(S)-fluoroketoprofen

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-fluoroketoprofen
• 英文别名: (S)-(+)-2-fluoro-2-[3-(phenylcarbonyl)phenyl]propionic acid；(2S)-2-(3-benzoylphenyl)-2-fluoropropanoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₃FO₃
• 分子量: 272.276
• InChiKey: PFHSPRTZBJYXJQ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  酮基布洛芬 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 过氯酰氟 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (S)-fluoroketoprofen
  参考文献：
  名称：

  非甾体类抗炎药（NSAID）的氟化类似物2-芳基-2-氟丙酸的合成和光学拆分。

  摘要：

  我们报道了光学活性的2-芳基-2-氟丙酸2的合成，作为2-芳基丙酸1的不可表观模拟物，该化合物已被广泛用作非甾体类抗炎药（NSAIDs）。这是我们研究的延续，涉及设计，合成和评估手性含氟有机分子，作为药理学重要化合物的有效类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.524

文献信息

• Synthesis and Optical Resolution of 2-Aryl-2-fluoropropionic Acids, Fluorinated Analogues of Non-steroidal Anti-inflammatory Drugs (NSAIDs)
  作者：Hidehito Fujisawa、Tomoya Fujiwara、Yoshio Takeuchi、Kenji Omata

  DOI：10.1248/cpb.53.524

  日期：——

  We report the synthesis of optically active 2-aryl-2-fluoropropionic acids 2 as non-epimerizable mimics of 2-arylpropionic acids 1, a class of compounds which have been widely used as non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs). This is a continuation of our research involving the design, synthesis, and evaluation of chiral fluorine-containing organic molecules as effective analogues of pharmacologically

  我们报道了光学活性的2-芳基-2-氟丙酸2的合成，作为2-芳基丙酸1的不可表观模拟物，该化合物已被广泛用作非甾体类抗炎药（NSAIDs）。这是我们研究的延续，涉及设计，合成和评估手性含氟有机分子，作为药理学重要化合物的有效类似物。