-Pot, Three-Component Synthesis of 1,2,4-Oxadiazoles under Microwave Irradiation and Solvent-Free Conditions
  作者：Mehdi Adib、Mohammad Mahdavi、Niusha Mahmoodi、Hooshang Pirelahi、Hamid Bijanzadeh

  DOI：10.1055/s-2006-944200

  日期：2006.7

  A novel synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles is described from a one-pot, three-component reaction between nitriles, hydroxylamine, and Meldrum's acids under microwave irradiation and solvent-free conditions in good to excellent yields.

  3,5-二取代 1,2,4-恶二唑的新合成描述了在微波辐射和无溶剂条件下，腈、羟胺和 Meldrum 酸之间的一锅三组分反应，收率良好。
• Phosphodiesterase Inhibitors
  申请人：Palle P. Venkata

  公开号：US20070259874A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The present invention relates to isoxazoline derivatives and their analogues, which can be used as phosphodiesterase (PDE) type IV selective inhibitors. Compounds disclosed herein can be useful in the treatment of AIDS, asthma, arthritis, bronchitis, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), psoriasis, allergic rhinitis, shock, atopic dermatitis, Crohn's disease, adult respiratory distress syndrome (ARDS), eosinophilic granuloma, allergic conjunctivitis, osteoarthritis, ulcerative colitis and other inflammatory diseases, especially in humans. Processes for the preparation of disclosed compounds, pharmaceutical compositions containing the disclosed compounds, and their use as PDE type IV selective inhibitors, are provided.

  本发明涉及异噁唑啉衍生物及其类似物，可用作磷酸二酯酶（PDE）IV型选择性抑制剂。本文所披露的化合物可用于治疗艾滋病、哮喘、关节炎、支气管炎、慢性阻塞性肺疾病（COPD）、银屑病、过敏性鼻炎、休克、特应性皮炎、克罗恩病、成人呼吸窘迫综合症（ARDS）、嗜酸性肉芽肿、过敏性结膜炎、骨关节炎、溃疡性结肠炎和其他炎症性疾病，尤其是在人类中。本文提供了所披露的化合物的制备方法、含有所披露的化合物的药物组合物以及它们作为PDE IV型选择性抑制剂的用途。
• Giurg; Mlochowski, Polish Journal of Chemistry, 1997, vol. 71, # 8, p. 1093 - 1101
  作者：Giurg、Mlochowski

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Synthesis of 1,2,4-Oxadiazoles Mediated by Microwave Irradiation under Solvent-Free Condition
  作者：Babak Kaboudin、Kian Navaee

  DOI：10.3987/com-03-9769

  日期：——

  Microwave-assisted synthesis of 1,2,4-oxadiazoles of amidoximes under solvent free conditions was found to be an efficient method for one-pot synthesis of 1,2,4-oxadiazole derivatives from amidoximes and acyl chlorides. This method is an easy, rapid, and high-yielding reaction for the synthesis of 1,2,4-oxadiazoles.