(2R,5S)-2-(tert-butyl)-1-ethoxycarbonylacetyl-5-methoxycarbonyl-1,3-oxazolidine | 159970-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-2-(tert-butyl)-1-ethoxycarbonylacetyl-5-methoxycarbonyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: methyl (2R,4S)-2-tert-butyl-3-(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 159970-68-0
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₆
• 分子量: 301.34
• InChiKey: KPYKIODZLFKYEJ-TVQRCGJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-2-(tert-butyl)-1-ethoxycarbonylacetyl-5-methoxycarbonyl-1,3-oxazolidine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以83%的产率得到(2R,5R)-1-aza-2-(tert-butyl)-5-methoxycarbonyl-3-oxa-6,8-dioxobicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶体抑制剂 Omuralide 和 Lactacystin 的立体特异性全合成

  摘要：

  Omuralide 是微生物代谢产物乳胞素的转化产物，是第一个被发现作为蛋白酶体特异性抑制剂的分子，其独特之处在于它特异性抑制蛋白酶体 20S 亚基的蛋白水解活性而不抑制细胞的任何其他蛋白酶活性. 报告了 omuralide 和 (+)-lactacystin 的全合成。在早期合成了一个重要的关键中间体，这使得这两种天然产物的类似物很容易制备。

  DOI：

  10.1021/jo201453x
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (2R,5S)-2-(tert-butyl)-1-ethoxycarbonylacetyl-5-methoxycarbonyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶体抑制剂 Omuralide 和 Lactacystin 的立体特异性全合成

  摘要：

  Omuralide 是微生物代谢产物乳胞素的转化产物，是第一个被发现作为蛋白酶体特异性抑制剂的分子，其独特之处在于它特异性抑制蛋白酶体 20S 亚基的蛋白水解活性而不抑制细胞的任何其他蛋白酶活性. 报告了 omuralide 和 (+)-lactacystin 的全合成。在早期合成了一个重要的关键中间体，这使得这两种天然产物的类似物很容易制备。

  DOI：

  10.1021/jo201453x

文献信息

• [EN] ANTIMICROBIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIMICROBIENS
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2014001782A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  The present invention relates to certain tetramic acid derivatives and, in particular, bicyclic tetramic acid derivatives that are suitable for use in the preparation and development of antimicrobial (e.g. antibacterial or antifungal) compositions.The present invention also relates to the use of such compounds as antimicrobial (e.g. antibacterial or antifungal agents) and, in particular, as topical antibacterial or antifungal agents.

  本发明涉及某些四元酸衍生物，特别是适用于制备和开发抗微生物（例如抗菌或抗真菌）组合物的双环四元酸衍生物。本发明还涉及将这些化合物用作抗微生物（例如抗菌或抗真菌剂），特别是用作局部抗菌或抗真菌剂的用途。
• Synthetic Access to 3-Substituted Pyroglutamic Acids from Tetramate Derivatives of Serine, Threonine, <i>allo</i>-Threonine, and Cysteine
  作者：Halima Bagum、Kirsten E. Christensen、Miroslav Genov、Alexander Pretsch、Dagmar Pretsch、Mark G. Moloney

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01432

  日期：2019.8.16

  A general route which provides direct access to pyroglutamates from tetramates, making use of Suzuki coupling on an enol mesylate, followed by reduction, is reported. This work permits direct scaffold hopping from tetramate to substituted pyroglutamates. Some compounds in the library showed modest antibacterial activity against Gram-positive bacteria.

  据报道，通过使用在烯醇甲磺酸酯上的Suzuki偶联，然后通过还原，可以从四酸酯直接获得焦谷氨酸酯的一般路线。这项工作允许直接支架从四酸酯跳到取代的焦谷氨酸酯。文库中的某些化合物显示出对革兰氏阳性细菌的适度抗菌活性。
• Novel Chiral Skeletons for Drug Discovery: Antibacterial Tetramic Acids
  作者：Chloe A. Holloway、Christopher J. Matthews、Yong-Chul Jeong、Mark G. Moloney、Christine F. Roberts、Muhammad Yaqoob

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2011.01133.x

  日期：2011.8

  Modification of the ring nucleus of tetramic acids derived from serine gives chiral heterocyclic libraries that exhibit antibacterial activity, and correlation with various physicochemical parameters indicates that chiral tetramic acids may provide a potentially valuable non‐aromatic skeleton for fragment‐based drug discovery.

  衍生自丝氨酸的四酸的环核的修饰产生了具有抗菌活性的手性杂环文库，并且与各种理化参数的相关性表明，手性四酸可能为基于片段的药物发现提供潜在的有价值的非芳香族骨架。
• Control of chemoselectivity in Dieckmann ring closures leading to tetramic acids
  作者：Yong-Chul Jeong、Muhammad Anwar、Tuan Minh Nguyen、Benjamin Song Wei Tan、Christina Li Lin Chai、Mark G. Moloney

  DOI：10.1039/c1ob05816a

  日期：——

  An efficient strategy for the control of the chemoselectivity in Dieckmann ring closures leading to tetramic acids derived from serine and α-methyl serine is reported, and this provides pathways to diversely substituted systems from a common starting material.

  一种有效的策略，用于控制Dieckmann环封闭中的化学选择性，从而导致衍生自四氢呋喃酸 丝氨酸 和 α-甲基丝氨酸 据报道，这提供了从常见起始原料到各种取代体系的途径。
• Stereoselectivity in the Reduction of Bicyclic Tetramates
  作者：Mark Moloney、Laia Josa-Culleré、Amber Thompson

  DOI：10.1055/s-0035-1561942

  日期：——

  The reduction of bicyclic tetramates can be achieved with high levels of diastereocontrol, but small changes in the substitution of the bicyclic lactam system can lead to changes in the steric bias of the concave/convex system. The tetramates and pyroglutamates prepared in this work exhibited limited antibacterial activity.

  双环四酸酯的减少可以通过高水平的非对映控制来实现，但双环内酰胺系统取代的微小变化会导致凹/凸系统的空间偏差发生变化。在这项工作中制备的四氨酸和焦谷氨酸显示出有限的抗菌活性。