2-(3-苯甲酰基苯基)丙酸甲酯 | 47087-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-苯甲酰基苯基)丙酸甲酯
• 中文别名: 酮洛芬甲基酯
• 英文名称: ketoprofen methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(3-benzoylphenyl)propanoate；methyl 2-(3-benzoylphenyl)propionate；ketoprofen
• CAS: 47087-07-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: BIOCOYIPJQMGTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  2090;2102.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-苯甲酰基苯基)丙酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以73.5%的产率得到酮基布洛芬
  参考文献：
  名称：

  高效，实用的顺序一锅合成Suprofen，ketoprofen和其他2-芳基丙酸

  摘要：

  已经开发出新颖的连续双羰基化来合成抗炎药，例如酮洛芬和Suprofen。从容易获得的芳基卤化物和芳基硼酸开始在良好的选择性，并在钯/ CATA的存在下高收率一锅carbonylative铃木和羟基羰基化反应进行序列CX鎓®的催化剂体系。在优化条件下，以高收率合成了不同的2-芳基丙酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800415
• 作为产物：
  描述：

  酮基布洛芬 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 2-(3-苯甲酰基苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Substituted diphenylmethane derivatives as analgesic or

  摘要：

  化合物I式或其药学上可接受的盐的公式如下：##STR1## 其中，-R.sub.1为氢或甲基；-X-为-CO-或-CH.sub.2-；-Y-为>CH-A或其乙烯基类>C.dbd.CH-CH.sub.2-A，其中-A为-NR.sub.4R.sub.5基团，其中每个R.sub.4和R.sub.5，相等或不同，为C.sub.1-C.sub.4-烷基或苯基取代的C.sub.1-C.sub.4-烷基；或-A为5-或6-成员的、未带电的（即既非季铵盐也非离子缔合物）单环芳香族或非芳香族环的N-基团，该环含有一个N原子、两个N原子、三个N原子或一个N/O原子对，环中的其他原子均为碳，并且该环可选地被来自C.sub.1-C.sub.4-烷基、苯甲基、2-呋喃甲基和2-噻吩甲基的基团单取代或双取代；-R.sub.2为氢或基团C.sub.1-C.sub.4-烷基、C.sub.1-C.sub.4-烷氧基、二（C.sub.1-C.sub.4-烷基）氨基、硝基或卤素，该基团附加在苯环的2、3或4位取代位置；-R.sub.3为氢、苯基、C.sub.1-C.sub.10-烷基、双键或三键与O-C键不相邻的C.sub.3-C.sub.10-烯基或炔基，-(CH.sub.2CH.sub.2O).sub.n-H，其中n=1、2或3，-(CHOH).sub.m-H，其中m=2、3或4，或当X为CO-时，基团I-bis，其中Y如上所定义-作为镇痛剂或抗炎药物有用。

  公开号：

  US05204365A1

文献信息

• Palladium-Catalyzed Nondirected Late-Stage C–H Deuteration of Arenes
  作者：Mirxan Farizyan、Arup Mondal、Sourjya Mal、Fritz Deufel、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1021/jacs.1c08233

  日期：2021.10.13

  We describe a palladium-catalyzed nondirected late-stage deuteration of arenes. Key aspects include the use of D2O as a convenient and easily available deuterium source and the discovery of highly active N,N-bidentate ligands containing an N-acylsulfonamide group. The reported protocol enables high degrees of deuterium incorporation via a reversible C–H activation step and features extraordinary functional

  我们描述了钯催化的芳烃非定向后期氘化。关键方面包括使用D 2 O作为方便且容易获得的氘源以及发现含有N-酰基磺酰胺基团的高活性N,N-二齿配体。报道的方案通过可逆的 C-H 激活步骤实现了高度的氘掺入，并具有非凡的官能团耐受性，允许复杂底物的氘化。各种药学相关基序和相关支架的后期同位素标记就是例证。我们预计这种方法以及其他应用将被证明作为药物开发过程和机制研究的有用工具。
• Room‐Temperature Palladium‐Catalyzed Deuterogenolysis of Carbon Oxygen Bonds towards Deuterated Pharmaceuticals
  作者：Wei Ou、Xudong Xiang、Ru Zou、Qing Xu、Kian Ping Loh、Chenliang Su

  DOI：10.1002/anie.202014196

  日期：2021.3.15

  Site‐specific incorporation of deuterium into drug molecules to study and improve their biological properties is crucial for drug discovery and development. Herein, we describe a palladium‐catalyzed room‐temperature deuterogenolysis of carbon–oxygen bonds in alcohols and ketones with D2 balloon for practical synthesis of deuterated pharmaceuticals and chemicals with benzyl‐site (sp3 C−H) D‐incorporation. The

  氘在药物分子中的位点特异性掺入以研究和改善其生物学特性对于药物发现和开发至关重要。本文中，我们描述了使用D 2球囊进行钯催化的室温醇和酮中碳-氧键的氘氘脱氢反应，用于实际合成氘化药物和带有苄基位点（sp 3 CH）D掺入的化学物质。这种脱氧氘化策略的亮点是温和的条件，宽广的范围，实用性和高化学选择性。为了能够直接使用D 2 O，电催化D 2 O分流适用于原位供应D 2一经请求。通过该系统，使用D 2 O以可持续和实用的方式证明了氘在布洛芬的代谢位置（苄基位）中的精确掺入。
• Green Esterification of Carboxylic Acids Promoted by <i>tert</i> ‐Butyl Nitrite
  作者：Yonggao Zheng、Yanwei Zhao、Suyan Tao、Xingxing Li、Xionglve Cheng、Gangzhong Jiang、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/ejoc.202100326

  日期：2021.5.14

  TBN‐catalyzed green esterification of carboxylic acids has been developed, which features a broad range of substrates and excellent functional groups tolerance. The mechanistic study confirmed that the nitrous acid formed in situ in the system is the actual catalyst for this transformation.

  已经开发了TBN催化的羧酸绿色酯化反应，它具有多种底物和出色的官能团耐受性。机理研究证实，在系统中原位形成的亚硝酸是该转化的实际催化剂。
• PHTHALIMIDE DERIVATIVES OF NON-STEROIDAL ANTI-INFLAMMATORY COMPOUNDS AND/OR TNF-ALPHA MODULATORS, METHOD FOR PRODUCING SAME, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME AND USES THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：dos Santos Jean Leandro

  公开号：US20120115817A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention relates to phthalimide derivatives of non-steroidal and/or TNF-α modulating anti-inflammatory compounds as well as the process of obtaining the so-called derivatives, pharmaceutical compositions containing such derivatives and their uses, including use in the treatment of inflammatory diseases, especially those related to chronic inflammatory processes, such as rheumatoid arthritis and intestinal inflammatory diseases (for instance, Chron's disease) and the use of the referred to pharmaceutical compositions as antipyretic, analgesic and platelet antiaggregating medications.

  本发明涉及非甾体和/或调节肿瘤坏死因子-α（TNF-α）的抗炎化合物的酞酰亚胺衍生物，以及获得所述衍生物的方法、包含该衍生物的药物组合物及其用途，包括用于治疗炎症疾病，尤其是与慢性炎症过程相关的疾病，例如类风湿性关节炎和肠道炎症疾病（例如，克罗恩病），以及将所述药物组合物用作退热剂、镇痛剂和抗血小板聚集药物的使用。
• Chemoselective Tertiary C−H Hydroxylation for Late‐Stage Functionalization with Mn(PDP)/Chloroacetic Acid Catalysis
  作者：Rachel K. Chambers、Jinpeng Zhao、Connor P. Delaney、M. Christina White

  DOI：10.1002/adsc.201901472

  日期：2020.1.23

  oxidizing remote tertiary C(sp 3)-H bonds in the presence of a broad range of aromatic and heterocyclic moieties. Although catalyst loadings can be lowered to 0.1 mol% under a Mn(PDP)/acetic acid system for aromatic and non-basic nitrogen heterocycle substrates, the Mn(PDP)/chloroacetic acid system generally affords 10-15% higher isolated yields on these substrates and is uniquely effective for remote C(sp

  芳香族和杂环官能团在药物中无处不在。在这里，我们公开了一种新的Mn（PDP）催化剂体系，它使用氯乙酸添加剂，能够在宽范围的芳族和杂环基团存在下化学选择性氧化远端C（sp 3）-H键。尽管对于芳香族和非碱性氮杂环底物，在Mn（PDP）/乙酸体系下催化剂负载量可降低至0.1 mol％，但Mn（PDP）/氯乙酸体系通常可将这些化合物的分离产率提高10-15％底物，并且对于容纳碱性氮杂环的底物中的远程C（sp 3）-H羟基化作用特别有效。

表征谱图