(3S)-3-[(R)-(6S)-1,4-dioxa-8-thiaspiro[4.5]dec-6-yl(methoxymethoxy)methyl]tetrahydro-4H-thiopyran-4-one | 849343-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-3-[(R)-(6S)-1,4-dioxa-8-thiaspiro[4.5]dec-6-yl(methoxymethoxy)methyl]tetrahydro-4H-thiopyran-4-one
• 英文别名: (3S)-3-[(R)-[(6S)-1,4-dioxa-8-thiaspiro[4.5]decan-6-yl]-(methoxymethoxy)methyl]thian-4-one
• CAS: 849343-24-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅S₂
• 分子量: 348.485
• InChiKey: VAUFIOWDVWNSQH-MBNYWOFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[(R)-(6S)-1,4-dioxa-8-thiaspiro[4.5]dec-6-yl(methoxymethoxy)methyl]tetrahydro-4H-thiopyran-4-one 在 镍 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以85%的产率得到(4S,5R,6S)-6-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)-5-(methoxymethoxy)-4-methylheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  具有对映体选择性和动态动力学拆分的对映选择性直接分子间羟醛反应。

  摘要：

  [反应：见正文]四氢-4H-吡喃酮与外消旋1,4-二氧杂-8-硫杂螺[4.5]癸烷-6-甲醛和内消旋/ dl 1,4-二氧杂-8的脯氨酸催化的羟醛反应-thiaspiro [4.5] decane-6,10-dibarboxaldehyde可进行动态动力学拆分，并以良好的ee收率获得高收率的单加合物。高对映体基团选择性是由于醛的高固有非对映异构体选择性所致。这些反应显着扩展了对映选择性直接醛醇缩合反应的范围，并且构成有用的四丙酸酯合成子的简单而有效的合成。

  DOI：

  10.1021/ol050195l
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 在 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3S)-3-[(R)-(6S)-1,4-dioxa-8-thiaspiro[4.5]dec-6-yl(methoxymethoxy)methyl]tetrahydro-4H-thiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有对映体选择性和动态动力学拆分的对映选择性直接分子间羟醛反应。

  摘要：

  [反应：见正文]四氢-4H-吡喃酮与外消旋1,4-二氧杂-8-硫杂螺[4.5]癸烷-6-甲醛和内消旋/ dl 1,4-二氧杂-8的脯氨酸催化的羟醛反应-thiaspiro [4.5] decane-6,10-dibarboxaldehyde可进行动态动力学拆分，并以良好的ee收率获得高收率的单加合物。高对映体基团选择性是由于醛的高固有非对映异构体选择性所致。这些反应显着扩展了对映选择性直接醛醇缩合反应的范围，并且构成有用的四丙酸酯合成子的简单而有效的合成。

  DOI：

  10.1021/ol050195l

文献信息

• On the Origin of Siphonariid Polypropionates: Total Synthesis of Baconipyrone A, Baconipyrone C, and Siphonarin B via their Putative Common Precursor
  作者：Garrison E. Beye、Dale E. Ward

  DOI：10.1021/ja102356j

  日期：2010.5.26

  rearrangement was directly engaged in aldol cyclization while baconipyrone C resulted from simple ketonization of the enol(ate). These experiments provide the first unambiguous demonstration that the baconipyrones are plausible isolation artifacts and suggest they are most likely derived from siphonarins rather than an "acyclic" precursor. Caloundrin B was not detected among the products from any of the isomerization

  通过检查 S. zelandica 十丙酸酯 siphonarin B、caloundrin B、baconipyrone A 和 baconipyrone C 的假定共同前体的特性，测试了 siphonariid polypropionates 源自对无环生物合成前体的非酶促过程的假设，即（4S，5S， 6S,8RS,10S,11S,12R,14R)-14-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-5,11-dihydroxy-4,6,8 ,10,12-pentamethylpentadecane-3,7,9,13-tetraone。使用基于噻喃的聚丙酸酯合成策略，以有效且完全对映选择性的方式实现了此类前体的首次合成。这种推定的前体是环链互变异构体和酮-烯醇互变异构体的复杂混合物，在动力学上是稳定的，并且异构化为热力学更稳定的虹吸素 B。在咪唑
• Enantioselective Direct Intermolecular Aldol Reactions with Enantiotopic Group Selectivity and Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Dale E. Ward、Vishal Jheengut、Olukayode T. Akinnusi

  DOI：10.1021/ol050195l

  日期：2005.3.1

  4-dioxa-8-thiaspiro[4.5]decane-6,10-dicarboxaldehyde proceed with dynamic kinetic resolution and give single adducts in good yields with excellent ee's. The high enantiotopic group selectivity results from the high intrinsic diastereoface selectivity of the aldehydes. These reactions significantly extend the scope of the enantioselective direct aldol reaction and constitute simple and efficient syntheses of

  [反应：见正文]四氢-4H-吡喃酮与外消旋1,4-二氧杂-8-硫杂螺[4.5]癸烷-6-甲醛和内消旋/ dl 1,4-二氧杂-8的脯氨酸催化的羟醛反应-thiaspiro [4.5] decane-6,10-dibarboxaldehyde可进行动态动力学拆分，并以良好的ee收率获得高收率的单加合物。高对映体基团选择性是由于醛的高固有非对映异构体选择性所致。这些反应显着扩展了对映选择性直接醛醇缩合反应的范围，并且构成有用的四丙酸酯合成子的简单而有效的合成。