1-(3,4-difluorobenzyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylic acid | 1204400-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(3,4-difluorobenzyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[(3,4-difluorophenyl)methyl]-6-oxopyrimidine-5-carboxylic acid
• CAS: 1204400-23-6
• 化学式: C₁₂H₈F₂N₂O₃
• 分子量: 266.204
• InChiKey: FUTNAMJGKKDECK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-difluorobenzyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylic acid 在 [Pd⁰(1,1’-bis(diphenylphosphino)ferrocene)] copper(l) iodide 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丁酰胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-[(3,4-difluorophenyl)methyl]-N-[3-[3-[(1-methylpiperidin-4-yl)methyl]quinoxalin-6-yl]prop-2-ynyl]-6-oxopyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACID AMIDES AS PDK1 INIHIBITORS
  [FR] AMIDES D'ACIDE CARBOXYLIQUE HÉTÉROCYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE PDK1

  摘要：

  本发明涵盖了通式（1）中的化合物，其中基团R1至R4、Qa、Qb、QH、L和n的定义如权利要求书中所述，这些化合物适用于治疗以细胞过度或异常增殖为特征的疾病，包括含有这些化合物的药物制剂以及它们作为药物的使用。

  公开号：

  WO2011131741A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟溴苄 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 1-(3,4-difluorobenzyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1H - IMIDAZO [4, 5 - C] QUINOLINES
  [FR] 1H-IMIDAZO[4,5-C]QUINOLÉINES

  摘要：

  本发明涵盖了一般式（1）的化合物，其中基团R1至R7、Qa、Qb、L、n和m的定义如权利要求书中所述，适用于治疗由细胞过度或异常增殖特征的疾病，包括含有这种化合物的药物制剂以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  WO2011144622A1

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACID AMIDES AS PDK1 INIHIBITORS<br/>[FR] AMIDES D'ACIDE CARBOXYLIQUE HÉTÉROCYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE PDK1
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011131741A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention encompasses compounds of general formula (1) wherein the groups R1 to R4, Qa, Qb, QH, L and n are defined as in claim 1, which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, pharmaceutical preparations which contain such compounds and their use as medicaments.

  本发明涵盖了通式（1）中的化合物，其中基团R1至R4、Qa、Qb、QH、L和n的定义如权利要求书中所述，这些化合物适用于治疗以细胞过度或异常增殖为特征的疾病，包括含有这些化合物的药物制剂以及它们作为药物的使用。
• [EN] 1H - IMIDAZO [4, 5 - C] QUINOLINES<br/>[FR] 1H-IMIDAZO[4,5-C]QUINOLÉINES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011144622A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention encompasses compounds of general formula (1), wherein the groups R1 to R7, Qa, Qb, L, n and m are defined as in claim 1, which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, pharmaceutical preparations containing such compounds and their use as medicaments.

  本发明涵盖了一般式（1）的化合物，其中基团R1至R7、Qa、Qb、L、n和m的定义如权利要求书中所述，适用于治疗由细胞过度或异常增殖特征的疾病，包括含有这种化合物的药物制剂以及它们作为药物的用途。
• [EN] INHIBITORS OF PHOSPHOINOSITIDE DEPENDENT KINASE 1 (PDK1)<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KINASE 1 DÉPENDANTE DES PHOSPHOINOSITIDES (PDK1)
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010065384A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The instant invention provides for compounds that inhibit PDK1 activity. The invention also provides for compositions comprising such inhibitory compounds and methods of inhibiting PDK1 activity by administering the compound to a patient in need of treatment of cancer.

  本发明提供了抑制PDK1活性的化合物。该发明还提供了包含这种抑制性化合物的组合物，并通过向需要癌症治疗的患者施用该化合物来抑制PDK1活性的方法。
• HETEROCYCLYL CARBONIC ACID AMIDES AS ANTIPROLIFERATIVE AGENTS, PDKL INHIBITORS
  申请人：Engelhardt Harald

  公开号：US20110313156A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention encompasses compounds of general formula (1) wherein the units W, A, L, Q a and Q H are defined as in claim 1 , which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, and their use as medicaments having the above-mentioned properties.

  本发明涵盖了一般式（1）中的化合物，其中W，A，L，Qa和QH的定义如权利要求书中所述，适用于治疗由过度或异常细胞增殖所特征化的疾病，并且它们作为具有上述特性的药物的用途。
• Inhibitors of Phosphoinositide Dependent Kinase 1 (PDK1)
  申请人：Keenan Kevin A.

  公开号：US20110230500A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The instant invention provides for compounds that inhibit PDK1 activity. The invention also provides for compositions comprising such inhibitory compounds and methods of inhibiting PDK1 activity by administering the compound to a patient in need of treatment of cancer.

  本发明提供了抑制PDK1活性的化合物。本发明还提供了包含此类抑制剂化合物的组合物和通过向需要治疗癌症的患者施用该化合物来抑制PDK1活性的方法。