ethyl ((3R,5R)-3,5-diacetoxy-cyclohexylidene)-acetate | 332097-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl ((3R,5R)-3,5-diacetoxy-cyclohexylidene)-acetate
• 英文别名: Pcgskznbactfff-chwsqxevsa-；ethyl 2-[(3R,5R)-3,5-diacetyloxycyclohexylidene]acetate
• CAS: 332097-70-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: PCGSKZNBACTFFF-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl ((3R,5R)-3,5-diacetoxy-cyclohexylidene)-acetate 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 [2-[(3R,5R)-3,5-二[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]环己基亚基]乙基]二苯基氧膦
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的19- nor，des -C，D维生素D 3衍生物的新颖通用方法

  摘要：

  已经开发了一种短而有效的从头途径到潜在的抗银屑病的des -C，D维生素D 3衍生物3（Ro 65-2299）。这条路线的特点是迄今为止在维生素D化学中尚未探索的组装策略，该策略涉及对A环酮30和2-苯并噻唑基砜60进行改进的Julia烯化反应。A环结构单元的构建是通过高效的三步路线完成的，该路线从内消旋-1,3,5-环己烷三醇（26）开始，该过程通过相应三乙酸酯的高选择性酶促单水解反应来消除对称性。27，然后氧化酒精用图29所示的方法得到的纯手性二乙酰氧基酮30（ee ＝ 99.5％），总产率为83％。此外，我们发现了5-乙酰氧基-2-环己烯酮（31）及其对映异构体32的有效和实用合成方法，这两种新方法都可用于天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01035-8
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R)-1,3-diacetoxy-5-hydroxy-cyclohexane 在 盐酸 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 potassium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl ((3R,5R)-3,5-diacetoxy-cyclohexylidene)-acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的19- nor，des -C，D维生素D 3衍生物的新颖通用方法

  摘要：

  已经开发了一种短而有效的从头途径到潜在的抗银屑病的des -C，D维生素D 3衍生物3（Ro 65-2299）。这条路线的特点是迄今为止在维生素D化学中尚未探索的组装策略，该策略涉及对A环酮30和2-苯并噻唑基砜60进行改进的Julia烯化反应。A环结构单元的构建是通过高效的三步路线完成的，该路线从内消旋-1,3,5-环己烷三醇（26）开始，该过程通过相应三乙酸酯的高选择性酶促单水解反应来消除对称性。27，然后氧化酒精用图29所示的方法得到的纯手性二乙酰氧基酮30（ee ＝ 99.5％），总产率为83％。此外，我们发现了5-乙酰氧基-2-环己烯酮（31）及其对映异构体32的有效和实用合成方法，这两种新方法都可用于天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01035-8

文献信息

• Process for preparing retiferol derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020028975A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  A new process prepares retiferol derivatives of formula I: 1 wherein A is —C≡C— or —CH═CH—, and R 1 and R 2 are independently of each other lower alkyl or lower perfluoroalkyl, one version couples ketones of formula II with compounds of formula III A second version couples phosphinoxides of formula IV with aldehydes of formula V. Compounds of formula I are useful in the treatment or prevention of hyperproliferative skin diseases and for reversing the conditions associated with photodamage.

  一种新的工艺制备了公式I：1的视黄醇衍生物： 其中A为—C≡C—或—CH═CH—，且R1和R2分别为较低的烷基或较低的全氟烷基，其中一个版本将公式II的酮与公式III的化合物偶联，另一个版本将公式IV的膦氧化物与公式V的醛偶联。公式I的化合物在治疗或预防皮肤过度增生性疾病以及逆转与光损伤相关的状况方面有用。
• New process for the preparation of retiferol derivatives
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：EP1094060B1

  公开（公告）日：2004-04-28
• US6310262B1
  申请人：——

  公开号：US6310262B1

  公开（公告）日：2001-10-30
• US6403346B1
  申请人：——

  公开号：US6403346B1

  公开（公告）日：2002-06-11
• US6437142B1
  申请人：——

  公开号：US6437142B1

  公开（公告）日：2002-08-20