Ethyl 3-hydroxy-3-phenyl-4,4,4-trifluorobutyrate | 153816-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 3-hydroxy-3-phenyl-4,4,4-trifluorobutyrate
• 英文别名: ethyl trifluoro-3-hydroxy-3-phenylbutanoate；ethyl 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-phenylbutanoate
• CAS: 153816-93-4
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O₃
• 分子量: 262.229
• InChiKey: XAMVVSJSZHXRGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-hydroxy-3-phenyl-4,4,4-trifluorobutyrate 在 三正丁胺 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 4.0h， 生成 ethyl (Z)-4,4,4-trifluoro-3-phenylbut-2-enoate 、 ethyl (E)-4,4,4-trifluoro-3-phenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Unexpected regioselective Heck arylation of ethyl (E)-4,4,4-trifluorocrotonate

  摘要：

  Palladium-catalyzed Heck reactions of ethyl (E)-4,4,4-trifluorocrotonate 1 with aryl bromides 2a-f gave an unexpected cr-arylated compound 4, ethyl (Z)-2-aryl-4,4,4-trifluorocrotonate, mainly rather than normal beta-arylated compound 3, ethyl (Z)-3-aryl-4,4,4-trifluorocrutonate. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00305-5
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸单乙酯 、 2,2,2-三氟苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到Ethyl 3-hydroxy-3-phenyl-4,4,4-trifluorobutyrate
  参考文献：
  名称：

  二氟甲基和三氟甲基酮的有机催化脱羧氰甲基化。

  摘要：

  介绍了一种有效的有机催化方法，用于合成二氟甲基和三氟甲基取代的β-羟基腈。氟化酮与易得的氰基乙酸的脱羧氰基甲基化反应可高收率地产生多种叔醇，且不会伴随水的消除。该反应在催化量的三乙胺的存在下发生，可以扩大规模并应用于氯氟甲基酮和二氟甲基酮亚胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800876

文献信息

• Convenient preparation of metals deposited on solid supports and their use in organic synthesis
  作者：Mieczyslaw Ma̧kosza、Piotr Nieczypor、Karol Grela

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00625-5

  日期：1998.9

  “High-surface alkali metals” can be conveniently prepared via deposition of corresponding metals on various supports such as sodium chloride, polyethylene, polypropylene and cross-linked polystyrene from their solutions in liquid ammonia. Alkali metals deposited on polymeric supports can be stored in form of stable suspensions in inert solvents and used for the acyloin and Dieckmann condensations and

  “高表面碱金属”可通过将相应的金属从其在液氨中的溶液沉积在各种载体（例如氯化钠，聚乙烯，聚丙烯和交联的聚苯乙烯）上而方便地制备。沉积在聚合物载体上的碱金属可以在惰性溶剂中以稳定的悬浮液形式存储，并用于酰基环和Dieckmann缩合反应以及有机锂的制备。将负载的碱金属的悬浮液添加到氯化锌溶液中，可以在聚合物载体上得到活性锌，可以将其用于Reformatski和Barbier反应。
• Process for producing fused imidazole compound, reformatsky reagent in stable form, and process for producing the same
  申请人：Nuwa Shigeru

  公开号：US20050043544A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The present invention provides an industrially advantageous process for producing a steroid C 17,20 lyase inhibitor represented by the general formula (I): and a Reformatsky reagent in a stable form suitable for the process. In the present invention, a compound represented by the general formula (I) is produced by reducing a specific β-hydroxy ester compound derivative or a salt thereof obtained from a specific carbonyl compound in a Reformatsky reaction in the presence of a metal hydride complex and a metal halide, and then subjecting it to a ring-closing reaction. In the above Reformatsky reaction, it is useful to use a stable solution of a compound represented by the general formula BrZnCH 2 COOC 2 H 5 or a crystal of the compound which is represented by the formula (BrZnCH 2 COOC 2 H 5 .THF) 2 .

  本发明提供了一种工业上有利的方法，用于制备一种由一般式（I）表示的类固醇C17，20裂解酶抑制剂和适用于该过程的稳定的Reformatsky试剂。在本发明中，通过在金属氢化物复合物和金属卤化物的存在下还原从特定羰基化合物得到的特定β-羟基酯化合物衍生物或其盐，并随后将其进行环闭合反应，从而产生一种由一般式（I）表示的化合物。在上述Reformatsky反应中，使用由一般式BrZnCH2COOC2H5表示的化合物的稳定溶液或由公式（BrZnCH2COOC2H5.THF）2表示的化合物的晶体是有用的。
• Reformatsky Reagent in Stable Form and Process for Producing the Same
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2275411A2

  公开（公告）日：2011-01-19

  The present invention provides an industrially advantageous process for producing a steroid C17,20 lyase inhibitor represented by the general formula (I): and a Reformatsky reagent in a stable form suitable for the process. In the present invention, a compound represented by the general formula (I) is produced by reducing a specific β-hydroxy ester compound derivative or a salt thereof obtained from a specific carbonyl compound in a Reformatsky reaction in the presence of a metal hydride complex and a metal halide, and then subjecting it to a ring-closing reaction. In the above Reformatsky reaction, it is useful to use a stable solution of a compound represented by the general formula BrZnCH2COOC2H5 or a crystal of the compound which is represented by the formula (BrZnCH2COOC2H5·THF)2.

  本发明提供了一种生产由通式（I）代表的类固醇 C17,20 裂解酶抑制剂的工业化有利工艺： 和一种适用于该工艺的稳定形式的 Reformatsky 试剂。 在本发明中，在金属氢化物络合物和金属卤化物存在下，通过 Reformatsky 反应还原特定 β-羟基酯化合物衍生物或由特定羰基化合物得到的其盐，然后使其进行闭环反应，即可制得通式（I）代表的化合物。在上述 Reformatsky 反应中，使用通式为 BrZnCH2COOC2H5 的化合物的稳定溶液或通式为 (BrZnCH2COOC2H5-THF)2 的化合物晶体是有用的。
• Haas, Alois; Lieb, Max; Zwingenberger, Joerg, Liebigs Annalen, 1995, # 11, p. 2027 - 2036
  作者：Haas, Alois、Lieb, Max、Zwingenberger, Joerg

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR PRODUCING FUSED IMIDAZOLE COMPOUND, REFORMATSKY REAGENT IN STABLE FORM, AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1471056B1

  公开（公告）日：2012-07-11