Dibutyl dithiomalonate | 16501-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Dibutyl dithiomalonate
• 英文别名: S,S-dibutyl propane bisthioate；Malonsaeuredi-S-butylester；Dithiomalonsaeure-S.S-di-n-butylester；n-Butylthiomalonat；1,3-dithio-malonic acid S,S'-dibutyl ester；1,3-Dithio-malonsaeure-S,S'-dibutylester；1-S,3-S-dibutyl propanebis(thioate)
• CAS: 16501-26-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂S₂
• 分子量: 248.411
• InChiKey: RZGDIZOASGLIHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dibutyl dithiomalonate 在 劳森试剂 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以83%的产率得到5-(1-butylthio)-3H-1,2-dithiole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  In vitro–in vivo antifungal evaluation and structure–activity relationships of 3H-1,2-dithiole-3-thione derivatives

  摘要：

  As part of our project devoted to the search of new antifungal agents, we report here the in vitro-in vivo antifungal evaluations and a structure-activity relationship (SAR) study of 17 thione derivatives. Some compounds of this series exhibited remarkable antifungal activity against a broad spectrum of pathogenic opportunistic fungi. SAR studies provide a useful information for the determination of the minimum structural requirements for producing the biological response.

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2003.08.004
• 作为产物：
  描述：

  丁硫醇 在 二氧化三碳 、 甲苯 作用下， 生成 Dibutyl dithiomalonate
  参考文献：
  名称：

  Hagelloch; Feess, Chemische Berichte, 1951, vol. 84, p. 730,733

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Synthesis of 5-Alkylthio-3H-1,2-dithiole-3-thiones: Advantages and Scopes
  作者：Mario L. Aimar、Rita H. de Rossi

  DOI：10.1055/s-2000-8202

  日期：——

  The reaction of dialkyl malonate esters with P 2S5/S8 in boiling xylene in the presence of 2-mercaptobenzothiazole/ZnO as catalyst produces 5-alkylthio-3 H-1,2-dithiole-3-thiones as major identifiable product. Moderate yields were obtained with malonate esters of primary alcohols. The reaction fails with malonate esters of secondary alcohols. Regarding the substituent in position two, di- alkyl malonates

  在 2-巯基苯并噻唑/ZnO 作为催化剂存在下，丙二酸二烷基酯与 P 2S5/S8 在沸腾二甲苯中的反应产生 5-烷硫基-3 H-1,2-二硫醇-3-硫酮作为主要可识别产物。用伯醇的丙二酸酯获得中等产率。用仲醇的丙二酸酯反应失败。关于位置 2 的取代基，具有 CH3、Ph、CH2Ph、OCH3 和 Cl 等基团的丙二酸二烷基酯提供相应的 4-取代衍生物，而使用 Br 和 NO2 不提供预期产物。描述了一些机械证据。
• Water-Enabled Catalytic Asymmetric Michael Reactions of Unreactive Nitroalkenes: One-Pot Synthesis of Chiral GABA-Analogs with All-Carbon Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Jae Hun Sim、Choong Eui Song

  DOI：10.1002/anie.201611466

  日期：2017.2.6

  new catalytic reactions for otherwise unreactive substrate systems. Under the “on water” reaction conditions, extremely unreactive β,β‐disubstituted nitroalkenes smoothly underwent enantioselective Michael addition reactions with dithiomalonates using a chiral squaramide catalyst, affording both enantiomers of highly enantioenriched Michael adducts with all‐carbon‐substituted quaternary centers. The

  水可以使原本没有反应的底物系统发生新的催化反应。在“水上”反应条件下，极度不活泼的β，β-二取代硝基烯烃通过手性方酰胺催化剂与二硫代丙二酸酯平稳地进行对映选择性Michael加成反应，提供了具有全碳取代的季中心的高度对映体丰富的Michael加合物的对映异构体。已开发的“在水上”方案已成功应用于手性GABA类似物的可扩展的一锅合成，该手性GABA类似物在β位置具有全碳四元立体异构中心，这可能显示出非常有趣的药物特性。
• A Convenient Method for the Preparation of<i>S</i>-Esters of Thio Analogs of Malonic Acid
  作者：Tsuneo Imamoto、Masahito Kodera、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1246/bcsj.55.2303

  日期：1982.7

  2-Carboxyethanethioic S-esters(RSCOCH2COOH) and propanebis(thioic) S,S′-diesters (RSCOCH2COSR) were easily prepared in high yields by the direct condensation of malonic acid with thiols in the presence of ethyl polyphosphate (PPE).

  在多磷酸乙酯 (PPE) 存在下，通过丙二酸与硫醇的直接缩合，很容易以高产率制备 2-羧基乙硫代 S-酯（RSCOCH2COOH）和丙烷双（硫代）S,S'-二酯（RSCOCH2COSR）。
• Closed-loop recyclable and biodegradable thioester-based covalent adaptable networks
  作者：Pralay Ranjan Maity、Chandan Upadhyay、A. S. K. Sinha、Umaprasana Ojha

  DOI：10.1039/d3cc00181d

  日期：——

  Closed-loop recyclable and biodegradable aliphatic covalent adaptable networks (CANs) based on dynamic β-CO thioester linkages that exhibit a service temperature beyond 100 °C are reported. These CANs possessing tensile strength and modulus values of up to 0.3 and 3 MPa, respectively, effectively undergo stress relaxation above 100 °C. The samples exhibit creep resistance ability and low hysteresis

  报道了基于动态 β-CO 硫酯键的闭环可回收和可生物降解的脂肪族共价适应性网络 (CAN)，其工作温度超过 100 °C。这些 CAN 的拉伸强度和模量值分别高达 0.3 和 3 MPa，在 100 °C 以上有效地承受应力松弛。样品表现出抗蠕变能力和低滞后损失，并可在 120 °C 下重复再加工。这些 CAN 在温和条件下可解聚为单体，并在自然生物降解条件下约 35 天内失去显着的机械强度 (92.4%) 和重量 (76.5%)。
• Dashkevich,L.B.; Pechenyuk,V.A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 609 - 610
  作者：Dashkevich,L.B.、Pechenyuk,V.A.

  DOI：——

  日期：——