methyl 2-(3-(1-phenylvinyl)phenyl)propanoate | 118591-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3-(1-phenylvinyl)phenyl)propanoate
• 英文别名: alpha-(3-(1-Phenylethenyl)phenyl)propionic acid methyl ester；methyl 2-[3-(1-phenylethenyl)phenyl]propanoate
• CAS: 118591-56-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: JMIRQEBJMMGQGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144.5-145.5 °C(Press: 2-3 Torr)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-(1-phenylvinyl)phenyl)propanoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 硫酸 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 酮基布洛芬
  参考文献：
  名称：

  1-(3-Vinylphenyl)-1-phenyl-hydrocarbons and method for producing the same

  摘要：

  公开号：

  EP0282063B1
• 作为产物：
  描述：

  酮基布洛芬 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl 2-(3-(1-phenylvinyl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  质子化/ Friedel-Crafts捕获法进行烯烃的氢芳基化：HFIP介导的过芳基季铵立体中心的获得。

  摘要：

  用HFIP和有机磺酸处理后，烯烃表现为布朗斯台德碱，质子化后生成碳正离子，这些碳正离子可被富电子的芳烃捕获。该反应构成了Friedel-Crafts加氢芳基化反应，该反应以Markovnikov选择性进行，并且与传统的金属催化方法正交。还证明了在类似条件下的分子间转移氢化和氢硫醇化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02393

文献信息

• Design of Noncompetitive Interleukin-8 Inhibitors Acting on CXCR1 and CXCR2
  作者：Alessio Moriconi、Maria Candida Cesta、Maria Neve Cervellera、Andrea Aramini、Silvia Coniglio、Sandro Colagioia、Andrea Rosario Beccari、Cinzia Bizzarri、Michela Rita Cavicchia、Massimo Locati、Emanuela Galliera、Paola Di Benedetto、Paolo Vigilante、Riccardo Bertini、Marcello Allegretti

  DOI：10.1021/jm061469t

  日期：2007.8.1

  neutrophils at the site of inflammation. CXCL8 binds two membrane receptors, CXCR1 and CXCR2, whereas CXCL1 is a selective agonist for CXCR2. In the past decade, the physiopathological role of CXCL8 and CXCL1 has been investigated. A novel class of small molecular weight allosteric CXCR1 inhibitors was identified, and reparixin, the first drug candidate, is currently under clinical investigation in the

  趋化因子CXCL8和CXCL1在炎症部位中性粒细胞募集中起关键作用。CXCL8结合两个膜受体CXCR1和CXCR2，而CXCL1是CXCR2的选择性激动剂。在过去的十年中，已经研究了CXCL8和CXCL1的生理病理学作用。已鉴定出一类新型的小分子量变构CXCR1抑制剂，第一个候选药物reparixin目前正在临床研究中，以预防器官移植中的缺血/再灌注损伤。研究了Reparixin与CXCR1的结合模式，并将其用于双变构CXCR1和CXCR2抑制剂的计算机辅助设计程序。本文讨论了由模型驱动的SAR研究用于鉴定有效双重抑制剂的结果，并提出了三种新化合物（56、67，
• 1-(3-Vinylphenyl)-1-phenylhydrocarbons and method for producing the same
  申请人：Nippon Petrochemicals Company, Limited

  公开号：US04822934A1

  公开（公告）日：1989-04-18

  1-(3-Vinylphenyl)-1-phenylhydrocarbons and method for producing the same. The invention further relates to 1-(3-vinylphenyl)-1-phenylethane which is used for preparing the former compound. The 1-(3-vinylphenyl)-1-phenylethylene is used as a new intermediate for preparing .alpha.-(3-benzoylphenyl)propionic acid (tradename: ketoprofen) through .alpha.-3-(1-phenylethenyl)phenyl)propionic acid or its alkyl ester. The ketroprofen is a useful medicine for the relief of pain and inflammation.

  1-(3-乙烯基苯基)-1-苯基烃及其制备方法。本发明还涉及用于制备前述化合物的1-(3-乙烯基苯基)-1-苯基乙烷。1-(3-乙烯基苯基)-1-苯基乙烯被用作制备α-(3-苯甲酰基苯基)丙酸（商标名：酮洛芬）的新中间体，通过α-3-(1-苯乙烯基)苯基丙酸或其烷基酯。酮洛芬是一种用于缓解疼痛和炎症的有用药物。
• (Phenylethenyl)phenylpropionic acid and its ester, and method for
  申请人：Nippon Petrochemicals Company, Limited

  公开号：US04937375A1

  公开（公告）日：1990-06-26

  New compounds of .alpha.-(3-(1-phenylethenyl)phenyl)-propionic acid and its esters and a method for producing .alpha.-(3-benzoylphenyl)propionic acid which is prepared by oxidizing the former compound as an intermediate. The method is characterized in the easiness in operation, the low cost and the high purity of the product.

  新的α-(3-(1-苯乙烯基)苯基)丙酸及其酯类化合物以及一种制备α-(3-苯甲酰基苯基)丙酸的方法，该方法通过将前一化合物氧化为中间体制备。该方法的特点在于操作简便，成本低，产品纯度高。
• Electrochemical ring-opening 1,3-dihydroxylation of arylcyclopropanes with H₂O
  作者：Jianhua Cai、Yuxi Wen、Wei Sheng、Xuejin Huang、Ye Zheng、Chunlan Song、Jiakun Li

  DOI：10.1039/d3gc02283h

  日期：——

  dihydroxylation of alkenes is one of the most powerful synthetic tools for delivering two hydroxyl groups at vicinal positions. The direct formation of 1,3-diols remains a formidable challenge, yet dihydroxyl groups are broadly present in bioactive compounds, and are currently only available synthetically via multiple steps. The oxidative ring-opening of arylcyclopropanes has been demonstrated to access various

  传统的烯烃二羟基化是在邻位提供两个羟基的最强大的合成工具之一。直接形成 1,3-二醇仍然是一个艰巨的挑战，但二羟基广泛存在于生物活性化合物中，目前只能通过多个步骤合成。芳基环丙烷的氧化开环已被证明可以得到各种 1,3-双官能化化学物质，但由于 1,3-二醇本身很容易被进一步氧化，所以尚未直接合成 1,3-二醇。在此，我们报告了一种简便有效的 1,3-二醇策略，涉及用 H 2控制芳基环丙烷的电化学 C-C 键断裂O作为最终的绿色羟基源。此外，该方案以其高原子经济性、广泛的底物范围和优异的官能团耐受性而脱颖而出，因此适合复杂天然产物和药物衍生物的合成。
• 一种1,5-二羰基化合物及其合成方法和应用
  申请人：清华大学

  公开号：CN116444357A

  公开（公告）日：2023-07-18

  本申请提出一种1,5‑二羰基化合物及其合成方法和应用，其中1,5‑二羰基化合物的合成方法包括在惰性气体保护下，将1,3‑二羰基化合物和烯烃化合物在有机溶剂中混合，在含锆催化剂的作用下，于搅拌、光源照射条件反应生成所述1,5‑二羰基化合物。本申请所述1,5‑二羰基化合物的合成方法，在惰性气体保护下，以1,3‑二羰基化合物和烯烃化合物为原料，利用含锆催化剂，在搅拌和光源照射条件下合成手性或非手性的1,5‑二羰基化合物，具有温和高效、绿色环保的特点，且可实现催化不对称过程。该方法在惰性气体保护的情况下直接光照即可发生反应，无需加热，无需添加剂，无毒副产物生成，原子经济性达到100％。