1-(4-chlorophenyl)-2,5-dimethyl-3-oxo-N²,N⁴-diphenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2,4-dicarboxamide | 1421852-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2,5-dimethyl-3-oxo-N²,N⁴-diphenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2,4-dicarboxamide
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2,5-dimethyl-3-oxo-2-N,4-N-diphenylpyrrole-2,4-dicarboxamide
• CAS: 1421852-05-2
• 化学式: C₂₆H₂₂ClN₃O₃
• 分子量: 459.932
• InChiKey: NDCDDRCDZLZVEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯胺盐酸盐 、 N-乙酰乙酰苯胺 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2,5-dimethyl-3-oxo-N²,N⁴-diphenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2,4-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  原位生成的TEMPO氧铵盐介导的胺盐酸盐与β-氧代酰胺串联环化反应，以合成吡咯啉-4-酮。

  摘要：

  已经开发了一种新颖的原位产生的TEMPO氧铵盐介导的一锅串联反应，用于直接从容易获得的β-氧代酰胺与胺盐酸盐中构建吡咯烷-4-酮。该反应可耐受各种官能团，代表了在温和条件下以高收率合成高度取代的吡咯烷-4-酮的可靠方法。详细的机理研究表明，原位生成的TEMPO氧铵盐对于转化至关重要，该转化涉及通过将β-氧代酰胺与胺缩合，随后与β-氧代酰胺顺序氧化偶合，分子内环化和1形成原位形成烯胺前体。 2-烷基迁移步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00686

文献信息

• Cu(ii)-catalyzed cyclization of α-diazo-β-oxoamides with amines leading to pyrrol-3(2H)-ones
  作者：Zikun Wang、Xihe Bi、Peiqiu Liao、Xu Liu、Dewen Dong

  DOI：10.1039/c2cc38473f

  日期：——

  A novel Cu(II)-catalyzed cyclization of alpha-diazo-beta-oxoamides with amines has been developed, constituting a straightforward method to construct pyrrol-3(2H)-one rings. The intramolecular hydrogen bonding effect in alpha-diazo-beta-oxoamides plays an essential role in this reaction. A plausible reaction mechanism involving divergent generation and subsequent [2 + 3] cyclization of ketene and alpha-diazoimine

  已开发出一种新型的铜（II）催化与胺类的α-重氮-β-氧代酰胺环化反应，构成了构建吡咯-3（2H）-一环的直接方法。α-重氮-β-氧代酰胺中的分子内氢键作用在该反应中起重要作用。提出了一种合理的反应机理，涉及发散的产生以及随后的[2 + 3]烯酮和α-重氮亚胺中间体的环化。