N-Methyl-3-cumarincarboxamid | 1846-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-Methyl-3-cumarincarboxamid
• 英文别名: N-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-carboxamide；2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid methylamide；Coumarin-3-carbonsaeure-N-methylamid；2-Oxo-2H-chromen-3-carbonsaeure-methylamid；N-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide；N-methyl-2-oxochromene-3-carboxamide
• CAS: 1846-79-3
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• mdl: MFCD02176606
• 分子量: 203.197
• InChiKey: ROYKLNLSUGUDKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methyl-3-cumarincarboxamid 、 1-溴环己烷羧酸甲酯 在 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到3-methyl-2,3,4,4a,5,10b-hexahydro-1H-spiro[chromeno[3,4-c]pyridin-1,1'-cyclohexane]-2,4,5-trione
  参考文献：
  名称：

  3-methyl-2,3,4,4a,5, 10b-hexahydro-1H-spiro[chromeno[3,4-c] pyridin-1,1'-cyclohexan]-2,4,5-trione 的结构

  摘要：

  摘要 3-甲基-2,3,4,4a,5,10b-六氢-1H-螺[色基[3,4-c]吡啶-1,1'-环己烷]-2,4,5-三酮是通过1-溴环己烷甲酸甲酯与锌和N-甲基-2-氧代-2H-色烯-3-甲酰胺的相互作用，其结构由单晶X射线衍射法确定。

  DOI：

  10.1134/s0022476616060275
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 propyl phosphoric acid anhydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-Methyl-3-cumarincarboxamid
  参考文献：
  名称：

  香豆素-3-羧酰胺衍生物的设计，合成和抗真菌活性评估。

  摘要：

  设计并合成了一系列香豆素-3-羧酰胺/酰肼，体外评估了所有目标化合物对灰霉病菌，链格孢菌，玉米赤霉菌，索氏根瘤菌，黄瓜炭疽和链霉菌叶斑的抗真菌活性。设计的化合物4a-4g在主要试验中表现出潜在的活性，这在化合物4a，4d，4e和4f中得到了突出显示，其对茄枯菌的EC50值低至1.80μg/ mL，2.50μg/ mL，2.25μg / mL和2.10μg/ mL分别显示出比Boscalid更有效的对照。此外，化合物4a和4e与Boscalid对灰葡萄孢的抗真菌活性相当。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2018.03.013

文献信息

• Synthese und neue [4 + 2]-Cycloadditionen von Cumarin-Abkömmlingen
  作者：Hans Gotthardt、Norbert Hoffmann

  DOI：10.1002/jlac.198519850504

  日期：1985.5.13

  Die Synthese sowie die physikalischen Eigenschaften der Cumarin-Abkömmlinge 5a – d, 7a – d und 11 aus den Azomethinen 1a – d und 6a – d werden beschrieben. Durch thermische Umsetzung von 5b – d oder 7b mit 2,3-Dimethyl-1,3-butadien werden die neuen Cycloaddukte 12a – c bzw. 13 gebildet, während 5c, d oder 7b mit 1,2-Bis(methylen)cyclohexan die Polycyclen 15a, b bzw. 14 ergeben.

  死SYNTHESE sowie模具physikalischen Eigenschaften DER香豆素Abkömmlinge 5A - d，7α - d UND 11 AUS巢穴Azomethinen 1A - d UND 6A - d werden beschrieben。第三人以thermische Umsetzung冯5B - d奥德7B MIT 2,3-二甲基-1,3-丁二烯werden模具neuen Cycloaddukte 12A - Ç bzw. 13 gebildet，während图5c，d奥德7B MIT 1,2-双（亚甲基）环己模具Polycyclen 15A，bbzw。14 ergeben。
• DE172724
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• OCALLAGHAN S. N.; CONALTY M. L., PROC. ROY. IRISH. ACAD., 1979, B 79, NO 6, 87-98
  作者：OCALLAGHAN S. N.、 CONALTY M. L.

  DOI：——

  日期：——
• ASSAY METHODS AND KITS FOR DIAGNOSING AUTOIMMUNE DISEASE
  申请人：UNIVERSITY OF NEBRASKA BOARD OF REGENTS

  公开号：EP0856065B1

  公开（公告）日：2003-06-25
• US7282575B2
  申请人：——

  公开号：US7282575B2

  公开（公告）日：2007-10-16