1,2-diphenylethane-1,1,2,2-d4 | 20389-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenylethane-1,1,2,2-d4
• 英文别名: (1,1,2,2-Tetradeuterio-2-phenylethyl)benzene
• CAS: 20389-19-9
• 化学式: C₁₄H₁₄
• 分子量: 186.233
• InChiKey: QWUWMCYKGHVNAV-AREBVXNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二苯乙烷 在 cesium bis(trimethylsilyl)amide 、 氘 作用下， 以 苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 以98 %的产率得到1,2-diphenylethane-1,1,2,2-d4
  参考文献：
  名称：

  氨基铯催化苄基 CH 键与 D2 的选择性氘化及其在药物氚化中的应用

  摘要：

  铯酰胺催化剂在苄基 C−H 键和 D 2 /T 2之间建立了新的桥梁，促进了药物化合物的氘化和氚化。

  DOI：

  10.1002/anie.202214461

文献信息

• Tetrahydroxydiboron-Mediated Palladium-Catalyzed Transfer Hydrogenation and Deuteriation of Alkenes and Alkynes Using Water as the Stoichiometric H or D Atom Donor
  作者：Steven P. Cummings、Thanh-Ngoc Le、Gilberto E. Fernandez、Lorenzo G. Quiambao、Benjamin J. Stokes

  DOI：10.1021/jacs.6b02132

  日期：2016.5.18

  There are few examples of catalytic transfer hydrogenations of simple alkenes and alkynes that use water as a stoichiometric H or D atom donor. We have found that diboron reagents efficiently mediate the transfer of H or D atoms from water directly onto unsaturated C-C bonds using a palladium catalyst. This reaction is conducted on a broad variety of alkenes and alkynes at ambient temperature, and boric

  使用水作为化学计量的 H 或 D 原子供体的简单烯烃和炔烃的催化转移氢化的例子很少。我们发现二硼试剂使用钯催化剂有效地介导了 H 或 D 原子从水中直接转移到不饱和 CC 键上。该反应在环境温度下对多种烯烃和炔烃进行，硼酸是唯一的副产物。机理实验表明，该反应是通过从水中的氢原子转移生成 Pd 氢化物中间体而实现的。重要的是，还实现了从化学计量的 D2O 中完全掺入氘。
• Transfer Hydrogenation of Alkenes Using Ethanol Catalyzed by a NCP Pincer Iridium Complex: Scope and Mechanism
  作者：Yulei Wang、Zhidao Huang、Xuebing Leng、Huping Zhu、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/jacs.8b01038

  日期：2018.3.28

  of unactivated alkenes using ethanol as the hydrogen source is described. A new NCP-type pincer iridium complex (BQ-NCOP)IrHCl containing a rigid benzoquinoline backbone has been developed for efficient, mild TH of unactivated C-C multiple bonds with ethanol, forming ethyl acetate as the sole byproduct. A wide variety of alkenes, including multisubstituted alkyl alkenes, aryl alkenes, and heteroatom-substituted

  描述了使用乙醇作为氢源实现未活化烯烃的转移氢化 (TH) 的第一种通用催化方法。已经开发出一种新的 NCP 型钳形铱络合物 (BQ-NCOP)IrHCl，其含有刚性苯并喹啉主链，可有效、温和地将未活化的 CC 多键与乙醇进行 TH，形成乙酸乙酯作为唯一的副产品。各种烯烃，包括多取代的烷基烯烃、芳基烯烃和杂原子取代的烯烃，以及含 O 或 N 的杂芳烃和内部炔烃，都是合适的底物。重要的是，(BQ-NCOP)Ir/EtOH 系统在反应性官能团（如酮和羧酸）存在下对烯烃氢化表现出高化学选择性。此外，与 C2D5OD 的反应为氘标记化合物提供了一条便捷的途径。详细的动力学和机理研究表明，单取代烯烃（如 1-辛烯、苯乙烯）和多取代烯烃（如环辛烯 (COE)）表现出基本的机理差异。乙醇的 OH 基团在苯乙烯反应中显示出正常的动力学同位素效应 (KIE)，但在 COE 的情况下显示出显着的反向 KIE。对
• Stainless-Steel Ball-Milling Method for Hydro-/Deutero-genation using H₂O/D₂O as a Hydrogen/Deuterium Source
  作者：Yoshinari Sawama、Takahiro Kawajiri、Miki Niikawa、Ryota Goto、Yuki Yabe、Tohru Takahashi、Takahisa Marumoto、Miki Itoh、Yuuichi Kimura、Yasunari Monguchi、Shin-ichi Kondo、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/cssc.201501019

  日期：2015.11

  A one‐pot continuous‐flow method for hydrogen (deuterium) generation and subsequent hydrogenation (deuterogenation) was developed using a stainless‐steel (SUS304)‐mediated ball‐milling approach. SUS304, especially zero‐valent Cr and Ni as constituents of the SUS304, and mechanochemical processing played crucial roles in the development of the reactions.

  使用不锈钢（SUS304）介导的球磨方法开发了一种用于氢气（氘）生成和随后的氢化（氘代）的单锅连续流方法。SUS304，尤其是零价铬和镍是SUS304的组成部分，机械化学加工在反应的发展中起着至关重要的作用。
• Rare-Earth Supported Nickel Catalysts for Alkyne Semihydrogenation: Chemo- and Regioselectivity Impacted by the Lewis Acidity and Size of the Support
  作者：Bianca L. Ramirez、Connie C. Lu

  DOI：10.1021/jacs.0c00905

  日期：2020.3.18

  iInitial rate studies were performed on the two tandem catalytic reactions separately: DPA hydrogenation and (Z)-stilbene isomerization. The catalytic activity in DPA hydrogenation follows the order: Ni-Ga > Ni-La > Ni-Y > Ni-Lu > Ni-Sc. By comparison, tThe ranking of catalysts by (Z)-stilbene isomerization initial rates is: Ni-Ga >> Ni-Sc > Ni-Lu > Ni-Y > Ni-La. In operando 31P and 1H NMR studies revealed

  研究了将零价镍 (0) 与三价稀土离子或 Ga(III)、NiML3（其中 L 是 [iPr2PCH2NPh]-，M 是 Sc、Y、La、Lu 或 Ga）配对的双金属催化剂用于在中等温度和 H2 压力下将二苯乙炔 (DPA) 选择性氢化为 (E)-二苯乙烯。每个双金属配合物都有一个反比 Ni(0)→M(III) 键，其中相对较短的 Ni-M 键长度相对较短，范围从 2.3395(12) Å（对于 Ni-Ga）到 2.5732(4) Å （对于镍拉）。NiML3 复合物的阳极峰值电位范围从 -0.48 V（对于 Ni-Ga）到 -1.23 V（对于 Ni-Y），其中电位与 M(III) 离子的路易斯酸度呈负相关。三种催化剂 Ni-Y、Ni-Lu 和 Ni-Ga 在 DPA 的半氢化中显示出几乎定量的转化，NiYL3 对 (E)-芪的选择性最高。为了剖析整体催化作用，分别对两个串联催化反应进行了初始速率研究：DPA
• Stereodivergent Alkyne Reduction by using Water as the Hydrogen Source
  作者：Santhosh Rao、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/chem.201803147

  日期：2018.9.18

  homogeneous Pd‐catalyzed stereodivergent reduction of alkynes to Z and E alkenes by using H2O as the H2 source is presented. Mediated by a diboron reagent, the transfer hydrogenation has been accomplished to yield the desired geometrical isomer by rational ligand selection. The switchable stereoselectivity achieved using simple phosphine ligands is generally excellent. D2O has also been used as a D2 source

  通过使用H 2 O作为H 2源，提出了炔烃均相Pd催化的立体发散性还原为Z和E烯烃的方法。在乙硼试剂的介导下，已经通过合理的配体选择完成了转移氢化反应，以产生所需的几何异构体。使用简单的膦配体实现的可切换立体选择性通常非常好。D 2 O也已经用作合成相应的氘代烯烃的D 2源。在克级合成的支持下，该反应可以轻松扩大规模，使其也成为商业上制备烯烃的有效方法。机理研究表明H-PdL 2的形成-OAc是导致存在两个涉及H-Pd-B（OR）2和分子H 2作为活性中间体的途径的关键步骤。