tert-butyl 3-(prop-2-ynylamino)propionate | 1013635-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(prop-2-ynylamino)propionate
• 英文别名: Tert-butyl 3-[(prop-2-yn-1-yl)amino]propanoate；tert-butyl 3-(prop-2-ynylamino)propanoate
• CAS: 1013635-49-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: UIWUQOSZMPOTEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(prop-2-ynylamino)propionate 在 安息香双甲醚 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 维生素 C 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2R)-2-acetamido-3-[3-[3-[acetyl-[2-[dimethyl-[(4-methylphenyl)methyl]azaniumyl]ethyl]amino]propanoyl-[3-[[3-[(1-benzyltriazol-4-yl)methyl-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]amino]-3-oxopropyl]-[(2S)-butan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]amino]propylsulfanyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  高度方便的革兰氏溶液相类肽合成和正交侧链后修饰

  摘要：

  本文介绍了使用挥发性胺类化合物合成固相技术的一种非常方便的方法，该方法使用挥发性胺来合成β-，α，β-和α-四肽。柱色谱纯化减少到最少，大部分中间体通过过滤和/或蒸发纯化。该方法适用于类肽的克规模合成，并通过使用单击硫醇-烯偶联的连续和选择性连接对模型类肽进行后修饰，并证明了铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应。 类肽-低聚物-克级合成-硫醇-烯偶联-环加成-修饰后

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258351
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 炔丙胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl 3-(prop-2-ynylamino)propionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of glycopeptoid sulfonamides diversifying N-glycopeptide linkage region mimics

  摘要：

  将平面羧酰胺替换为四面体磺酰胺，合成了具有多样结构的甘露糖肽磺酰胺，作为N-甘露糖肽的模拟物，采用了β-肽胺、手性氨基酸以及具有不同功能基团的β-酰胺或β-磺酰胺连接的氨基酸。磺酰胺基团存在于不同的构象中，并参与C–H…O相互作用。

  DOI：

  10.1039/c4ra01009d

文献信息

• Synthesis of glycopeptoid sulfonamides diversifying N-glycopeptide linkage region mimics
  作者：Anadi Singhamahapatra、Laxminarayan Sahoo、Babu Varghese、Duraikkannu Loganathan

  DOI：10.1039/c4ra01009d

  日期：——

  Replacing the planar carboxamides with tetrahedral sulfonamides in the glycopeptoid backbone, glycopeptoid sulfonamides were synthesized as N-glycopeptide mimics with diverse structures using β-peptoid, chiral amino acids and β-amide or β-sulfonamide linked amino acids with different functional groups. The sulfonamide group exists in different conformations and participates in C–H…O interactions.

  将平面羧酰胺替换为四面体磺酰胺，合成了具有多样结构的甘露糖肽磺酰胺，作为N-甘露糖肽的模拟物，采用了β-肽胺、手性氨基酸以及具有不同功能基团的β-酰胺或β-磺酰胺连接的氨基酸。磺酰胺基团存在于不同的构象中，并参与C–H…O相互作用。
• Diversity-oriented heterocyclic synthesis using divergent reactivity of N-substituted iso(thio)cyanates
  作者：Jean-François Vincent-Rocan、Joshua S. Derasp、André M. Beauchemin

  DOI：10.1039/c5cc07212c

  日期：——

  Carbon-substituted isocyanates and isothiocyanates are common building blocks in organic synthesis. In contrast, synthetic uses of N-substituted isocyanates and isothiocyanates are severely underdeveloped: few have been reported and their reactivity...

  碳取代的异氰酸酯和异硫氰酸酯是有机合成中常见的组成部分。相比之下，N-取代的异氰酸酯和异硫氰酸酯的合成用途严重不发达：几乎没有报道，并且它们的反应性...
• Cyclic α,β-Tetrapeptoids: Sequence-Dependent Cyclization and Conformational Preference
  作者：Cécile Caumes、Carlos Fernandes、Olivier Roy、Thomas Hjelmgaard、Emmanuel Wenger、Claude Didierjean、Claude Taillefumier、Sophie Faure

  DOI：10.1021/ol401478j

  日期：2013.7.19

  cyclization of α,β-tetrapeptoids. The ctct amide sequence revealed in the crystal structure of the 14-membered cyclotetrapeptoid 8 is also the most populated conformation in solution and is reminiscent of the predominant amide arrangement of the 12-membered cyclic tetrapeptides (CTPs).

  至少一条N- Cα支链侧链的存在对于α，β-四肽类的成功环化至关重要。在14元环四肽8的晶体结构中揭示的ctct酰胺序列也是溶液中人口最多的构象，让人联想到12元环四肽（CTP）的主要酰胺排列。
• 암세포 표적 기능을 갖는 가교 마이셀, 약물 전달체 및 이의 제조방법
  申请人：Pukyong National University Industry-University Cooperation Foundation 부경대학교 산학협력단(220040166499) BRN ▼617-82-06434

  公开号：KR101741949B1

  公开（公告）日：2017-05-31

  본 발명은 암세포 표적 기능을 갖는 가교 마이셀, 약물 전달체 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명의 암세포 표적 기능을 갖는 가교 마이셀 및 약물 전달체는 원-팟 클릭반응에 의하여 간편하게 제조될 수 있고, 암세포를 특이적으로 타겟팅하여, 약물을 방출함으로써, 암세포를 특이적으로 사멸시킬 수 있어, 이를 제약분야에 유용하게 사용할 수 있다.

  本发明涉及具有肿瘤细胞靶向功能的桥联微囊、药物传递体以及其制备方法。具有肿瘤细胞靶向功能的桥联微囊和药物传递体可以通过单点点击反应简便制备，通过释放药物来特异性地靶向肿瘤细胞，从而可以特异性地灭活肿瘤细胞，可在制药领域中有用。
• Branched multi-functional macromonomers and uses thereof
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US10716858B2

  公开（公告）日：2020-07-21

  Disclosed are methods, compositions, reagents, systems, and kits to prepare and utilize branched multi-functional macromonomers, which contain a ring-opening metathesis polymerizable norbornene group, one or more reactive sites capable of undergoing click chemistry, and a terminal acyl group capable of undergoing a coupling reaction; branched multi-cargo macromonomers; and the corresponding polymers are disclosed herein. Various embodiments show that the macromonomers and polymers disclosed herein display unprecedented control of cargo loading of agents. These materials have the potential to be utilized for the treatment of diseases and conditions such as cancer and hypertension.

  本文公开了制备和利用支化多功能大单体的方法、组合物、试剂、系统和试剂盒，支化多功能大单体含有可开环偏聚的降冰片烯基、一个或多个可进行点击化学反应的反应位点和一个可进行偶联反应的末端酰基；本文公开了支化多载体大单体和相应的聚合物。各种实施方案表明，本文所公开的大单体和聚合物可对药剂的负载进行前所未有的控制。这些材料有望用于治疗癌症和高血压等疾病。