(+/-)-cis-3-phenylaziridine-2-carbonitrile | 64300-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-cis-3-phenylaziridine-2-carbonitrile
• 英文别名: cis-(+/-)-3-phenylaziridine-2-carbonitrile；phenyl-3 cyano-2 aziridine (R*R*)；cis-2-cyano-3-phenylaziridine；(2R,3R)-3-phenylaziridine-2-carbonitrile
• CAS: 64300-27-2；66913-75-5；80375-47-9
• 化学式: C₉H₈N₂
• 分子量: 144.176
• InChiKey: PBNPTRKEHUFRPP-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-3-phenylaziridine-2-carbonitrile 在 水 、 氢气 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-fluoro-3-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  吡啶溶液中的氟化氢与-cyano-2和-amido-2-aziridines的反应。通过β-氟-α-氨基腈和/或β-氟-α-氨基酸酰胺的酸性水解和醇解制备β-氟α-氨基酸和酯

  摘要：

  已研究了将吡啶鎓聚氟化氢（奥拉试剂）产生的氟化氢添加到某些-2-氰基和-2-氨基氮丙啶上。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85554-2
• 作为产物：
  描述：

  肉桂腈 在 氨 、 溴 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (+/-)-cis-3-phenylaziridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  由N-（1-芳基亚烷基）氰基甲基胺合成烷基芳基腈。第2部分。机制

  摘要：

  的重排的机制ñ - （1-芳基亚烷基）cyanomethylamines ARC（NCH 2 CN）R 1为相应的腈描述了ArCH（CN）R 2（在DMF中，在150°C下，带有K 2 CO 3）。研究了反应1 → 2的不同类型亚胺 由图1可知，在CN-以外的离去基团的情况下，该反应不会进行。腈， 然而 亚胺如PhC（NCH 2 CN）H醛类 而不是 酮类即使在低至120°C的温度下，也能产生预期的苯乙腈。该机理的证据来自对假定的中间体的反应性的研究：2-氰基-3-苯基氮丙啶 4c和2，2-二苯基-2 H-叠氮基5b。涉及的路线氮丙啶 排除了图4c，因为该化合物在所研究的条件下根本不反应。这2 H-叠氮基 代替地，图5b在150℃下在具有K 2 CO 3的DMF中产生相应的二苯基乙腈。转化似乎涉及初始的去质子化，然后是分子内环闭合-CN消除步骤，从而产生2 H-叠氮基。这方位角 然后异构化为

  DOI：

  10.1039/b106259j

文献信息

• Reaction of hydrogen fluoride in pyridine solution with -cyano-2 and -amido-2-aziridines. Preparation of β-fluoro α-amino acids and esters by means of acidic hydrolysis and alcoholysis of β-fluoro-α-aminonitriles and/or β-fluoro-α-amino acid amides
  作者：Ayicoué Ayi、Roger Guedj

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85554-2

  日期：1983.11

  The addition of hydrogen fluoride generated from pyridinium poly(hydrogen fluoride) ( Olah's reagent) to some -2-cyano and -2-amido aziridines has been examined.

  已研究了将吡啶鎓聚氟化氢（奥拉试剂）产生的氟化氢添加到某些-2-氰基和-2-氨基氮丙啶上。
• Réactivité des <i>N</i>-vinylaziridines fonctionnalisées. Synthèse de dérivés des α,β-déhydro α-amino acides
  作者：Yvonne Gelas-Mialhe、Evelyne Touraud、Roger Vessiere

  DOI：10.1139/v82-406

  日期：1982.11.15

  Secondary 2-cyano- and 2-ethoxycarbonylaziridines react with acetylenic compounds and activated vinylic chlorides to give 2-cyano and 2-ethoxycarbonyl N-vinylaziridines. The nucleophile-catalysed isomerization of these compounds generally gives α,β-dehydro α-amino acid derivatives involving nucleophilic attack at C-3. Thermal isomerization, involving predominantly cleavage of the carbon–carbon bond of the ring, forms α-vinylamino esters and nitriles.

  二级2-氰基和2-乙氧羰基环氧丙烷与乙炔化合物和活性乙烯基氯化物反应，形成2-氰基和2-乙氧羰基N-乙烯基环氧丙烷。这些化合物的亲核催化异构化通常会生成涉及在C-3处进行亲核攻击的α，β-脱氢α-氨基酸衍生物。热异构化主要涉及环的碳-碳键裂解，形成α-乙烯基氨基酯和腈。
• Enantiopure <i>trans</i>-3-Arylaziridine-2-carboxamides: Preparation by Bacterial Hydrolysis and Ring-Openings toward Enantiopure, Unnatural <scp>d</scp>-α-Amino Acids
  作者：Roberto Morán-Ramallal、Ramón Liz、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo101377j

  日期：2010.10.1

  Several racemic trans-3-arylaziridine-2-carboxamides were prepared and then resolved by Rhodococcus rhodochrous IFO 15564-catalyzed hydrolysis. The resulting enantiopure (2R,3S)-3-arylaziridine-2-carboxamides are adequate substrates to undergo fully stereoselective nucleophilic ring-openings at the C-3 ring position to finally yield enantiopure, unnatural D-alpha-aminocarboxylic acids. Experimental evidence is provided that suggests the fate of the (2S,3R)-3-arylaziridine-2-carboxylic acids concomitantly formed during the resolution processes. In this context, the similar bacterial resolution of racemic 1-arylaziridine-2-carboxamides and -carbonitriles, previously investigated by our research group, has been partially re-examined.
• AYI, A. I.;GUEDJ, R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 9, 2045-2051
  作者：AYI, A. I.、GUEDJ, R.

  DOI：——

  日期：——
• Ayi, Ayicoue I.; Guedj, Roger, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2045 - 2051
  作者：Ayi, Ayicoue I.、Guedj, Roger

  DOI：——

  日期：——