2,2,4-trimethyl-hex-5-en-3-ol | 90676-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,4-trimethyl-hex-5-en-3-ol
• 英文别名: 5-Hexen-3-ol, 2,2,4-trimethyl-；2,2,4-trimethylhex-5-en-3-ol
• CAS: 90676-50-9
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: AGOZZBSBTYEUPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.834±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4-trimethyl-hex-5-en-3-ol 在 硫酸 、 铬酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-tert-butyl-2,2,4-trimethyl-hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  蒙面的烯丙基有机锌试剂的制备和反应。

  摘要：

  烯丙基锌试剂已经由空间受阻的均烯丙基醇10和13使用相应的烷氧基锌的新型裂解反应制备，没有任何均偶联产物。这些烯丙基锌试剂可与一系列亲电试剂反应，收率好至极好。也已经以此方式制备了取代的烯丙基锌试剂。α-取代的均烯丙基醇37、46和51在断裂-烯丙基化序列之后仅给出α-取代的产物；这些产品不仅可以区域选择性地获得，而且还具有极高的抗非对映选择性。同样，γ-取代的均烯丙基醇57和58进行片段化-烯丙基化反应，得到γ-取代的产物。还已经证明该反应在锌盐中是催化的。

  DOI：

  10.1021/jo981623m
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 、 magnesium,but-1-ene,bromide 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,2,4-trimethyl-hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  立体反应由醛类和格利雅德类与烯丙基酮反应

  摘要：

  醛R-CHO（R = Me，Et，iPr，tBu）与烯丙基（巴豆基和β，γ-二甲基烯丙基溴化镁）和仲烷基[仲丁基溴化镁和（1,2-二甲基丙基）氯化镁]反应试剂以形成非对映异构的醇对R'-CHMeCHOH-R（R'= CH 2 = CH 3，CH 2 = CMe E，Et和iPr）。涉及二级烷基格氏试剂的反应不是立体选择性的；反之亦然。那些涉及烯丙基格利雅试剂的试剂显示出一定的立体选择性，其方向和大小取决于试剂和醛的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92953-9

文献信息

• Gallium-mediated allyl transfer from bulky homoallyl alcohol to aldehydes or alkynes: Control of dynamic σ-allylgalliums based on retro-allylation reaction
  作者：Sayuri Hayashi、Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.08.047

  日期：2007.1

  reagent and gallium trichloride, bulky homoallyl alcohols undergo gallium-mediated retro-allylation reaction to provide σ-allylgallium reagents. The σ-allylgallium reagents generated were applied to carbonyl allylation. The retro-allylation reaction generates (Z)- and (E)-σ-crotylgalliums stereospecifically, starting from erythro- and threo-homoallyl alcohols, respectively. The stereochemically defined

  公开了一种用于制备和控制动态σ-烯丙基镓的新方法。用格氏试剂和三氯化镓处理后，大体积的均烯丙基醇经历镓介导的逆烯丙基化反应，以提供σ-烯丙基镓试剂。将产生的σ-烯丙基镓试剂应用于羰基烯丙基化。逆向烯丙基化反应分别分别从赤型和苏型烯丙基醇开始立体定向地生成（Z）-和（E）-σ-巴豆基镓。立体化学定义的巴豆基镓试剂实现了醛的立体选择性烯丙基化。还描述了炔烃与通过逆烯丙基化制备的烯丙基镓试剂的烯丙基镓化反应。
• α-Regioselective carbonyl allylation by an allylic tin compound prepared from 1-bromobut-2-ene and tin(<scp>II</scp>) bromide at a nonpolar organic–aqueous interface
  作者：Yoshiro Masuyama、Masayuki Kishida、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1039/c39950001405

  日期：——

  1-Bromobut-2-ene on a dichloromethane–water biphasic system at 25 °C causes α-regioselective addition to aldehydes with SnBr2 to produce 1-substituted pent-3-en-1-ols, and causes γ-regioselective addition to aldehydes with SnBr2–Bu4NBr to produce 1-substituted 2-methylbut-3-en-1-ols.

  在25°C的二氯甲烷-水双相系统上，1-溴丁-2-烯引起醛与SnBr 2的α-区域选择性加成，生成1-取代的戊-3-烯-1-醇，并引起γ-区域选择性加成。与SNBR醛2 -Bu 4 NBR，以产生1-取代2-甲基丁-3-烯-1-醇。
• Stereochemical and spectroscopic studies on the reaction of allylstannanes with aldehydes
  作者：Scott E. Denmark、Eric J. Weber、Thomas M. Wilson、Timothy M. Willson

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80016-x

  日期：1989.1

  for the reacting double bonds in the Lewis acid-induced reaction of allylic stannanes and aldehydes has been examined. Model system 1 shows a strong and Lewis-acid independent preference for the synclinal orientation of double bonds. A possible stereoelectronic basis for this preference is discussed. A13C-NMR spcctroscopic study of the reaction between crotyltrialkylstannanes (9) and acetaldehyde (10)

  已经检查了路易斯酸诱导的烯丙基锡烷和醛的反应中反应双键的取向偏好。模型系统1对双键的向斜取向表现出强烈的和路易斯酸依赖性的偏爱。讨论了这种偏好的可能的立体电子基础。描述了在BF 3 ·OEt 2和SnCl 4存在下，巴豆基三烷基锡烷（9）与乙醛（10），苯甲醛（11）和4-叔丁基苯甲醛（12）之间反应的13 C-NMR质谱研究。光谱研究表明，对于BF 3 ·OEt 2，仅直接添加发生，而对于SnCl 4途径（加成与易位）是化学计量比和醛依赖性的。讨论了复分解和氯锡烷异构化的机理。
• Indium mediated coupling of aldehydes with allyl bromides in aqueous media. the issue of regio- and diastereo-selectivity
  作者：Methvin B.Isaac、Tak-Hang Chan

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01982-n

  日期：1995.12
• Reversible Grignard and organolithium reactions
  作者：Robert A. Benkeser、Michael P. Siklosi、Edward C. Mozdzen

  DOI：10.1021/ja00475a026

  日期：1978.3