4-(1'-methyl-1H-imidazol-5'-yl)-1-(β-D-glucopyranosyl)-1H-[1,2,3]-triazole | 1037821-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(1'-methyl-1H-imidazol-5'-yl)-1-(β-D-glucopyranosyl)-1H-[1,2,3]-triazole
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[4-(3-methylimidazol-4-yl)triazol-1-yl]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1037821-48-9
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅O₅
• 分子量: 311.297
• InChiKey: AAJPCAGTCYHTGO-RMPHRYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [PtCl(Me)(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)(ethylene)] 、 4-(1'-methyl-1H-imidazol-5'-yl)-1-(β-D-glucopyranosyl)-1H-[1,2,3]-triazole 、 三氟甲磺酸铊 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含糖配体的五配位铂（II）化合物：合成，表征，细胞毒活性和与生物大分子的相互作用。

  摘要：

  本文介绍了新型的含氮糖基配体的阳离子五坐标Pt（II）配合物的合成和表征。在不同的细胞系上评估了复合物的细胞毒性，并期望配位饱和和糖部分协同作用以增强其生物学活性。实际上，该复合物比顺铂具有更高的活性，但选择性仍然很小。它们激活细胞凋亡途径。通过溴化乙锭置换试验和圆二色性研究了代表性化合物与DNA的结合。还研究了与模型蛋白的结合。得到了代表性化合物与模型蛋白牛胰核糖核酸酶反应中形成的加合物的X射线结构。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b03118
• 作为产物：
  描述：

  D-glucopyranosyl azide 、 5-乙炔基-1-甲基-1H-咪唑 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 邻苯二胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到4-(1'-methyl-1H-imidazol-5'-yl)-1-(β-D-glucopyranosyl)-1H-[1,2,3]-triazole
  参考文献：
  名称：

  Phenylenediamine catalysis of “click glycosylations” in water: practical and direct access to unprotected neoglycoconjugates

  摘要：

  在苷元溶解度允许的情况下，通过苯二胺催化的点击化学反应，可以在纯水中高效、实用、无柱地制备来自未受保护的葡糖基叠氮化物的新苷元共轭物。

  DOI：

  10.1039/b805528a