N-(prop-2-yn-1-yl)-1H-pyrrole-2-carboxamide | 929537-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(prop-2-yn-1-yl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: N-propargyl-1H-pyrrole-2-carboxamide；N-prop-2-ynyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 929537-02-0
• 化学式: C₈H₈N₂O
• mdl: MFCD14631491
• 分子量: 148.164
• InChiKey: AXGVGNDEKWILLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  410.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(prop-2-yn-1-yl)-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 双(乙腈)氯化钯(II) 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到2-(1H-pyrrol-2-yl)-oxazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Pd(II)-Catalyzed Cyclization of Propargylamides: Straightforward Synthesis of 5-Oxazolecarbaldehydes

  摘要：

  Direct synthesis of 2-substituted 5-oxazolecarbaldehydes was performed by intramolecular reaction of propargylamides through treatment with a catalytic amount of Pd(II) salts in the presence of a stoichiometric amount of reoxidant agent. The heterocyclization process was well-tolerated by a wide range of aryl, heteroaryl, and alkyl propargylamides. This protocol constitutes a valuable synthetic pathway to 5-oxazolecarbaldehydes, alternative to the formylation on oxazole rings, often unsatisfactory in term of regioselectivity and yields.

  DOI：

  10.1021/jo800621n
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 、 炔丙胺 以100%的产率得到N-(prop-2-yn-1-yl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  从合成的简化海洋代谢物类似物到新的极光B激酶选择性变构抑制剂

  摘要：

  通过合成属于海绵的海洋吡咯-2-氨基咪唑代谢产物的苯并ceptors和oroidin的简化片段，可以实现对Aurora B的显着抑制。激酶抑制作用的评估使得能够发现可合成获得的刚性炔属结构类似物EL-228（1），其结构可以优化为有效的CJ2-150（37）。在这里，我们介绍了新的Aurora B激酶抑制剂的合成，该抑制剂是通过有丝分裂调节进行癌症治疗的重要靶标。生物定向合成产生了几种纳摩尔抑制剂。优化的化合物CJ2-150（37）在Aurora B激酶的混合型抑制中显示了非ATP竞争性变构作用模式。分子对接在变构位点“ F”中确定了可能的结合模式，并强调了与蛋白质的关键相互作用。我们描述了新型支架的抑制力和特异性的提高以及作用机理的表征。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02064

文献信息

• Synthesis of pyrroloazepinones: platinum- and gold-catalyzed cyclization reactions of alkynes
  作者：Marina Gruit、Dirk Michalik、Karolin Krüger、Anke Spannenberg、Annegret Tillack、Anahit Pews-Davtyan、Matthias Beller

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.091

  日期：2010.5

  The synthesis of potentially bioactive pyrroloazepinones based on the catalytic intramolecular cyclization of alkyne-substituted 1H-pyrrole-2-carboxylic acid amides has been developed. In the presence of either H2PtCl6·6H2O at 120 °C or AuCl3 at room temperature pyrrolo[3,2-c]azepin-4-ones are formed.

  已经开发了基于炔烃取代的1 H-吡咯-2-羧酸酰胺的催化分子内环化反应的潜在生物活性吡咯并ze庚酮的合成方法。在120°C下存在H 2 PtCl 6 ·6H 2 O或在室温下存在AuCl 3的情况下，会生成吡咯并[3,2 - c ] azepin-4-ones。
• Efficient and simple zinc-mediated synthesis of 3-amidoindoles
  作者：Anahit Pews-Davtyan、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c1ob05576c

  日期：——

  A general synthesis of 3-amidoindoles from easily available arylhydrazines and acylated propargylamines is described. In the presence of inexpensive Zn salts, alkyne amination and subsequent Fischer indole-cyclization took place in good yields with excellent regioselectivity providing an interesting scaffold for potentially bio-active compounds.

  本文介绍了一种从易得的芳基肼和酰化的炔丙基胺出发，合成3-酰胺基吲哚的通用方法。在廉价的锌盐存在下，实现了炔烃的胺化和随后的费歇尔吲哚环化反应，产率高且区域选择性优异，为潜在的生物活性化合物提供了一个有趣的骨架。
• Preparation of oxazolines and oxazoles<i>via</i>a PhI(OAc)₂-promoted cyclization of<i>N</i>-propargylamides
  作者：Wei Yi、Qing-Yun Liu、Xing-Xiao Fang、Sheng-Chun Lou、Gong-Qing Liu

  DOI：10.1039/c8ob01474d

  日期：——

  A metal-free cyclization of N-propargylamides for the synthesis of various oxazolines and oxazoles via a 5-exo-dig process is presented. Using (diacetoxyiodo)benzene (PIDA) as a reaction promoter and lithium iodide (LiI) as an iodine source, intramolecular iodooxygenation of N-propargylamides proceeded readily, leading to the corresponding (E)-5-iodomethylene-2-oxazolines in good to excellent isolated

  提出了通过5 -exo-dig法合成各种恶唑啉和恶唑的N-炔丙基酰胺的无金属环化。使用（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）作为反应促进剂和碘化锂（LiI）作为碘源，N-炔丙基酰胺的分子内碘加氧反应很容易进行，从而导致相应的（E）-5-碘亚甲基-2-恶唑啉优良的孤立产量。此外，使用PhI（OAc）2 / LiI系统，N在氧气存在下，在可见光照射下，可以将-炔丙基酰胺转化为相应的恶唑-5-甲醛。简单衍生化后，所得产物可进一步转化为各种恶唑啉和恶唑衍生物，该方法最终提供了通往多种生物活性结构的有效途径。
• Synthesis of Hydroxypyrrolone Carboxamides Employing Selectfluor
  作者：Tim Carlo Allmann、Rares-Petru Moldovan、Peter G. Jones、Thomas Lindel

  DOI：10.1002/chem.201503695

  日期：2016.1.4

  Reaction of pyrrole‐2‐carboxamides with Selectfluor in MeCN/water (4:1) affords 2‐hydroxy‐5‐oxopyrrole‐2‐carboxamides in yields of up to 80 %. A variety of sensitive functional groups is tolerated, among them aldehydes and alkynes. The new method also works in the presence of allyl groups and appears to be superior to the use of singlet oxygen. Reaction of the monobrominated dihydropyrrolo[1,2‐a]pyrazinone

  吡咯-2-羧酰胺与Selectfluor在MeCN /水中的反应（4：1）得到2-羟基-5-氧代吡咯-2-酮的酰胺，收率高达80％。可以耐受各种敏感的官能团，其中包括醛和炔烃。新方法也可在烯丙基存在下使用，并且似乎优于单线态氧的使用。的单溴化二氢吡咯并[1,2的反应一]吡嗪酮mukanadin C及其非溴化类似物，得到双环hydroxypyrrolones。这些化合物很有趣，因为它们构成了海洋天然产物氧代环苯乙烯基的一部分结构。
• Inhibition of Acinetobacter baumannii, Staphylococcus aureus and Pseudomonas aeruginosa biofilm formation with a class of TAGE-triazole conjugates
  作者：Robert W. Huigens III、Steven A. Rogers、Andrew T. Steinhauer、Christian Melander

  DOI：10.1039/b817926c

  日期：——

  A chemically diverse library of TAGE-triazole conjugates was synthesized utilizing click chemistry on the TAGE scaffold. This library of small molecules was screened for anti-biofilm activity and found to possess the ability of inhibiting biofilm formation against Acinetobacter baumannii, Staphylococcus aureus and Pseudomonas aeruginosa. One such compound in this library demonstrated the most potent inhibitory effect against Staphylococcus aureus biofilm formation that has been displayed by any 2-aminoimidazole derivative.

  利用 TAGE 支架上的点击化学，合成了一个具有化学多样性的 TAGE 三唑共轭物库。对该小分子化合物库进行了抗生物膜活性筛选，发现其具有抑制鲍曼不动杆菌、金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌形成生物膜的能力。该化合物库中的一个化合物对金黄色葡萄球菌生物膜形成的抑制作用是所有 2-氨基咪唑衍生物中最强的。