(E)-3-styryl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole | 129610-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-3-styryl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: (E)-5-phenyl-3-styryl-1,2,4-oxadiazole；3-styryl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole；5-phenyl-3-styryl-[1,2,4]oxadiazole；5-Phenyl-3-styryl-[1,2,4]oxadiazol；5-phenyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 129610-14-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: QQTGNBLHZXQAGP-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 沸点：
  420.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-styryl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole 生成 N-(喹啉-2-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  BUSCEMI, SILVESTRE;CUSMANO, GIUSEPPE;GRUTTADAURIA, MICHELANGELO, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 861-863

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (肉)桂腈 在 乙醚 、 乙醇 、 盐酸羟胺 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 生成 (E)-3-styryl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Wolff, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 1509

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,2,4-Oxadiazoles via DDQ-Mediated Oxidative Cyclization of Amidoximes
  作者：Joshua Pierce、Patrick Parker

  DOI：10.1055/s-0035-1561597

  日期：——

  cyclization of amidoximes to form 1,2,4-oxadiazoles, mediated by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ), is described. A range of alkyl, aryl, and heteroaryl substrates are tolerated under these conditions. This reaction serves as an alternate approach for the synthesis of functionally diverse oxadiazoles via a rapid and straightforward synthetic procedure. An oxidative cyclization of amidoximes to form

  摘要 描述了由2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌（DDQ）介导的酰胺肟的氧化环化反应，形成1,2,4-恶二唑。在这些条件下，可以承受一定范围的烷基，芳基和杂芳基底物。该反应是通过快速直接的合成方法合成功能多样的恶二唑的另一种方法。 描述了由2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌（DDQ）介导的酰胺肟的氧化环化反应，形成1,2,4-恶二唑。在这些条件下，可以承受一定范围的烷基，芳基和杂芳基底物。该反应是通过快速直接的合成方法合成功能多样的恶二唑的另一种方法。
• Orthogonal aerobic conversion of N-benzyl amidoximes to 1,2,4-oxadiazoles or quinazolinones
  作者：Feng-Lian Zhang、Yi-Feng Wang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/c3ob41393d

  日期：——

  Concise synthesis of 1,2,4-oxadiazoles was achieved by heating N-benzyl amidoximes with K3PO4 in DMF at 60 °C under an O2 atmosphere via benzylic C–H oxygenation. On the other hand, aerobic treatment of N-benzyl amidoximes with Cs2CO3 in DMSO at 100 °C could result in oxidative skeletal rearrangement to deliver quinazolinones as a major product. This orthogonal product selectivity could be realized by difference of the reaction temperature as well as selection of the solvents and inorganic bases.

  通过在60°C下，在O2气氛中使用K3PO4作为催化剂，将N-苄基脒肟在DMF中加热，实现了1,2,4-噁二唑的简洁合成，这一过程涉及苄基C-H氧合作用。另一方面，在100°C下，使用Cs2CO3作为催化剂，在DMSO中对N-苄基脒脟进行需氧处理，可能导致骨架氧化重排，主要产物为喹唑啉酮。这种正交的产品选择性可以通过反应温度、溶剂和无机碱的选择来实现。
• Nonquaternary cholinesterase reactivators. 3. 3(5)-Substituted 1,2,4-oxadiazol-5(3)-aldoximes and 1,2,4-oxadiazole-5(3)-thiocarbohydroximates as reactivators of organophosphonate-inhibited eel and human acetylcholinesterase in vitro
  作者：Clifford D. Bedford、Robert A. Howd、Oliver D. Dailey、Alexi Miller、Harold W. Nolen、Richard A. Kenley、John R. Kern、John S. Winterle

  DOI：10.1021/jm00161a008

  日期：1986.11

  S-esters. The compounds were evaluated in vitro as reactivators of phosphonylated electric eel and human erythrocyte (RBC) acetylcholinesterases (AChE). The compounds were characterized with respect to (hydroxyimino)methyl acid dissociation constant, nucleophilicity, octanol/buffer partition coefficient, reversible AChE inhibition, and kinetics of reactivating ethyl methylphosphonylated AChE. One compound

  作为早期研究的扩展（J. Med。Chem。1984，27，1431），我们制备了一系列3-取代的5-[（（羟基亚氨基）甲基] -1,2,4-恶二唑和相应的5-硫代碳氢氧酸2-（N，N-二烷基氨基）乙基S-酯。在体外评估了该化合物作为磷酸化鳗鱼和人红细胞（RBC）乙酰胆碱酯酶（AChE）的活化剂。就（羟基亚氨基）甲基的解离常数，亲核性，辛醇/缓冲液分配系数，可逆的AChE抑制作用以及重新活化乙基甲基膦酰基化的AChE的动力学来表征化合物。还测试了一种化合物在预防AChE磷酸化中的有效性。所有测试的化合物均能显着活化乙基甲基膦酰化的AChE：3-n-辛基-和3-（1-萘基）-取代的醛肟对被抑制的酶具有反应性（在5-10倍之内），与基准吡啶鎓活化剂2-PAM和HI-6相同。所有取代的硫代碳氢氧酸S酯都是AChE的强大可逆抑制剂：3-n-辛基-和3-（1-萘基）-取代的硫代碳氢氧酸酯在低于5 m
• Synthesis of Isoxazoline Derivatives through Boulton-Katritzky Rearrangement of 1,2,4-Oxadiazoles
  作者：Antonio Palumbo Piccionello、Annalisa Guarcello、Andrea Pace、Silvestre Buscemi

  DOI：10.1002/ejoc.201201308

  日期：2013.4

  The base-induced rearrangement of 1,2,4-oxadiazoles into isoxazoline derivatives is reported. This represents the first example of a three-atom side-chain rearrangement that involves a saturated CCO side chain at C-3 of the oxadiazole. Nonaromatic 3-amino-isoxazoline derivatives are obtained in good yields. Interestingly, this reaction occurs through the rearrangement of aromatic oxadiazoles to form

  报道了碱诱导的 1,2,4-恶二唑重排为异恶唑啉衍生物。这代表了三原子侧链重排的第一个例子，涉及在恶二唑的 C-3 处的饱和 CCO 侧链。以良好的收率获得非芳族3-氨基-异恶唑啉衍生物。有趣的是，该反应是通过芳族恶二唑重排形成比断裂键更不稳定的键而发生的。
• Buscemi, Silvestre; Cusmano, Giuseppe; Gruttadauria, Michelangelo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 4, p. 861 - 863
  作者：Buscemi, Silvestre、Cusmano, Giuseppe、Gruttadauria, Michelangelo

  DOI：——

  日期：——