(2R,3S,4R)-1-(benzyloxy)-2,4-dimethyl-3-hydroxy-5-hexene | 119065-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-1-(benzyloxy)-2,4-dimethyl-3-hydroxy-5-hexene
• 英文别名: (2R,3R,4R)-1-(enzyloxy)-2,4-dimethylhex-5-en-3-ol；(2R,3R,4R)-2,4-dimethyl-1-phenylmethoxyhex-5-en-3-ol
• CAS: 119065-11-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: FMIOZEPTHKKAAN-UMVBOHGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-1-(benzyloxy)-2,4-dimethyl-3-hydroxy-5-hexene 在 palladium on activated charcoal ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (+/-)-Prelog-Djerassi lactonic acid
  参考文献：
  名称：

  加氢甲酰化是一种简单有效的均烯丙基醇的碳同系物。合成prelog-djerassi内酯。

  摘要：

  描述了加氢甲酰化氧化顺序，用于将均烯丙基醇有效转化为δ-内酯。该方法应用于Prelog-Djerassi内酯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90179-0
• 作为产物：
  描述：

  crotyl bromide 、 (RS)-3-苄氧基-2-甲基丙醛 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R)-1-(benzyloxy)-2,4-dimethyl-3-hydroxy-5-hexene
  参考文献：
  名称：

  铬（II）介导的均丙醇合成的进一步研究

  摘要：

  铬（II）高烯丙醇的合成介导的立体化学结果已经检查了11种醛，- 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87337-2

文献信息

• Total synthesis of the polyether antibiotic ionomycin
  作者：David A. Evans、Robert L. Dow、Thomas L. Shih、James M. Takacs、Robert Zahler

  DOI：10.1021/ja00169a042

  日期：1990.6

  A convergent asymmetric synthesis of the calcium ionophore ionomycin has been achieved through a route that is outlined below. The four illustrated subunits, which comprise the c,-C,,-,, CI)-&r cI&22, and C=-C32 portions of ionomycin,

  钙离子载体离子霉素的会聚不对称合成已通过以下概述的途径实现。四个图示的亚基，它们包含离子霉素的 c,-C,,-,, CI)-&r cI&22 和 C=-C32 部分，
• Convergent Total Syntheses of Callipeltosides A, B, and C
  作者：James R. Frost、Colin M. Pearson、Thomas N. Snaddon、Richard A. Booth、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.201204868

  日期：2012.9.10

  diastereoselective alkenylzinc addition allowing rapid access to the common aglycon. Attachment of each relevant L‐configured sugar resulted in the first total synthesis of callipeltoside B (see scheme), and the syntheses of callipeltosides A and C.

  上演帽子戏法：描述了整个卡佩尔toside天然产物家族的合成方法。合成的关键是通过非对映选择性链烯基锌的加成将二烯-炔和吡喃片段偶联，从而可以快速进入常见的糖苷配基。每种相关的L-构型糖的附着导致了卡培尔多甙B的第一个全合成（参见方案）以及卡培尔多甙A和C的合成。
• Callipeltosides A, B and C: Total Syntheses and Structural Confirmation
  作者：James R. Frost、Colin M. Pearson、Thomas N. Snaddon、Richard A. Booth、Richard M. Turner、Johan Gold、David M. Shaw、Matthew J. Gaunt、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.201501877

  日期：2015.9.14

  Since their isolation almost 20 years ago, the callipeltosides have been of long standing interest to the synthetic community owing to their unique structural features and inherent biological activity. Herein we present our full research effort that has led to the synthesis of these molecules. Key aspects of our final strategy include 1) synthesis of the C1–C9 pyran core (5) using an AuCl3‐catalysed

  自从近 20 年前被分离出来以来，卡利佩尔托苷由于其独特的结构特征和固有的生物活性，长期以来一直引起合成界的兴趣。在此，我们展示了我们合成这些分子的全部研究成果。我们最终策略的关键方面包括 1)使用 AuCl 3催化环化合成 C1–C9 吡喃核心 ( 5 )；2) 通过顺序双向 Stille 反应形成 C10–C22 碘乙烯 ( 55 )，3) 通过烯基锌加成（C9 处的 dr=91:9）对这些高级片段进行非对映选择性结合。常见的 callipeltoside 苷元 ( 4 ) 在另外五个步骤中完成。此后，添加所有三个糖片段以提供整个卡利佩托苷家族。除此之外，还合成了D构型的卡利佩尔托糖 B，并将其附加到卡利佩尔托苷苷元上。发现该分子的1 H NMR谱与天然分离物显着不同，进一步支持了我们对 callipeltoside B ( 2 ) 的认定。
• Effects of Olefin Geometry on the Stereochemistry of Lewis Acid Mediated Additions of Crotylstannanes to Aldehydes
  作者：Gary E. Keck、Kenneth A. Savin、Erik N. K. Cressman、Duane E. Abbott

  DOI：10.1021/jo00104a054

  日期：1994.12

  The role of the double bond geometry (E/Z stereochemistry) in reactions of crotylstannanes with aldehydes has been examined for representative ''simple'', alpha-alkoxy, and beta-alkoxy aldehydes. For the reaction of crotylstannane with simple achiral aliphatic, aromatic, or alpha,beta unsaturated aldehydes mediated by BF3.Et(2)O, use of the E crotylstannane gives much enhanced syn selectivity over that obtained with Z (e.g., 43:1 vs 4:1 with benzaldehyde). A synclinal transition state in which the CH(2)SnBu(3) group is gauche to oxygen is proposed to explain these results. For alpha-alkoxy aldehydes, use of the E stannane with MgBr2 gives the highest syn selectivity, while the Z stannane gives slightly better stereoselectivity with beta-alkoxy substrates. In contrast, the use of TiCl4 gives anti products preferentially from the E stannane and either alpha or beta-alkoxy substrates.
• A total synthesis of (.+-.)-tirandamycin B
  作者：Stephen J. Shimshock、Robert E. Waltermire、Philip DeShong

  DOI：10.1021/ja00023a029

  日期：1991.11

  The total synthesis of the dienoyl tetramic acid antibiotic (+/-)-tirandamycin B is described. The key transformations of the strategy include (1) cyclization of pyranone 14 with fluorosilicic acid to provide the 2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonane system of the natural product, (2) reductive removal of the benzyl ether from enone 15, and (3) attachment of the tetramic acid moiety by using the Schlessinger phosphonate protocol. Protection of the primary hydroxyl function of tirandamycin B as the triisopropylsilyl (TIPS) ether was crucial to the success of the strategy.