2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl azide | 1159181-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-azido-4,5-dibenzoyloxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1159181-35-7
• 化学式: C₂₇H₂₃N₃O₈
• 分子量: 517.495
• InChiKey: NSHOZXPDCDYKJE-GNADVCDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl azide 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-6-fluoro-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  DAST-Mediated Regioselective Anomeric Group Migration in Saccharides

  摘要：

  When saccharides bearing a sulfur, selenium, or oxygen substituent at the anomeric center and an unprotected hydroxyl group either at C-4 or C-6 were subjected to fluorination with DAST in dichloromethane, a regioselective migration of the anomeric substituent to the C-4 or C-6 position was observed. Certain saccharides gave a mixture of migration and normal fluorination products whereas others yielded mainly or exclusively migration products (beta-glycosyl fluorides). The high thermal and chemical stability of migrated glycosyl fluorides were demonstrated to be an important precursor for many significant carbohydrate analogies. It is therefore suggested that these migrations may have useful applications in organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo900516r
• 作为产物：
  描述：

  D-glucopyranosyl azide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  使用基于荧光的技术在斑马鱼中合成二糖修饰的小using碱衍生物及其抗糖尿病研究。

  摘要：

  小ber碱是天然存在的异喹啉生物碱，由于其多种药理活性，在中国已被用作重要的功能性食品添加剂。小ber碱具有开发出抗2型糖尿病（T2DM）的抗糖尿病药的巨大潜力，因为它可以降低许多动物模型中的血糖水平。但是，小oral碱的低抗糖尿病活性和低的生物利用度（低于5％）大大限制了其实际应用。为了解决这些问题，本文着重于使用一些双糖基团对小ber碱进行结构修饰，因为已证明碳水化合物部分可提高生物利用度并增强药物的受体结合亲和力。使用荧光标记的葡萄糖类似物2-脱氧-2-[（7-硝基-2,1,3-苯并恶二唑-4-基）氨基] -d-葡萄糖在斑马鱼模型中进行了合成化合物的抗糖尿病研究（2-NBDG）作为葡萄糖追踪器。结果表明，用糖基团修饰小ber碱可以得到具有改善的抗糖尿病活性的衍生物，特别是二葡萄糖修饰的小ber碱衍生物1可以显着促进斑马鱼幼虫和眼睛中2-NBDG的摄取，即使在非常低的温度下浓度。此外，

  DOI：

  10.1039/d0ob00327a

文献信息

• Regiospecific Anomerisation of Acylated Glycosyl Azides and Benzoylated Disaccharides by Using TiCl₄
  作者：Mark Farrell、Jian Zhou、Paul V. Murphy

  DOI：10.1002/chem.201302572

  日期：2013.10.25

  5 equiv) was employed to induce anomerisation of 15 glycosyl azide and disaccharide substrates of low reactivity, and high yields (>75 %) and stereoselectivies (α/β>9:1) were achieved. The examples included glucopyranuronate, galactopyranuronate and mannopyranuronate as well as N‐acetylated glucopyranuronate and galactopyranuronate derivatives. A disaccharide with the α1→4 linkage found in polygalacturonan

  当路易斯酸（例如TiCl 4或SnCl 4）与吡喃糖环的氧原子和另一个位点配位时，会促进螯合诱导的异构化，从而导致内环裂解和异构化为更稳定的异构体。在这项研究中，证明了区域特异性定点异构化。的TiCl 4（2.5当量）用于诱导15种反应性低的糖基叠氮化物和二糖底物的异构化，并获得高产率（＞ 75％）和立体选择性（α/β＞ 9∶1）。实例包括吡喃葡萄糖醛酸，吡喃葡萄糖醛酸和甘露吡喃醛酸酯以及N-乙酰化吡喃葡萄糖醛酸和吡喃葡萄糖醛酸酯衍生物。包括在聚半乳糖醛酸中发现的具有α1→4键的二糖。已发现使用苯甲酰化的糖类在二糖异构化中非常重要，因为尝试使相关的乙酰基保护的2,3-碳酸酯保护的衍生物异构化的尝试并不成功。
• Synthesis of disaccharide modified berberine derivatives and their anti-diabetic investigation in zebrafish using a fluorescence-based technology
  作者：Lizhen Wang、Haotian Kong、Meng Jin、Xiaobin Li、Rostyslav Stoika、Houwen Lin、Kechun Liu

  DOI：10.1039/d0ob00327a

  日期：——

  (2-NBDG) as a glucose tracker. The results indicated that the modification of berberine with carbohydrate groups could give derivatives with improved anti-diabetic activity, in particular the diglucose modified berberine derivative 1 which could dramatically promote the uptake of 2-NBDG in both zebrafish larvae and their eyes even at very low concentrations. Furthermore, the fluorescence-based anti-diabetic

  小ber碱是天然存在的异喹啉生物碱，由于其多种药理活性，在中国已被用作重要的功能性食品添加剂。小ber碱具有开发出抗2型糖尿病（T2DM）的抗糖尿病药的巨大潜力，因为它可以降低许多动物模型中的血糖水平。但是，小oral碱的低抗糖尿病活性和低的生物利用度（低于5％）大大限制了其实际应用。为了解决这些问题，本文着重于使用一些双糖基团对小ber碱进行结构修饰，因为已证明碳水化合物部分可提高生物利用度并增强药物的受体结合亲和力。使用荧光标记的葡萄糖类似物2-脱氧-2-[（7-硝基-2,1,3-苯并恶二唑-4-基）氨基] -d-葡萄糖在斑马鱼模型中进行了合成化合物的抗糖尿病研究（2-NBDG）作为葡萄糖追踪器。结果表明，用糖基团修饰小ber碱可以得到具有改善的抗糖尿病活性的衍生物，特别是二葡萄糖修饰的小ber碱衍生物1可以显着促进斑马鱼幼虫和眼睛中2-NBDG的摄取，即使在非常低的温度下浓度。此外，
• DAST-Mediated Regioselective Anomeric Group Migration in Saccharides
  作者：Po-Chiao Lin、Avijit Kumar Adak、Shau-Hua Ueng、Li-De Huang、Kuo-Ting Huang、Ja-an Annie Ho、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1021/jo900516r

  日期：2009.6.5

  When saccharides bearing a sulfur, selenium, or oxygen substituent at the anomeric center and an unprotected hydroxyl group either at C-4 or C-6 were subjected to fluorination with DAST in dichloromethane, a regioselective migration of the anomeric substituent to the C-4 or C-6 position was observed. Certain saccharides gave a mixture of migration and normal fluorination products whereas others yielded mainly or exclusively migration products (beta-glycosyl fluorides). The high thermal and chemical stability of migrated glycosyl fluorides were demonstrated to be an important precursor for many significant carbohydrate analogies. It is therefore suggested that these migrations may have useful applications in organic synthesis.