2-(3-苯基-2-丙炔基)苯胺 | 1159987-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-(3-苯基-2-丙炔基)苯胺
• 英文名称: 2-(3-phenylprop-2-ynyl)aniline
• 英文别名: 2-(3-phenyl-2-propynyl) aniline
• CAS: 1159987-17-3
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: FQBBWEQCJDNCGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-苯基-2-丙炔基)苯胺 在 三苯基膦氯金 、 二氢吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  非手性金配合物/手性布朗斯台德酸二元体系在中继催化下的连续分子内氢化/不对称转移氢化

  摘要：

  已经描述了在非手性金配合物/手性布朗斯台德酸二元系统的中继催化下连续加氢胺化/不对称转移氢化，用于将 2-(2-丙炔基)苯胺衍生物直接转化为具有高对映体纯度的四氢喹啉。

  DOI：

  10.1021/ja903547q
• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzene 在 sodium tetrahydroborate 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以55%的产率得到2-(3-苯基-2-丙炔基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  非手性金配合物/手性布朗斯台德酸二元体系在中继催化下的连续分子内氢化/不对称转移氢化

  摘要：

  已经描述了在非手性金配合物/手性布朗斯台德酸二元系统的中继催化下连续加氢胺化/不对称转移氢化，用于将 2-(2-丙炔基)苯胺衍生物直接转化为具有高对映体纯度的四氢喹啉。

  DOI：

  10.1021/ja903547q

文献信息

• Copper-catalyzed (4+1) and (3+2) cyclizations of iodonium ylides with alkynes
  作者：Hao Liang、Xiaobo He、Yaqi Zhang、Bin Chen、Jia-sheng Ouyang、Yongsu Li、Bendu Pan、Chitreddy V. Subba Reddy、Wesley Ting Kwok Chan、Liqin Qiu

  DOI：10.1039/d0cc04373g

  日期：——

  The copper(II)-catalyzed (4+1) cyclizations and copper(I)-catalyzed (3+2) cycloadditions of iodonium ylides and alkynes were successfully developed by employing efficient and safe iodonium ylides instead of traditional diazo compounds. Highly functionalized dimethyl (E)-3-benzylideneindoline-2,2-dicarboxylates and methyl 5-(2-hydroxyphenyl)-2-methoxy-4-phenylfuran-3-carboxylates were conveniently prepared

  通过使用高效，安全的碘鎓碘化物代替传统的重氮化合物，成功开发了铜（II）催化的（4 + 1）环化反应和铜（I）催化的碘化碘化物和炔烃的环加成反应。方便地以中等至优异的产率制备高度官能化的二甲基（E）-3-亚苄基吲哚啉-2，2-二羧酸酯和5-（2-羟基苯基）-2-甲氧基-4-苯基呋喃-3-羧酸甲酯。还讨论了可能的反应机理。
• A Synthetic Route to Chiral Benzo-Fused N-Heterocycles via Sequential Intramolecular Hydroamination and Asymmetric Hydrogenation of Anilino-Alkynes
  作者：Cong Xu、Yu Feng、Faju Li、Jiahong Han、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00183

  日期：2019.10.28

  derivatives, were obtained from anilino-alkynes in high yields (up to 98%) with moderate to excellent enantioselectivities (up to 98% ee) under mild conditions. This protocol features good functional group tolerance and high atom economy. Furthermore, this catalytic protocol is applicable to gram-scale synthesis of a naturally occurring alkaloid, (−)-Angustureine.

  已经报道了在单一手性钌配合物或由非手性金配合物和手性钌配合物组成的二元体系的催化下有效的顺序分子内加氢/不对称氢化反应。从苯胺衍生物获得了多种对映体富集的苯并稠合的N-杂环，包括1,2,3,4-四氢喹啉，二氢吲哚和2,3,4,5-四氢-1 H-苯并[ b ] pine庚因衍生物-炔烃在温和条件下具有高产率（高达98％）和中等至优异的对映选择性（高达98％ee）。该协议具有良好的官能团耐受性和较高的原子经济性。此外，该催化方案适用于天然存在的生物碱（-）-Angustureine的克规模合成。
• Highly Enantioselective Relay Catalysis in the Three-Component Reaction for Direct Construction of Structurally Complex Heterocycles
  作者：Chao Wang、Zhi-Yong Han、Hong-Wen Luo、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ol1006086

  日期：2010.5.21

  A highly enantioselective three-component cascade reaction, consisting of an enantioselective [4+2] cycloaddition reaction catalyzed by chiral phosphoric acid and a subsequent catalytic intramolecular hydroamination by gold(I) complex, provides a unique method to access structurally diverse julolidine derivatives in high optical purity.

  高度对映选择性的三组分级联反应，由手性磷酸催化的对映选择性[4 + 2]环加成反应和随后的Gold（I）络合物催化的分子内加氢胺化，提供了一种独特的方法，可在高光学纯度。
• When Phosphosugars Meet Gold: Synthesis and Catalytic Activities of Phostones and Polyhydroxylated Phosphonite Au(I) Complexes
  作者：Gaëlle Malik、Angélique Ferry、Xavier Guinchard

  DOI：10.3390/molecules201219755

  日期：——

  The synthesis and characterization of P-chiral phosphonite-, phosphonate- and thiophosphonate-Au(I) complexes are reported. These novel ligands for Au(I) are based on glycomimetic phosphorus scaffolds, obtained from the chiral pool. The catalytic activities of these complexes are shown in the cyclization of allenols and the hydroamination of 2-(2-propynyl)aniline combined with an organocatalyzed reduction

  报道了对-手性亚膦酸酯，膦酸酯和硫代膦酸酯-Au（I）配合物的合成和表征。这些新的Au（I）配体基于从手性库中获得的拟糖磷支架。这些复合物的催化活性在烯丙醇的环化和2-（2-丙炔基）苯胺的加氢胺化与有机催化还原成相应的2-苯基四氢喹啉中显示。所有描述的金络合物都具有出色的催化活性。
• Chiral Gold Phosphate Catalyzed Tandem Hydroamination/Asymmetric Transfer Hydrogenation Enables Access to Chiral Tetrahydroquinolines
  作者：Yu-Liu Du、Yue Hu、Yi-Fan Zhu、Xi-Feng Tu、Zhi-Yong Han、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00153

  日期：2015.5.1

  A highly efficient chiral gold phosphate-catalyzed tandem hydroamination/asymmetric transfer hydrogenation reaction is described. A series of chiral tetrahydroquinolines were obtained in excellent yields and enantioselectivities. In this reaction, the gold catalyst enables both the hydroamination step as a pi-Lewis acid and the asymmetric hydrogen-transfer process as an effective chiral Lewis acid.