4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,6-dimethyl-N-phenyl-4,7-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,6-dimethyl-N-phenyl-4,7-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide
• 英文别名: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,6-dimethyl-N-phenyl-4,7-dihydro-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide
• 化学式: C₂₃H₂₄N₄O₃
• 分子量: 404.469
• InChiKey: ZJXXBUYSNQBLIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基吡唑 、 N-乙酰乙酰苯胺 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以96%的产率得到4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,6-dimethyl-N-phenyl-4,7-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用MgO/HAp作为可持续催化剂，通过三组分反应高效合成新型功能化二氢-吡唑并[3,4-d]吡啶

  摘要：

  摘要 我们报告了负载镁的羟基磷灰石 (MgO/HAp) 复合材料的制备及其结构特性的表征，这些技术通过不同的分析技术，即粉末 XRD、BET、SEM、TEM 和 FT-IR 分析。我们评估了 MgO/HAp 在室温下通过 1H-3-氨基-1H-吡唑、乙酰乙酰苯胺和不同苯甲醛在乙醇介质中的三组分反应合成新型二氢吡唑并 [3,4-b] 吡啶衍生物的催化活性(RT)。该方案在 20-25 分钟的反应时间内提供了极好的产品收率 (92-97%)。此外，废催化剂最多可循环使用五次，而没有明显的活性损失。简单的处理、稳健的合成、优异的产量、温和的反应条件、可重复使用和避免色谱纯化是本协议的优点。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2020.108321

文献信息

• Switchable selectivity in multicomponent heterocyclizations of acetoacetamides, aldehydes, and 3-amino-1,2,4-triazoles/5-aminopyrazoles
  作者：Elena A. Muravyova、Sergey M. Desenko、Roman V. Rudenko、Svetlana V. Shishkina、Oleg V. Shishkin、Yulia V. Sen’ko、Elena V. Vashchenko、Valentin A. Chebanov

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.138

  日期：2011.12

  Multicomponent heterocyclizations of 3-amino-1,2,4-triazoles/5-aminopyrazoles with acetoacetamides and aromatic aldehydes were studied in detail using conventional thermal heating, ultrasonication, and microwave irradiation. Several different synthetic pathways for these cyclocondensations occurring under either kinetic or thermodynamic control were established depending on the temperature regime and building block selection. The experimental data obtained and the procedures developed allow tuning selectivity of the multicomponent reactions studied. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient synthesis of novel functionalized dihydro‑pyrazolo[3,4-d]pyridines via the three-component reaction using MgO/HAp as a sustainable catalyst
  作者：Nagaraju Kerru、Lalitha Gummidi、Suresh Maddila、Sreekantha B. Jonnalagadda

  DOI：10.1016/j.inoche.2020.108321

  日期：2021.1

  catalytic activity of MgO/HAp for the synthesis of novel dihydropyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives by three-component reaction of 1H-3-amino-1H-pyrazole, acetoacetanilide and different benzaldehydes in ethanol medium at room temperature (RT). The protocol offered excellent yields (92-97%) of the products in 20-25 min reaction time. Additionally, the spent catalyst was recycled up to five runs without

  摘要 我们报告了负载镁的羟基磷灰石 (MgO/HAp) 复合材料的制备及其结构特性的表征，这些技术通过不同的分析技术，即粉末 XRD、BET、SEM、TEM 和 FT-IR 分析。我们评估了 MgO/HAp 在室温下通过 1H-3-氨基-1H-吡唑、乙酰乙酰苯胺和不同苯甲醛在乙醇介质中的三组分反应合成新型二氢吡唑并 [3,4-b] 吡啶衍生物的催化活性(RT)。该方案在 20-25 分钟的反应时间内提供了极好的产品收率 (92-97%)。此外，废催化剂最多可循环使用五次，而没有明显的活性损失。简单的处理、稳健的合成、优异的产量、温和的反应条件、可重复使用和避免色谱纯化是本协议的优点。