N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanine-N-propargylamide | 461638-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanine-N-propargylamide
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-2-phenyl-1-(prop-2-yn-1-ylcarbamoyl)ethyl]carbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-(prop-2-ynylamino)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 461638-99-3
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃
• 分子量: 302.373
• InChiKey: GHEXEERTZYTTDD-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  510.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanine-N-propargylamide 在 碘苯二乙酸 、 氧气 、 lithium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(S)-tert-butyl (1-(5-formyloxazol-2-yl)-2-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过PhI（OAc）2促进的N-炔丙基酰胺环化反应制备恶唑啉和恶唑

  摘要：

  提出了通过5 -exo-dig法合成各种恶唑啉和恶唑的N-炔丙基酰胺的无金属环化。使用（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）作为反应促进剂和碘化锂（LiI）作为碘源，N-炔丙基酰胺的分子内碘加氧反应很容易进行，从而导致相应的（E）-5-碘亚甲基-2-恶唑啉优良的孤立产量。此外，使用PhI（OAc）2 / LiI系统，N在氧气存在下，在可见光照射下，可以将-炔丙基酰胺转化为相应的恶唑-5-甲醛。简单衍生化后，所得产物可进一步转化为各种恶唑啉和恶唑衍生物，该方法最终提供了通往多种生物活性结构的有效途径。

  DOI：

  10.1039/c8ob01474d
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 炔丙胺 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanine-N-propargylamide
  参考文献：
  名称：

  烯二炔桥接氨基酸的合成途径

  摘要：

  已经公开了制备烯二炔桥连氨基酸的一般策略。在Sonogashira反应条件下，氨基和羧基修饰的氨基酸之间的交叉偶联反应得到了受保护的烯二炔-肽共轭物。所获得的模型可以用作研究烯二炔部分的存在诱导的Bergman环芳烃化或肽构象偏好的模板。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.016

文献信息

• Interaction of Papain-like Cysteine Proteases with Dipeptide-Derived Nitriles
  作者：Reik Löser、Klaus Schilling、Elke Dimmig、Michael Gütschow

  DOI：10.1021/jm050686b

  日期：2005.12.1

  were introduced, and systematic fluorine, bromine, and phenyl scans for phenylalanine in the P2 position were performed. Moreover, the N-terminal protection was varied. Kinetic investigations were carried out with cathepsin L, S, and K as well as papain. Changes in the backbone structure of the parent N-(tert-butoxycarbonyl)-phenylalanyl-glycine-nitrile (16), such as the introduction of an R-configured

  制备一系列44个在P2位具有各种氨基酸和在P1位具有甘氨酸的二肽腈，并将其评估为半胱氨酸蛋白酶的抑制剂。关于P2-S2相互作用对酶抑制剂复合物形成的重要贡献，重点是将结构多样性引入P2侧链。引入了非蛋白氨基酸，并进行了系统的氟，溴和苯基扫描，以检测P2位置的苯丙氨酸。而且，N-末端保护是多种多样的。使用组织蛋白酶L，S和K以及木瓜蛋白酶进行动力学研究。母体N-（叔丁氧羰基）-苯丙氨酰基-甘氨酸-腈的骨架结构变化（16），例如将R构型的氨基酸或氮杂氨基酸引入P2以及P1氮的甲基化，会导致亲和力的急剧下降。示例性地，16的氰基被醛或甲基酮官能团取代。关于靶酶的底物特异性，讨论了构效关系。
• Asymmetric transfer hydrogenation of ketones catalyzed by rhodium complexes containing amino acid triazole ligands
  作者：Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson

  DOI：10.1039/c0ob00400f

  日期：——

  Active and selective catalysts for the asymmetric reduction of ketones, under transfer hydrogenation conditions, were obtained by combining [RhCl2Cp*]2, with a series of L-amino acid thioamide ligands functionalized with 1,2,3-triazoles. The obtained secondary alcohol products were formed with up to 93% ee.

  通过转移加氢条件获得了用于酮不对称还原的活性和选择性催化剂。 [RhCl 2 Cp *] 2，带有一系列 L-氨基酸硫代酰胺1,2,3-三唑官能化的配体。所形成的仲醇产物具有高达93％的ee。
• [EN] IAP ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES D'IAP
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013192286A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  There are disclosed compounds that modulate the activity of inhibitors of apoptosis (IAPs), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders and disorders of dysregulated apoptosis, such as cancer, utilizing the compounds of the invention.

  已披露调节凋亡抑制剂（IAPs）活性的化合物，包含该化合物的药物组合物以及利用本发明的化合物治疗增殖性疾病和失调凋亡疾病（如癌症）的方法。
• Amino‐Acid‐Anthraquinone Click Chemistry Conjugates Selectively Target Human Telomeric G‐Quadruplexes
  作者：Alberto Ongaro、Giovanni Desiderati、Erika Oselladore、Davide Auricchio、Maurizio Memo、Giovanni Ribaudo、Claudia Sissi、Alessandra Gianoncelli

  DOI：10.1002/cmdc.202100665

  日期：2022.3.4

  Click chemistry allows the facile synthesis of selective G-quadruplex ligands. The synthesized compounds were tested against a telomeric G-quadruplex structure using ESI-MS, fluorescence melting, circular dichroism and molecular docking.

  点击化学可以轻松合成选择性 G-四链体配体。使用 ESI-MS、荧光熔融、圆二色性和分子对接对合成的化合物进行了针对端粒 G-四链体结构的测试。
• Expressed Protein Ligation without Intein
  作者：Yuchen Qiao、Ge Yu、Kaci C. Kratch、Xiaoyan Aria Wang、Wesley Wei Wang、Sunshine Z. Leeuwon、Shiqing Xu、Jared S. Morse、Wenshe Ray Liu

  DOI：10.1021/jacs.0c00252

  日期：2020.4.15

  synthesis of ubiquitin conjugates, ubiquitin-like protein conjugates, histone H2A with a C-terminal posttranslational modification, RNAse H that actively hydrolyzed RNA, and exenatide that is a com-mercial therapeutic peptide. The technique, which is exceed-ingly simple but highly useful, expands to a great extent the synthetic capacity of protein chemistry and will therefore make a large avenue of new research

  具有功能化 C 末端（例如 C 末端硫酯）的蛋白质是通过表达的蛋白质连接合成较大蛋白质的关键。它们通常是通过与内含肽重组融合而制成的。虽然功能强大，但内含肽融合方法存在过早水解和与变性条件的相容性低的问题。为了完全绕过用于表达蛋白连接的酶的参与，我们在这里展示了重组蛋白中的半胱氨酸在其 N 侧酰胺处被小分子氰化试剂化学活化，以进行亲核酰基取代，包括一些胺L-和D-氨基酸和肼。得到的蛋白酰肼可进一步用于表达蛋白的连接。我们通过成功合成泛素偶联物、泛素样蛋白质偶联物、具有 C 端翻译后修饰的组蛋白 H2A、主动水解 RNA 的 RNAse H 和艾塞那肽，证明了这种活化的半胱氨酸定向蛋白连接 (ACPL) 方法的多功能性是一种商业治疗肽。该技术非常简单但非常有用，在很大程度上扩展了蛋白质化学的合成能力，因此将使新的研究成为可能。