N,N'-Dibutyl-malonamid | 10174-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N'-Dibutyl-malonamid
• 英文别名: N,N'-Dibutylmalonamide；N,N'-dibutylpropanediamide
• CAS: 10174-66-0
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 214.308
• InChiKey: UVWGCLFGWOUYMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Dibutyl-malonamid 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 N,N'-di-n-butyldithiomalonamide
  参考文献：
  名称：

  Kisenyi, Jonathan M.; Willey, Gerald R.; Drew, Michael G. B., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1985, p. 1073 - 1076

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氧化三碳 、 正丁胺 在 乙醚 作用下， 生成 N,N'-Dibutyl-malonamid
  参考文献：
  名称：

  Pauw, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1936, vol. 55, p. 218

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Lactosamine Derivatives
  申请人：Dekany Gyula

  公开号：US20090234111A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention provides novel lactosamine derivatives and related methods suitable for the preparation, including large-scale production, of N-acetyllactosamine, lactosamine, numerous lactosamine salts and a number of lactosamine-containing oligosaccharides. Preferred compounds are: (I) wherein R 1 is selected from the group consisting of optionally substituted acyl and optionally substituted alkyloxy-carbonyl; R 2 is selected from the group consisting of optionally substituted benzyl, optionally substituted benzhydryl, optionally substituted trityl, and optionally substituted naphthylmethyl (or R 2 is hydrogen in the formula to the left); R 3 is selected from the group consisting of optionally substituted C 1-5 -alkyl, optionally substituted heteroalkyl, optionally substituted heterocyclyl, optionally substituted aryl, optionally substituted C 2-6 -acyl, and hydrogen; and Q 1 and Q 2 are independently selected from the group consisting of electron withdrawing substituents.

  本发明提供了新颖的乳糖胺衍生物及相关方法，适用于制备N-乙酰乳糖胺、乳糖胺、多种乳糖胺盐和多种含乳糖胺的寡糖。首选化合物为：（I）其中R1选自可选择取代的酰基和可选择取代的烷氧羰基组成的群；R2选自可选择取代的苄基、可选择取代的苄基甲基、可选择取代的三苄基、可选择取代的萘甲基（或R2在左侧式中为氢）的群；R3选自可选择取代的C1-5烷基、可选择取代的杂原子烷基、可选择取代的杂环烷基、可选择取代的芳基、可选择取代的C2-6酰基和氢；Q1和Q2分别选自电子吸引取代基组成的群。
• Dihydroporphyrin Synthesis:  New Methodology
  作者：Kalyn M. Shea、Laurent Jaquinod、Kevin M. Smith

  DOI：10.1021/jo980965p

  日期：1998.10.1

  products 5 and 25 and provide additional mechanistic evidence for the intermediacy of the cyclopropylchlorin. Use of porphyrins with modified meso-phenyl positions illustrates the generality of this methodology and allows a novel method for the preparation of a wide range of reduced porphyrins, which may find application in fields such as the photodynamic therapy (PDT) of cancer.

  通过使2-硝基-5,10,15,20-四苯基卟啉1与“活性”亚甲基反应，选择性形成反式硝基氯16-19，环丙基氯14、15和20-23或官能化的反氯5-13已经在碱的存在下获得了诸如丙二酸酯或丙二腈的化合物。通过顺序添加迈克尔，然后通过分子内亲核取代第二硝基来完成反应控制。已经发现，立体和热力学效应决定了产物形成的选择性。环境温度或庞大的碳负离子取代基会导致硝基氯和/或环丙基氯。反应温度升高，再加上空间上较少受阻的碳负离子取代基，则有利于二取代反式二氢卟酚的形成。环丙基衍生物14afford二取代反式二氢卟酚产物5和25的亲核开环反应，为环丙基二氢的中间体提供了更多的机理证据。具有修饰的中苯基位置的卟啉的使用说明了该方法的一般性，并为制备各种还原型卟啉提供了一种新颖的方法，该方法可用于癌症的光动力疗法（PDT）等领域。
• Copper(I)-Catalyzed N-Arylation of N1,N3-Dibenzylmalonamide and N1,N3-Dibutylmalonamide Followed by Cleavage of the Malonyl Group with Aryl Halides Under Ligand-Free Conditions
  作者：W.J. Zheng、W.F. Xu、C.X. Shi、F.B. Ren、X.L. Lu、Y.F. Zhou

  DOI：10.14233/ajchem.2013.13614

  日期：——

  We primarily developed a practical and convenient protocol to synthesize of aromatic amines based on CuI-catalyzed N-arylation of N1,N3-dibenzylmalonamide and N1,N3-dibutylmalonamide followed by cleavage of the malonyl group with aryl halides under ligand-free conditions giving good yields.

  我们主要开发了一种实用、方便的芳香胺合成方案，该方案基于 CuI 催化 N1,N3-二苄基丙二酰胺和 N1,N3-二丁基丙二酰胺的 N-芳基化，然后在无配体条件下用芳基卤化物裂解丙二酰基，从而获得良好的产率。
• C–C Bond Cleavage Mediated Reaction for Constructing 3-Carbonyl Imidazo[1,5-<i>a</i>] Pyridines from 1,3-Dicarbonyl Compounds and Pyridin-2-ylmethanamines
  作者：Qiang Wang、Xia Yao、Peilan Zhao、Wanxiang Liu、Wangyan Zhao、Xin Fang、Yun Zhu、Gangqiang Dai

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01425

  日期：2023.10.6

  cyclization and C–C bond cleavage process mediated reaction for constructing 3-carbonyl imidazo[1,5-a] pyridines from 1,3-dicarbonyl compounds and pyridin-2-ylmethanamines has been developed. Various 1,3-dicarbonyl compounds are applicable, and selectivity could be achieved. Importantly, this strategy could be extended to an atom economy method by employing a cyclic 1,3-dicarbonyl compound, and it provided

  开发了一种[4 + 1]环化和C-C键断裂过程介导的反应，用于从1,3-二羰基化合物和吡啶-2-基甲胺构建3-羰基咪唑并[1,5-a]吡啶。多种1,3-二羰基化合物均可适用，且可实现选择性。重要的是，该策略可以通过使用环状1,3-二羰基化合物扩展到原子经济方法，并为C-C键断裂反应提供了新的视角。
• Anion cascade reactions III: Synthesis of 3-isoquinuclidone bridged polycyclic lactams
  作者：Zhiguo Zhang、Bingbing Shi、Xiyang Cao、Nana Ma、Hao Wu、Xingjie Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109184

  日期：2024.2

  Bridged polycyclic lactams are important structural units in organic functional materials, natural products, and pharmaceuticals. A flexible and efficient anion cascade reaction was developed for the preparation of bridged polycyclic lactams from readily available malonamides and 1,4‑dien-3-ones. Various highly substituted bridged polycyclic lactams were synthesized in good to excellent yields by tandem

  桥连多环内酰胺是有机功能材料、天然产物和药物中的重要结构单元。开发了一种灵活高效的阴离子级联反应，用于从容易获得的丙二酰胺和 1,4-二烯-3-酮制备桥联多环内酰胺。在t BuOK 存在下，在市售 EtOH 溶剂中，在 60 °C 下，通过串联亲核序列以良好至优异的产率合成了各种高度取代的桥联多环内酰胺。值得注意的是，简单的反应可以在克规模上进行。从机理上讲，双迈克尔加成反应和半胺化反应参与串联转化。