6,6-dimethyl-6,11-dihydro-5H-indolo[3,2-c]quinoline | 1631033-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,6-dimethyl-6,11-dihydro-5H-indolo[3,2-c]quinoline
• 英文别名: 6,6-Dimethyl-5,11-dihydroindolo[3,2-c]quinoline；6,6-dimethyl-5,11-dihydroindolo[3,2-c]quinoline
• CAS: 1631033-61-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: LXOPEWLBARHCDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 bis(N,N-dimethylformamide)dichlorodioxomolybdenum(VI) 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6,6-dimethyl-6,11-dihydro-5H-indolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  从硝基芳烃和乙二醇中钼催化合成硝化多杂环化合物，并重复利用废物减少副产物。

  摘要：

  一种新型的多米诺骨牌还原/亚胺形成/分子内环化/氧化反应，用于从容易获得的硝基苯和乙二醇中高效合成吡咯并[吲哚] [1,2-a]喹喔啉和吡咯并[吲哚] [3,2-c]喹啉报告。该方法利用最初的二氧钼（VI）催化的硝基芳族化合物的还原羰基副产物与乙二醇作为亚胺生成试剂。该方法代表了制备生物相关杂环的第一个可持续的多米诺反应，该反应将第一步中形成的废物内部掺入最终产品中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02792

文献信息

• Gold-Catalyzed 5-<i>endo</i>-<i>dig</i>Cyclization of 2-[(2-Aminophenyl)ethynyl]phenylamine with Ketones for the Synthesis of Spiroindolone and Indolo[3,2-<i>c</i>]quinolone Scaffolds
  作者：Basi. V. Subba Reddy、Manisha Swain、S. Madhusudana Reddy、J. S. Yadav、B. Sridhar

  DOI：10.1002/ejoc.201402006

  日期：2014.6

  A tandem gold-catalyzed 5-endo-dig/spirocyclization of 2-[(2-aminophenyl)ethynyl]phenylamines with isatins was achieved to produce the corresponding 5′,11′-dihydrospiro[indoline-3,6′-indolo[3,2-c]quinolin]-2-one derivatives in good yields with high regioselectivity. This reaction proceeded well at ambient temperature under mild conditions. Ketones also participated smoothly under similar conditions

  实现了 2-[(2-氨基苯基) 乙炔基]苯胺与靛红的串联金催化 5-endo-dig/spirocyclization 以产生相应的 5',11'-dihydrospiro[indoline-3,6'-indolo[3] ,2-c] 喹啉]-2-one 衍生物，产率高，区域选择性高。该反应在温和条件下在环境温度下进行得很好。酮类也在类似条件下顺利参与生产 6,6-二取代-6,11-二氢-5H-吲哚[3,2-c] 喹诺酮类。
• Molybdenum-Catalyzed Synthesis of Nitrogenated Polyheterocycles from Nitroarenes and Glycols with Reuse of Waste Reduction Byproduct
  作者：Rubén Rubio-Presa、Marı́a R. Pedrosa、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Francisco J. Arnáiz、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02792

  日期：2017.10.6

  the efficient synthesis of pyrrolo(indolo)[1,2-a]quinoxalines and pyrrolo(indolo)[3,2-c]-quinolines from readily available nitrobenzenes and glycols is reported. The process utilizes the carbonyl byproduct of the initial dioxomolybdenum(VI)-catalyzed reduction of nitroaromatics with glycols as a reagent for the imine generation. This method represents the first sustainable domino reaction for the preparation

  一种新型的多米诺骨牌还原/亚胺形成/分子内环化/氧化反应，用于从容易获得的硝基苯和乙二醇中高效合成吡咯并[吲哚] [1,2-a]喹喔啉和吡咯并[吲哚] [3,2-c]喹啉报告。该方法利用最初的二氧钼（VI）催化的硝基芳族化合物的还原羰基副产物与乙二醇作为亚胺生成试剂。该方法代表了制备生物相关杂环的第一个可持续的多米诺反应，该反应将第一步中形成的废物内部掺入最终产品中。