(E)-2-<(trimethylsilyl)methylene>-4-butanolide | 150615-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (E)-2-<(trimethylsilyl)methylene>-4-butanolide
• 英文别名: (E)-2-trimethylsilylmethylene-γ-butyrolactone；(3E)-3-(trimethylsilylmethylidene)oxolan-2-one
• CAS: 150615-32-0
• 化学式: C₈H₁₄O₂Si
• 分子量: 170.283
• InChiKey: DWXUTSUJGVGFGQ-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-methyl O-(4-trimethylsilyl-3-butynyl) dithiocarbonate 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(E)-2-<(trimethylsilyl)methylene>-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lactones by intramolecular addition of alkoxythiocarbonyl free radicals to acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82284-4

文献信息

• Intramolecular Nucleophilic Acyl Substitution Reactions Mediated by XTi(O-<i>i</i>-Pr)₃ (X = Cl, O-<i>i</i>-Pr)/2<i>i-</i>PrMgBr Reagent. Efficient Synthesis of Functionalized Organotitanium Compounds from Unsaturated Compounds
  作者：Sentaro Okamoto、Aleksandr Kasatkin、P. K. Zubaidha、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ja953497z

  日期：1996.1.1

  readily generated by the reaction of Ti(O-i-Pr)4 or ClTi(O-i-Pr)3 with 2i-PrMgX, resulted in an intramolecular nucleophilic acyl substitution (INAS) reaction to afford organotitanium compounds having a carbonyl functional group, in good to excellent yields. Thus, the treatment of alkyl alkynyl carbonates 2 or alkyl alkenyl carbonates 4 with 1 gave organotitanium compounds having a lactone and/or ester

  用低价钛试剂二异丙氧基（η2-丙烯）钛 (1) 处理炔属或烯属碳酸酯和酯，该试剂很容易通过 Ti(Oi-Pr)4 或 ClTi(Oi-Pr)3 与 2i- PrMgX 导致分子内亲核酰基取代 (INAS) 反应以提供具有羰基官能团的有机钛化合物，产率良好至极好。因此，用1处理烷基炔基碳酸酯2或烷基链烯基碳酸酯4得到具有内酯和/或酯基团的有机钛化合物。类似地，羧酸的烷基炔酸酯 10 或炔基酯 14 与 1 反应，分别得到具有环状或无环酮基团的有机钛化合物。因此，该反应在水解后提供来自 2 的五元或六元 α-亚烷基内酯和/或 α，β-不饱和酯，
• Intramolecular nucleophilic acyl substitution reactions mediated by reagent. Synthesis of vinyltitanium compounds having a lactone and/or an ester group from acetylenic carbonates
  作者：Aleksandr Kasatkin、Sentaro Okamoto、Fumie Sato

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01207-x

  日期：1995.8

  carbonates of acetylenic alcohols reacted with diisopropoxy(η2-propene)titanium to give the alkenyltitanium compounds containing lactone ring and/or an ester group by intramolecular nucleophilic acyl substitution reaction. Condensation of the reaction products with aldehydes afforded substituted butenolides.

  炔醇的碳酸酯与二异丙氧基（反应η 2 -丙烯）钛，得到含内酯环和/或通过分子内亲核酰基取代反应的酯基的alkenyltitanium化合物。反应产物与醛的缩合得到取代的丁烯内酯。
• Takeuchi, Ryo; Sugiura, Masaharu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 9, p. 1031 - 1038
  作者：Takeuchi, Ryo、Sugiura, Masaharu

  DOI：——

  日期：——
• NOZAKI, KYOKO;OSHIMA, KOICHIRO;UTIMOTO, KIITIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 2578-2583
  作者：NOZAKI, KYOKO、OSHIMA, KOICHIRO、UTIMOTO, KIITIRO

  DOI：——

  日期：——
• NOZAKI, KYOKO;OSHIMA, KOICHIRO;UTIMOTO, KIITIRO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 47, C. 6127-6128
  作者：NOZAKI, KYOKO、OSHIMA, KOICHIRO、UTIMOTO, KIITIRO

  DOI：——

  日期：——