3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carboxylic acid N-benzylamide | 64468-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carboxylic acid N-benzylamide
• 英文别名: N-Benzyl-3-oxo-3H-naphtho<2,1-b>pyran-2-carboxamid；N-benzyl-2-oxo-2H-benzo[f]chromene-3-carboxamide；N-benzyl-3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carboxamide；N-benzyl-3-oxobenzo[f]chromene-2-carboxamide
• CAS: 64468-27-5
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00804876
• 分子量: 329.355
• InChiKey: YCDDCEIKPJDXNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  647.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴代异丁酸甲酯 、 3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carboxylic acid N-benzylamide 在 锌 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到N-benzyl-4-(1-methoxycarbonyl-1-methylethyl)-2-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[f]chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Reformatsky Reaction of Methyl  -Bromoisobutyrate with 2-Oxo-2H-benzo[f]chromene-3-carboxylic Acid Esters and N-Benzylamide

  摘要：

  Reformatsky reagent derived from methyl alpha-bromoisobutyrate reacts with methyl and ethyl 2-oxo-2H-benzo[f]chromene-3-carboxylates and N-benzyl-2-oxo-2H-benzo[f]chromene-3-carboxamide to afford the corresponding derivatives of 4-(1-methyl-1-methoxycarbonylethyl)-2-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[f]chromene-3 carboxylic acid as a single stereoisomer.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000010206.70218.f4
• 作为产物：
  描述：

  二氧化三碳 、 (2-Hydroxy-<1>naphthyliden)-benzylamin 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以36%的产率得到3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carboxylic acid N-benzylamide
  参考文献：
  名称：

  合成和新[4 + 2]-环加成反应物vonCumarin-Abkömmlingen

  摘要：

  死SYNTHESE sowie模具physikalischen Eigenschaften DER香豆素Abkömmlinge 5A - d，7α - d UND 11 AUS巢穴Azomethinen 1A - d UND 6A - d werden beschrieben。第三人以thermische Umsetzung冯5B - d奥德7B MIT 2,3-二甲基-1,3-丁二烯werden模具neuen Cycloaddukte 12A - Ç bzw. 13 gebildet，während图5c，d奥德7B MIT 1,2-双（亚甲基）环己模具Polycyclen 15A，bbzw。14 ergeben。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850504

文献信息

• Reaction of the Reformatskii reagent obtained from bromotetrahydrofuran-2-one with 2-oxochromene-3-carboxylic or 3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carboxylic acid derivatives
  作者：V. V. Shchepin、D. V. Fotin、S. N. Shurov

  DOI：10.1007/s11176-005-0020-9

  日期：2004.9

  The Reformatskii reagent obtained from 3-bromotetrahydrofuran-2-one reacts with alkyl esters of 6-bromo- and 6,8-dibromo-2-oxochromene-3-carboxylic acid or alkyl esters and N -benzylamide of 3-oxo-3 H -benzo[ f ]chromene-2-carboxylic acid to form alkyl esters of 6-bromo- and 6,8-dibromo-2-oxo-4-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)chroman-3-carboxylic acid or alkyl esters and N -benzylamide of 2,3- dihydro-

  由3-溴四氢呋喃-2-酮获得的Reformatskii试剂与6-溴和6,8-二溴-2-氧代铬烯-3-羧酸的烷基酯或烷基酯与3-氧代-3 H的 N-苄基 酰胺 反应 -苯并[ f ]亚甲基-2-羧酸形成6-溴和6,8-二溴-2-氧代-4-（2-氧代四氢呋喃-3-基）苯并-3-羧酸的烷基酯2,3-二氢-3-氧-1-（2-氧四氢呋喃-3-基） -1H- 苯并[ f ]亚甲基-2-羧酸的酯和 N- 苄 基酰胺为两种非对映异构体的混合物。
• EL-SHARIEF, A. M. SH.;BEDAIR, A. H.;ALY, F. M.;MOURAD, A. E.;EL-AGRODY, A+, EGYPT. J. CHEM., 1982, 25, N 1, 41-51
  作者：EL-SHARIEF, A. M. SH.、BEDAIR, A. H.、ALY, F. M.、MOURAD, A. E.、EL-AGRODY, A+

  DOI：——

  日期：——
• SELIM M. I. B.; ABD ALLA M. M.; NOUR ELDEEN N. A., EGYPT. J. CHEM., 1975, 18, NO 2, 305-313
  作者：SELIM M. I. B.、 ABD ALLA M. M.、 NOUR ELDEEN N. A.

  DOI：——

  日期：——