2-oxo-2-phenylethyl 3-methoxybenzoate | 55153-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxo-2-phenylethyl 3-methoxybenzoate
• 英文别名: 2-[(3-Methoxybenzoyl)oxy]-acetophenone；Phenacyl-3-methoxy-benzoat；Phenacyl-m-methoxybenzoat；3-Methoxybenzoic acid phenacyl ester；phenacyl 3-methoxybenzoate
• CAS: 55153-18-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: QFVSVAYXEGCLLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-phenylethyl 3-methoxybenzoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(2-methoxyphenyl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N-Disubstituted carbamoyloxy flavones

  摘要：

  这项发明涉及具有至少一个N-二取代氨基甲酰氧基单元（OOCNR6(R7)）直接偶联到黄酮分子的一个或两个芳香环的新黄酮衍生物。

  公开号：

  US20020128494A1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 溴 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-oxo-2-phenylethyl 3-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α-Acyloxy-1-arylethanones

  摘要：

  First hand: The first example of a palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation of α-acyloxy ketones (1) was accomplished to give the hydrogenated products 2 with by far the highest catalytic efficiency in up to quantitative conversions and excellent enantioselectivities. The hydrogenated products could serve as important intermediates for the preparation of many drug candidates. TFE=2,2,2-trifluoroethanol.

  DOI：

  10.1002/anie.201306231

文献信息

• Palladium-Catalyzed Chemo- and Enantioselective C−O Bond Cleavage of α-Acyloxy Ketones by Hydrogenolysis
  作者：Jianzhong Chen、Zhenfeng Zhang、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.201603590

  日期：2016.7.11

  A chemoselective C−O bond cleavage of the ester alkyl side‐chain of α‐acyloxy ketones was realized for the first time by a highly efficient palladium‐catalyzed hydrogenolysis (S/C=6000, the highest catalytic efficiency by far). Furthermore, a kinetic resolution of α‐acyloxy ketones was first developed by enantioselective hydrogenolysis with good yields and up to 99 % ee.

  通过高效钯催化的氢解反应（S / C = 6000，迄今为止最高的催化效率），首次实现了α-酰氧基酮的酯烷基侧链的化学选择性C-O键断裂。此外，首先通过对映选择性氢解反应开发了α-酰氧基酮的动力学拆分方法，该方法具有良好的收率和高达99％ee的收率。
• Sarkhel, B. K.; Srivastava, Jagdish N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 2, p. 158 - 159
  作者：Sarkhel, B. K.、Srivastava, Jagdish N.

  DOI：——

  日期：——
• N-DISUBSTITUTED CARBAMOYLOXY FLAVONES
  申请人：Biogal Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：EP1322632A1

  公开（公告）日：2003-07-02
• US6610738B2
  申请人：——

  公开号：US6610738B2

  公开（公告）日：2003-08-26
• [EN] N-DISUBSTITUTED CARBAMOYLOXY FLAVONES<br/>[FR] CARBAMOYLOXYFLAVONES N-DISUBSTITUEES
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2002024676A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  The invention relates to new flavone derivatives which have at least one N-disubstituted carbamoyloxy unit (OOCNR6(R7)) coupled directly to one or both aromatic rings of the flavone molecule.